(3S,4R)-4-(4-Methoxy-phenyl)-3-phenoxy-azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-(4-Methoxy-phenyl)-3-phenoxy-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-4-(4-methoxyphenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: XHNJVXANPWVHGV-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 4-dimethylaminopyridine tribromide 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 (3S,4R)-4-(4-Methoxy-phenyl)-3-phenoxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦二溴化物和二甲基硫醚二溴化物是合成β-内酰胺的通用试剂

  摘要：

  三苯基膦二溴化物和二甲基硫醚二溴化物是从羧酸和亚胺直接合成β-内酰胺的有效试剂，避免了使用酰卤作为原料。还简要描述了4-亚氨基-β-内酰胺的合成。制备了N-未取代的β-内酰胺的潜在合成物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98613-1

文献信息

• Synthesis of Novel N-(4-Ethoxyphenyl) Azetidin-2-ones and Their Oxidative N-Deprotection by Ceric Ammonium Nitrate
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Maaroof Zarei

  DOI：10.3390/12102364

  日期：——

  It is shown that the N-(p-ethoxyphenyl) group on beta-lactams can be oxidatively removed by ceric ammonium nitrate in good yield. Fourteen new N-(p-ethoxyphenyl)-2-azetidinones 8a-n were synthesized through standard [2+2] ketene-imine cycloadditions (Staudinger reaction). Treatment of these compounds with ceric ammonium nitrate yielded the N-dearylated 2-azetidinones 9a-n in good to excellent yields

  结果表明，硝酸铈铵可以以良好的收率氧化去除β-内酰胺上的N-(对乙氧基苯基)基团。通过标准的 [2+2] 烯酮-亚胺环加成反应（施陶丁格反应）合成了 14 种新的 N-（对乙氧基苯基）-2-氮杂环丁烷酮 8a-n。用硝酸铈铵处理这些化合物产生了 N-脱芳基化 2-氮杂环丁酮 9a-n，产率良好至极好。研究了溶剂、CAN摩尔当量和不同温度的影响，并建立了最佳条件。
• Exploring a Benzyloxyaniline Linker Utilizing Ceric Ammonium Nitrate (CAN) as a Cleavage Reagent:  Solid-Phase Synthesis of N-Unsubstituted β-Lactams and Secondary Amides
  作者：Kirsteen H. Gordon、Shankar Balasubramanian

  DOI：10.1021/ol006766l

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] A novel benzyloxyaniline linker that uses ceric ammonium nitrate (CAN) as a cleavage reagent is described. Its application in the solid-phase synthesis of N-unsubstituted beta-lactams and secondary amides furnishes compounds in moderate to excellent yield (45-91%) and high purity (93-99%).

  [图：见正文]描述了一种使用硝酸铈铵（CAN）作为裂解试剂的新型苄氧基苯胺连接基。它在N-未取代的β-内酰胺和仲酰胺的固相合成中的应用以中等至极好的收率（45-91％）和高纯度（93-99％）提供了化合物。
• From Solution-Phase to ‘On-Column’ N-Dearylation of β-Lactams by Silica-Supported Ceric Ammonium Nitrate (CAN-SiO₂)
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Maaroof Zarei

  DOI：10.1055/s-2008-1032051

  日期：2008.2

  It has been shown that N-(4-methoxy or 4-ethoxyphenyl) groups can be oxidatively removed by silica gel supported ceric ammonium nitrate (CAN-SiO2) under mild conditions in solution and on column. The yields in these two methods were good to excellent and purification of products is simpler than the general method by CAN. Especially the ‘on-column’ reaction is mild, easy, efficient, and cheap. The lower mobility of CAN-SiO2 makes it safer to handle.

  研究表明，N-(4-甲氧基或4-乙氧基苯基)基团可以在温和条件下通过硅胶支持的铈铵硝酸盐（CAN-SiO2）进行氧化去除。在这两种方法中，产率均为良好至优秀，产品的纯化也比一般的CAN方法简单。特别是“柱上”反应温和、简单、高效且成本低廉。CAN-SiO2的较低流动性使其更安全易于操作。
• Synthesis of N1-unsubstituted β-lactams via a facile deprotection of N1-[(α-thiophenyl)benzyl] group
  作者：K. Karupaiyan、V. Srirajan、A.R.A.S. Deshmukh、B.M. Bhawal

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00151-3

  日期：1998.4

  A diastereoselective synthesis of (±) cis-β-lactams (5 & 6) via cycloaddition reactions of N1-(α-thiophenyl)benzyl imines (3) with acid chlorides (4) in the presence of triethylamine is described. The deprotection of N1-(α-thiophenyl)benzyl group has been achieved by oxidation using potassium persulfate to give N-unsubstituted β-lactams (7) in good yields.

  描述了在三乙胺存在下，通过N1-（α-硫代苯基）苄基亚胺（3）与酰氯（4）的环加成反应，非对映选择性地合成（±）顺式-β-内酰胺（5和6）。N1-（α-硫代苯基）苄基的脱保护已经通过使用过硫酸钾的氧化来实现，从而以良好的收率得到N-未取代的β-内酰胺（7）。
• Cossio, Fernando P.; Aizpurua, Jesus M.; Palomo, Claudio, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 225 - 231
  作者：Cossio, Fernando P.、Aizpurua, Jesus M.、Palomo, Claudio

  DOI：——

  日期：——