methyl (R)-7-[3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-butyryl]-3-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazole[1,5-a]pyrazine-1-carboxylate hydrochloride | 1174038-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-7-[3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-butyryl]-3-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazole[1,5-a]pyrazine-1-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: (R)-7-[3-amino-4-(2,4,5-trifluoro-phenyl)-butyryl]-3-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine-1-carboxylic acid methyl ester hydrochloride；Retagliptin hydrochloride；methyl 7-[(3R)-3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoyl]-3-(trifluoromethyl)-6,8-dihydro-5H-imidazo[1,5-a]pyrazine-1-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 1174038-86-8
• 化学式: C₁₉H₁₈F₆N₄O₃*ClH
• 分子量: 500.828
• InChiKey: DIUZSRUIUOLMSO-HNCPQSOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-7-[3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-butyryl]-3-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazole[1,5-a]pyrazine-1-carboxylate hydrochloride 在 磷酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 瑞格列汀磷酸盐
  参考文献：
  名称：

  Salts of Methyl (R)-7-[3-Amino-4-(2,4,5-Trifluoro-Phenyl)-Butyryl]-3-Trifluoromethyl-5,6,7,8-Tetrahydro-Imidazo[1,5-A]Pyrazine-1-Carboxylate

  摘要：

  所述甲基（R）-7-[3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)-丁酰基]-3-三氟甲基-5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡嗪-1-羧酸的药用可接受盐、其制备方法以及其用于制备抗糖尿病药物的用途已被披露。

  公开号：

  US20120122875A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-(R)-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸 在 盐酸 、 咪唑盐酸盐 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl (R)-7-[3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-butyryl]-3-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazole[1,5-a]pyrazine-1-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3R-氨基取代丁酰胺衍生物的制备方法

  摘要：

  本公开提供了3R‑氨基取代丁酰胺衍生物的制备方法。具体而言，尤其是西他列汀或者瑞格列汀或其可药用盐的制备方法，采用N,N'‑羰基二咪唑和咪唑盐酸盐共同加入，催化反应的进行，反应时间大大缩短，更加适合工业化生产应用。

  公开号：

  CN113773323A
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-7-[3-tertbutoxycarbonylamino-4-(2,4,5-tri-fluorophenyl)butyryl]-3-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine-1-carboxylic acid methyl ester 、 盐酸 在 methyl (R)-7-[3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-butyryl]-3-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazole[1,5-a]pyrazine-1-carboxylate hydrochloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以to obtain the title compound (R)-7-[3-amino-4-(2,4,5-trifluoro-phenyl)-butyryl]-3-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine-1-carboxylic acid methyl ester hydrochloride 1 (0.12 g, yield 94.3%) as a light yellow solid的产率得到methyl (R)-7-[3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-butyryl]-3-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazole[1,5-a]pyrazine-1-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro-imidazo[1,5-α]pyrazine derivatives, preparation process and medicinal use thereof

  摘要：

  Tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine 衍生物的化学式(I)，其制备方法，含有该衍生物的药物组合物以及其作为药物的用途，特别是作为二肽基肽酶IV抑制剂。其中，化学式(I)的取代基与描述中相同。

  公开号：

  US08207161B2

文献信息

• TETRAHYDRO-IMIDAZO[1,5-alpha] PYRAZINE DERIVATIVES, PREPERATION PROCESS AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US20120220766A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives of formula (I), their preparation methods, pharmaceutical compositions containing the derivatives and uses thereof as medicaments, especially as dipeptidyl peptidase IV inhibitors, wherein the substituents of formula (I) are defined as same as the description.

  公式（I）的四氢咪唑并[1,5-a]吡嗪衍生物，它们的制备方法，含有这些衍生物的制药组合物以及它们作为药物的用途，特别是作为二肽基肽酶IV抑制剂的用途，其中公式（I）的取代基与描述中定义的相同。
• TETRAHYDRO-IMIDAZ0[1,5-A]PYRAZINE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US20100273786A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives of formula (I), their preparation methods, pharmaceutical compositions containing the derivatives and uses thereof as medicaments, especially as dipeptidyl peptidase IV inhibitors, wherein the substituents of formula (I) are defined as same as the description.

  Tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine衍生物的化学式(I)，其制备方法，含有该衍生物的制药组合物以及作为药物的用途，特别是作为二肽基肽酶IV抑制剂。其中，化学式(I)的取代基与描述中相同。
• Tetrahydro-imidazo[1,5-α] pyrazine derivatives, preparation process and medicinal use thereof
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US08513411B2

  公开（公告）日：2013-08-20

  Tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives of formula (I), their preparation methods, pharmaceutical compositions containing the derivatives and uses thereof as medicaments, especially as dipeptidyl peptidase IV inhibitors, wherein the substituents of formula (I) are defined as same as the description.

  Tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine衍生物的化学式（I），其制备方法，含有该衍生物的制药组合物以及其作为药物的用途，特别是作为二肽基肽酶IV抑制剂。其中，化学式（I）的取代基定义与描述相同。
• TETRAHYDRO-IMIDAZOÝ1,5-A¨PYRAZINE DERIVATIVES, PREPARATION METHODS AND MEDICAL USES THEREOF
  申请人：Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd.

  公开号：EP2230241A1

  公开（公告）日：2010-09-22

  Tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives of formula ( I ), their preparation methods, pharmaceutical compositions containing the derivatives and uses thereof as medicaments, especially as dipeptidyl peptidase IV inhibitor, wherein the substituents of formula ( I ) are defined as same as the description.

  式 ( I )的四氢咪唑并[1,5-a]吡嗪衍生物、其制备方法、含有该衍生物的药物组合物及其作为药物的用途，特别是作为二肽基肽酶 IV 抑制剂的用途，其中式 ( I )的取代基定义与描述相同。
• TETRAHYDRO-IMIDAZO[1,5-A]PYRAZINE DERIVATIVES, PREPARATION METHODS AND MEDICAL USES THEREOF
  申请人：Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd.

  公开号：EP2230241B1

  公开（公告）日：2014-11-26