tert-butoxycarbonyl-L-tyrosyl-glycyl-glycine | 59481-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butoxycarbonyl-L-tyrosyl-glycyl-glycine
• 英文别名: (S)-2-[2-(tert-butoxycarbonyl)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido]acetamidoacetic acid；N-Boc-L-tyrosyl-glycyl-glycine；Boc-Tyr-Gly-Gly-OH；(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)tyrosylglycylglycine；N-t-butoxycarbonyl-L-tyrosylglycylglycine；tert.-butoxycarbonyl-L-tyrosyl-glycyl-glycine；N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-tyrosylglycylglycine；2-[[2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 59481-76-4
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₇
• 分子量: 395.412
• InChiKey: BXPKGWRBRFNSHA-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  775.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butoxycarbonyl-L-tyrosyl-glycyl-glycine 在 钯 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  Preparation and properties of three analogues of [5-leucine]enkephalin, substrates for enzyme conversion studies

  摘要：

  将[5-Leu]enkephalin的类似物，通过在N-末端延长甲硫氨酸，或者通过在C-末端延长赖氨酸或甲硫氨酸，通过片段缩合制备，通过离子交换色谱或高压液相色谱纯化。这些物质通过与[5-Leu]enkephalin的活性在豚鼠回肠上的测试进行比较，以确定它们的阿片活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19851329
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Tyr-OPCP 在 钯 盐酸 作用下， 以 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 乙醚 、 异丙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butoxycarbonyl-L-tyrosyl-glycyl-glycine
  参考文献：
  名称：

  Enkephalin analogs and a process for the preparation thereof

  摘要：

  该发明涉及一般式(I)的新的脑啡肽类似物，其中Tyr、Gly和Phe分别代表L-酪氨酰基、甘氨酰基和L-苯丙氨酰基残基，X是甘氨酰基或具有较低烷基、较低硫代烷基或苯基-(较低)-烷基侧链的D-α-氨基羧酸残基，Y是具有较低烷基侧链的L、D或DL-α-氨基膦酸或L、D或DL-α-氨基磺酸残基，以及它们的盐。根据该发明制备这些化合物，使得L、D或DL-α-氨基膦酸或L、D或DL-α-氨基磺酸，每个带有较低烷基侧链，按照式(I)所定义的正确顺序与氨基酸和/或肽段偶联，每个具有可去保护基的末端氨基团，保护基从末端氨基团上脱落，游离肽被单独分离或以其盐的形式存在。根据该发明的新化合物选择性地修改杏仁核中枢的儿茶酚胺含量，因此它们可能特异地影响以下功能：食物摄入、情绪、社会行为、学习和记忆过程。

  公开号：

  US04339440A1

文献信息

• 4-Substituted enkephalin derivatives
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04092304A1

  公开（公告）日：1978-05-30

  Analogs of methionine.sup.5 -enkephalin and leucine.sup.5 -enkephalin wherein the L-phenylalanyl residue in position 4 has been substituted by various other amino acid residues are disclosed herein. These analogs exhibit agonist activity at opiate receptor sites and are thus useful as analgesics, non-addicting narcotic antagonists and anti-diarrheal agents.

  本文披露了甲硫氨酸.sup.5-内啡肽和亮氨酸.sup.5-内啡肽的类似物，其中在第4位的L-苯丙氨酰残基被各种其他氨基酸残基替代。这些类似物在阿片受体位点表现出激动剂活性，因此可用作镇痛剂、非成瘾性镇痛拮抗剂和抗腹泻药物。
• Amino Acids and Peptides. XXXVI. Synthesis of Enkephalin Chloromethyl Ketone and Evaluation of Its Inhibitory Activity against Endopeptidase 22.19.
  作者：Hiroaki TAGUCHI、Yasuhiro NISHIYAMA、Antonio C.M. CAMARGO、Yoshio OKADA

  DOI：10.1248/cpb.41.2038

  日期：——

  Boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Ch2Cl was synthesized by the conventional solution method. During the course of acid hydrolysis (6N HCl, 110 degrees C, 18h) of Boc-Phe-Leu-CH2Cl, side reaction occurred, resulting in low recovery of Phe residue on amino acid analysis. The inhibitory activity of the synthesized Boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-CH2Cl against endopeptidase 22.19, an enzyme related to the metabolism of

  通过常规溶液法合成Boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Ch2Cl。在Boc-Phe-Leu-CH2Cl的酸水解过程中（6N HCl，110摄氏度，18h），发生副反应，导致氨基酸分析中Phe残留物回收率低。检查了合成的Boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-CH2Cl对内肽酶22.19（一种与阿片肽代谢有关的酶）的抑制活性。
• Lipophilic oligopeptides with immunomodulating activity
  申请人：BioChem Pharma Inc.

  公开号：US05688771A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  New, small and structurally simple immunomodulating oligopeptides are disclosed. The oligopeptides of this invention possess a long, lipophilic alkyl chain. These immunomodulating oligopeptides can be used in conjunction with anti-viral or anti-cancer agents in the treatment of human and animal diseases. Processes for the syntheses of immunomodulating chemicals are also disclosed.

  本发明揭示了新型的、小型的、结构简单的免疫调节寡肽。该发明的寡肽具有长的、亲脂性的烷基链。这些免疫调节寡肽可以与抗病毒或抗癌药物一起用于治疗人类和动物疾病。本发明还揭示了合成免疫调节化学物质的方法。
• Pentapeptide vom Encephalintyp, Verfahren zur Herstellung derselben und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：Richter Gedeon Vegyészeti Gyár R.T.

  公开号：EP0033504A2

  公开（公告）日：1981-08-12

  Die Anmeldung betrifft Pentapeptide vom Encephalintyp der allgemeinen Formel worin Tyr, Gly, Phe, X und Y die in den Ansprüchen angegebene Bedeutung haben, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Diese Verbindungen können in Arzneimitteln auf dem Gebiet der Therapie, insbesondere zum Beeinflussen desZentralnervensystemes, vor allem als Opiate, verwendet werden.

  本申请涉及通式如下的脑啡肽类五肽 其中 Tyr、Gly、Phe、X 和 Y 具有权利要求中给出的含义，以及制备它们的工艺。 这些化合物可用于治疗领域的药物，特别是用于影响中枢神经系统，尤其是作为鸦片制剂。
• Synthesis of an Enkephalin Analogue Containing an α,α-Disubstituted Heterocyclic Aminophosphonic Acid
  作者：Nicolas Rabasso、Antoine Fadel

  DOI：10.1080/10426507.2010.535398

  日期：2011.8.1