(S)-Methoxy-bernsteinsaeure | 4839-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Methoxy-bernsteinsaeure
• 英文别名: (S)-2-Methoxysuccinic acid；(2S)-2-methoxybutanedioic acid
• CAS: 4839-06-9
• 化学式: C₅H₈O₅
• 分子量: 148.116
• InChiKey: GTWJUDXIBMRDNK-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  87-90 °C
• 沸点：
  277.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Methoxy-bernsteinsaeure 在 三甲基氯硅烷 、 magnesium 、 1-丙基磷酸酐 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-1,4-di(cyclohexen-1-yl)-2-methoxybutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  烯基格氏试剂与二酸Weinreb酰胺的两次加成反应合成α，ω-双-烯酮

  摘要：

  据报道，通过双格氏反应由链烯基溴化物和α，ω-双-Weinreb酰胺合成双烯酮。这项工作包含可靠的协议，可以从烯基溴化物前体中进行双添加并有效生成所需的取代烯基格利雅试剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901043
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸 生成 (S)-Methoxy-bernsteinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Steric correlations by the quasi-racemate method

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93339-3

文献信息

• Metal(II)<i>d</i>-Tartrates Catalyzed Asymmetric Ring Opening of Oxiranes with Various Nucleophiles
  作者：Hiroyuki Yamashita

  DOI：10.1246/bcsj.61.1213

  日期：1988.4

  The asymmetric ring opening of meso-2,3-disubstituted oxiranes with thiols, aniline, and trimethylsilyl azide was studied by the use of metal(II) d-tartrates as heterogeneous chiral Lewis acid catalysts. The enantioselectivity varied widely with the combination of oxirane, nucleophile, and metal(II) d-tartrate, and Zn(II) d-tartrate gave the best enantioselectivity in the respective reactions of 1

  通过使用金属 (II) d-酒石酸盐作为非均相手性路易斯酸催化剂，研究了具有硫醇、苯胺和三甲基甲硅烷基叠氮化物的 meso-2,3-di 取代的环氧乙烷的不对称开环。对映选择性随环氧乙烷、亲核试剂和金属 (II) d-酒石酸盐的组合而变化很大，并且 Zn(II) d-酒石酸盐在 1,2-环氧环己烷与 1-丁硫醇、苯胺、和三甲基甲硅烷基叠氮化物分别以 85%、58% 和 42% ee 提供相应的加合物。此外，研究了由 Zn(II) d-酒石酸盐催化的具有硫醇的外消旋环氧乙烷的动力学拆分。
• Purdie; Bolam, Journal of the Chemical Society, 1895, vol. 67, p. 949,951
  作者：Purdie、Bolam

  DOI：——

  日期：——
• Purdie; Williamson, Journal of the Chemical Society, 1895, vol. 67, p. 961,965
  作者：Purdie、Williamson

  DOI：——

  日期：——
• Purdie; Marshall, Journal of the Chemical Society, 1893, vol. 63, p. 218
  作者：Purdie、Marshall

  DOI：——

  日期：——
• Odham,G. et al., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1974, vol. 28, p. 36 - 38
  作者：Odham,G. et al.

  DOI：——

  日期：——