17β-hydroxypregna-4,9(11)-dien-3-one-7α,21-dicarboxylic acid γ-lactone | 95716-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxypregna-4,9(11)-dien-3-one-7α,21-dicarboxylic acid γ-lactone
• 英文别名: (7R,8R,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,5'-dioxospiro[2,6,7,8,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-oxolane]-7-carboxylic acid
• CAS: 95716-74-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: PORDWKGOVBSUDI-DAGPJWNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxypregna-4,9(11)-dien-3-one-7α,21-dicarboxylic acid γ-lactone 在 双氧水 、 三氯乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 依普利酮
  参考文献：
  名称：

  甾体醛固酮拮抗剂：增加9α，11-环氧衍生物的选择性† ‡ §

  摘要：

  在寻找具有最佳活性特征的醛固酮拮抗剂时，制备了十二种9α，11-环氧-类固醇，并与它们的9α，11α-未取代的类似物在体外类固醇受体结合和体内电解质排泄方面进行了比较。母体结构在位置9α，11处被环氧基取代，对盐皮质激素受体结合和电解质排泄产生了边际影响，但大大降低了雄激素和孕激素受体的结合。这一发现反映在三种最有趣的9α，11-环氧-螺内酯4（CGP 33033），18（CGP 29245）和25（CGP 30083）的动物模型中，在很大程度上缺乏不需要的抗雄激素和孕激素副作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800220
• 作为产物：
  描述：

  17β-hydroxy-7α-cyano-pregna-4,9(11)-dien-3-one-21-carboxylic acid γ-lactone 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 17β-hydroxypregna-4,9(11)-dien-3-one-7α,21-dicarboxylic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  甾体醛固酮拮抗剂：增加9α，11-环氧衍生物的选择性† ‡ §

  摘要：

  在寻找具有最佳活性特征的醛固酮拮抗剂时，制备了十二种9α，11-环氧-类固醇，并与它们的9α，11α-未取代的类似物在体外类固醇受体结合和体内电解质排泄方面进行了比较。母体结构在位置9α，11处被环氧基取代，对盐皮质激素受体结合和电解质排泄产生了边际影响，但大大降低了雄激素和孕激素受体的结合。这一发现反映在三种最有趣的9α，11-环氧-螺内酯4（CGP 33033），18（CGP 29245）和25（CGP 30083）的动物模型中，在很大程度上缺乏不需要的抗雄激素和孕激素副作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800220

文献信息

• Processes for preparing C-7 substituted steroids
  申请人：——

  公开号：US20040097475A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  This invention relates to processes for the preparation of novel 7-carboxy substituted steroid compounds of Formula I, 1

  这项发明涉及一种制备新型7-羧基取代类固醇化合物的方法，其化学式为I。
• Process to prepare eplerenone
  申请人：——

  公开号：US20030232981A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention involves intermediates, including a 7&agr;-substituted steroid (II), 1 and processes which are used to prepare eplerenone, a useful pharmaceutical agent.

  本发明涉及中间体，包括一种7α-取代类固醇（II），以及用于制备依普利酮（eplerenone）这种有用的药物的工艺。
• A New Approach to the Furan Degradation Problem Involving Ozonolysis of the <i>trans</i>-Enedione and Its Use in a Cost-Effective Synthesis of Eplerenone
  作者：Bruce A. Pearlman、Amphlett G. Padilla、John T. Hach、Jeffrey L. Havens、Muniraj D. Pillai

  DOI：10.1021/ol060503v

  日期：2006.5.1

  Whereas ozonization of furan 3a affords little or no carboxylic acid 5, ozonization of the corresponding trans-enedione 6 afforded carboxylic acid 5 in 82.4% yield (cryst., overall from furan, 100 g scale; after workup with dimethyl sulfide, followed by mildly basic hydrogen peroxide). This new approach to furan degradation is showcased in a cost-effective synthesis of eplerenone, an important new medicine for cardiovascular indications.
• PROCESS TO PREPARE EPLERENONE
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company LLC

  公开号：EP1487859B1

  公开（公告）日：2008-08-13
• Process to Prepare Eplerenone
  申请人：Pearlman Allen Bruce

  公开号：US20070100140A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention involves intermediates, including a 7α-substituted steroid (II), and processes which are used to prepare eplerenone, a useful pharmaceutical agent.