codeinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: codeinone
• 英文别名: Codeinon；(4R,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-1,2,4,4a,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: XYYVYLMBEZUESM-NXHIVTLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  codeinone 在 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 反应 0.5h， 生成 codeine
  参考文献：
  名称：

  罂粟吗啡生物合成过程中倒数第二个酶促步骤可待因酮的立体选择性还原

  摘要：

  已经从细胞悬液培养物中以及从罂粟的荚膜组织中发现了高度底物特异性的酶并将其纯化至同质，其以选择性地将（-）-可待因酮还原为（-）-可待因和吗啡酮为吗啡而以NADPH为代价。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00278-k
• 作为产物：
  描述：

  (4R,7S,7aR,12bS)-5,9-dimethoxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol 在 氢气 、 对甲苯磺酸 、 palladium dichloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 73.5h， 生成 codeinone
  参考文献：
  名称：

  一种蒂巴因衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及药物合成技术领域，公开了一种蒂巴因衍生物及其制备方法；还公开了所述蒂巴因衍生物在制备可待因中的应用，从该蒂巴因衍生物出发，仅需简单的几步转化即可制备得到可待因，并且制备得到的可待因还可一步转化为吗啡；在反应过程中，所用试剂均为常用化学试剂，无需专门制备；同时各反应的条件要求不苛刻，对水和氧气等物质的敏感度不高，并且各反应步骤的后处理简单，可操作性强，达到了反应收率高且操作简单的效果。

  公开号：

  CN113845526A

文献信息

• Methods for making thebaine or its acid salts
  申请人：Kupper Robert J.

  公开号：US06958398B1

  公开（公告）日：2005-10-25

  Methods for making thebaine and an acid salt of thebaine are disclosed herein. In one embodiment, an acid salt of thebaine is made from codeinone or an acid salt of one or more of the following: 8-methoxy-Δ 6 -dihydrothebaine, codeinone dimethyl ketal, and neopinone dimethyl ketal.

  本文公开了制备吗啡酸和吗啡酸盐的方法。在一种实施例中，吗啡酸盐是从可待因或以下一种或多种的酸盐制备的：8-甲氧基-Δ6-二氢吗啡，可待因二甲基醇缩酮和新品酮二甲基醇缩酮。
• Method of preparation of oxycodone
  申请人：Snuparek Vladislav

  公开号：US20070088162A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  A method of preparation of Oxycodone of formula I by reacting thebaine of formula II, or its analogue of formula III, wherein R represents a C 2 to C 5 alkyl, an alkylaryl, preferably benzyl, methoxybenzyl, or allyl, with hydrogen peroxide or peroxoacids in the presence of oxalic acid in admixture with acetic or formic acid. From the resulting crystalline precipitate of 14-hydroxycodeinone oxalate, by addition of a base, 14-hydroxycodeinone of formula IV is released, which is hydrogenated with hydrogen in the presence of a catalyst to yield Oxycodone (I): Oxycodone is transformed to hydrochloride, which is used as the active ingredient in analgesic formulations.

  一种制备公式I的氧考酮的方法，通过将公式II的吗啡碱或公式III的类似物（其中R代表C2到C5的烷基、烷基芳基，优选苄基、甲氧基苄基或烯丙基）与过氧化氢或过氧酸在草酸与乙酸或甲酸的混合物中反应。从14-羟基可待因酮草酸盐的生成结晶沉淀中，通过加入碱，释放出公式IV的14-羟基可待因酮，该化合物在催化剂存在下与氢气加氢，生成氧考酮(I)。氧考酮转化为盐酸盐后，作为镇痛剂配方的活性成分使用。
• TRANSITION METAL-CATALYZED PROCESSES FOR THE PREPARATION OF N-ALLYL COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Rhodes Technologies

  公开号：US20130102780A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present disclosure provides processes for the N-dealkylation of tertiary amines and the use of transition metal catalysts to prepare tertiary N-allyl amine derivatives and secondary amine derivatives thereof. The tertiary amines can be alkaloids and, more particularly, the tertiary amines can be opioids. In specific embodiments, the present disclosure provides methods for use in processes for the synthesis of naloxone and naltrexone from oripavine.

  本公开提供了用于三级胺的N-脱烷基化的过程，并利用过渡金属催化剂制备三级N-烯丙基胺衍生物和其次级胺衍生物。三级胺可以是生物碱，更具体地，三级胺可以是阿片类生物碱。在具体实施中，本公开提供了用于从欧比芙因合成纳洛酮和纳曲酮的过程中使用的方法。
• [EN] INTERMEDIATE, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] INTERMÉDIAIRE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种中间体及其制备方法和应用
  申请人：[en]SICHUAN UNIVERSITY;[zh]四川大学

  公开号：WO2022127320A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  一种中间体或其制备方法在吗啡衍生物全合成中的应用，基于吗啡衍生物可能的生源途径，通过仿生合成的策略，以制备所述中间体过程中的过渡金属催化的不对称氢化反应以及分子内氧化去芳香化Heck反应为全合成的关键反应，实现了吗啡衍生物，尤其是代表性的羟考酮和可待因的高效制备。
• Synthesis and biological activity of 8β-substituted hydrocodone indole and hydromorphone indole derivatives
  作者：Han Yu、Thomas Prisinzano、Christina M. Dersch、Jamila Marcus、Richard B. Rothman、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00689-8

  日期：2002.1

  The 8beta-unsubstituted and substituted analogues of hydrocodone indole and hydromorphone indole were synthesized and their binding affinities to opioid receptors were determined. Introduction of an 8beta-methyl group into the indolomorphinan nucleus increased affinity at all opioid receptors. 6,7-Dehydro-4,5alpha-epoxy-8beta-methyl-6,7,2',3'-indolomorphinan (9) was found to be a delta antagonist with subnanomolar affinity (0,7 nM) for the delta-opioid receptor, and to have good delta-selectivity (mu/delta = 322). Published by Elsevier Science Ltd.