Pentacyclo<6.4.0.0^2,7.0^3,11.0^6,10>dodecane-9,12-dione | 712-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Pentacyclo<6.4.0.0^2,7.0^3,11.0^6,10>dodecane-9,12-dione
• 英文别名: Octahydro-1,3,6-ethanylylidenecyclobuta(cd)indene-2,8(1H)-dione；pentacyclo[6.4.0.02,7.03,11.06,10]dodecane-9,12-dione
• CAS: 712-25-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: QKFUKYWULIYZFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentacyclo<6.4.0.0^2,7.0^3,11.0^6,10>dodecane-9,12-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以100%的产率得到13-Oxahexacyclo<6.4.1.0^2,7.0^3,11.0^6,10.0^9,12>tridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [8]三twistane（五环[8.4.0.0 2,7 .0 3,12 .0 6,11 ]十四烷的合成

  摘要：

  报道了具有D 3对称性的[8]三twistane的第一个合成。

  DOI：

  10.1039/c39800000423
• 作为产物：
  描述：

  Tetracyclo<6.4.0.0^5,9.0^4,12>dodecane-2,7-dione 在 铜 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Pentacyclo<6.4.0.0^2,7.0^3,11.0^6,10>dodecane-9,12-dione
  参考文献：
  名称：

  的克莱门森还原五环的[6.4.0.0 2，7 0.0 3，11 0.0 6，10 ]十二烷-9,12-二酮

  摘要：

  的克莱门森还原五环的[6.4.0.0 2，7 0.0 3，11 0.0 6，10 ] =十二烷-9,12-二酮意外导致五环[6.4.0的形成。0 2，6 0.0 5，9 0.0 4，12 ] -2-十二烷醇和五环[6.4.0.0 2，7 0.0 3，11 0.0 6，10 ] =核桃甘蔗-1,8-二醇作为主要产品。四环[6.4.0.0 5，9 0.0 4 12通过广泛的1 H和13 C nmr研究阐明了Clemmensen产品的副产品结构，从而获得了十二烷-2,7-二酮及其相应的半缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85443-0

文献信息

• ?Face-to-Face?-Benzo-anellierte homologe Hypostrophene. Synthesen, R�ntgenstrukturanalysen und PE-Spektren
  作者：Wolf-Dieter Fessner、Gottfried Sedelmeier、Lothar Knothe、Horst Prinzbach、Grety Rihs、Zhong-Zhi Yang、Branka Kova?、Edgar Heilbronner

  DOI：10.1002/hlca.19870700718

  日期：1987.11.4

  ‘Face-to-Face’ Benzo-anellated Homologous Hypostrophenes. Syntheses, X-Ray-Structure Analyses and PE Spectra

  “面对面”苯并带芳香基的同位二苯酚。合成，X射线结构分析和PE光谱
• The influence of hydrate formation on the Clemmensen reduction of pentacyclo [5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane-8,11-dione and pentacyclo[6.4.0.02,7.03,11.06,10]dodecane-9,12-dione
  作者：Frans J.C. Martins、Agatha M. Viljoen、Marinda Coetzee、Louis Fourie、Philuphus L. Wessels

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96209-x

  日期：1991.11

  Hydration of pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane-8,11-dione led to the formation of a mixture of a geminal diol (80%) and a transannular hydrate (20%) and not to only the latter as previously accepted. Compounds with smaller intercarbonylic distances formed only transannular hydrates which promoted rearrangement reactions during Clemmensen reduction. The trans= annular hydrate of pentacyclo[6.4.0.02

  五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-8,11-二酮的水合导致双酚（80％）和跨环水合物（20％）的混合物形成），而不仅限于先前接受的后者。羰基间距离较小的化合物仅形成跨环的水合物，在Clemmensen还原过程中会促进重排反应。五环[6.4.0.0 2,7 .0 3,11 .0 6,10 ]十二烷-9,12-二酮的反式环状水合物生产的五环[6.4.0.0 2,6 .0 5,9 .0 4， 12 ] -2-十二烷醇。
• Correlation of structure and transannular interactions in a series of cage compounds
  作者：James C. Barborak、Diana Khoury、Wilhelm F. Maier、Paul von R. Schleyer、Edward C. Smith、William F. Smith、Christopher Wyrick

  DOI：10.1021/jo00394a004

  日期：1979.12
• 586. Photochemical cyclisation of diels–alder adducts
  作者：R. C. Cookson、E. Crundwell、R. R. Hill、J. Hudec

  DOI：10.1039/jr9640003062

  日期：——
• Mehta, Goverdhan; Reddy, A. Veera; Srikrishna, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 8, p. 698 - 699
  作者：Mehta, Goverdhan、Reddy, A. Veera、Srikrishna, A.

  DOI：——

  日期：——