1-(4-ethoxyphenyl)-4-(4-metoxyphenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(4-ethoxyphenyl)-4-(4-metoxyphenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one
• 英文别名: 1-(4-ethoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one；(3S,4R)-1-(4-ethoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₄
• 分子量: 389.451
• InChiKey: PRKCAXBNKUXHKT-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethoxyphenyl)-4-(4-metoxyphenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(3S,4R)-4-(4-Methoxy-phenyl)-3-phenoxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型 N-(4-ethoxyphenyl) azetidin-2-ones 的合成及其硝酸铈铵的氧化 N-脱保护。

  摘要：

  结果表明，硝酸铈铵可以以良好的收率氧化去除β-内酰胺上的N-(对乙氧基苯基)基团。通过标准的 [2+2] 烯酮-亚胺环加成反应（施陶丁格反应）合成了 14 种新的 N-（对乙氧基苯基）-2-氮杂环丁烷酮 8a-n。用硝酸铈铵处理这些化合物产生了 N-脱芳基化 2-氮杂环丁酮 9a-n，产率良好至极好。研究了溶剂、CAN摩尔当量和不同温度的影响，并建立了最佳条件。

  DOI：

  10.3390/12102364
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-ethoxyphenyl)-4-(4-metoxyphenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型 N-(4-ethoxyphenyl) azetidin-2-ones 的合成及其硝酸铈铵的氧化 N-脱保护。

  摘要：

  结果表明，硝酸铈铵可以以良好的收率氧化去除β-内酰胺上的N-(对乙氧基苯基)基团。通过标准的 [2+2] 烯酮-亚胺环加成反应（施陶丁格反应）合成了 14 种新的 N-（对乙氧基苯基）-2-氮杂环丁烷酮 8a-n。用硝酸铈铵处理这些化合物产生了 N-脱芳基化 2-氮杂环丁酮 9a-n，产率良好至极好。研究了溶剂、CAN摩尔当量和不同温度的影响，并建立了最佳条件。

  DOI：

  10.3390/12102364

文献信息

• An Easy and Convenient Synthesis of β-Lactams via a One-Pot Staudinger Reaction with 4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium Chloride Starting from Substituted Carboxylic Acids
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.2174/1570178611666141201224959

  日期：2015.1.1

  An easy and convenient direct synthesis of 2-azetidinones is described. The [2+2] cycloaddition reaction of imines and carboxylic acids using 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride (DMTMM) has been employed to synthesize a variety of 2-azetidinones in high yields. The products were easily isolated because the byproducts are highly soluble in water.

  报道了一种简单便捷的2-氮杂环丁酮的直接合成方法。通过4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉氯盐（DMTMM）催化亚胺和羧酸的[2+2]环加成反应，实现了一系列2-氮杂环丁酮的高产率合成。产物易于分离，因为副产物在水中具有很高的溶解性。
• The Vilsmeier reagent: a useful and versatile reagent for the synthesis of 2-azetidinones
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.005

  日期：2009.4

  and oxalyl chloride or thionyl chloride, works as a versatile acid activator reagent for the direct [2+2] ketene–imine cycloaddition of substituted acetic acid and imines in one-pot synthesis under mild conditions. Monocyclic, spirocyclic and 3-electron-withdrawing group β-lactams were synthesized by this method and optimization of conditions were performed.

  （氯亚甲基）二甲基氯化铵（Vilsmeier试剂），可以轻松地由N，N-二甲基甲酰胺和草酰氯或亚硫酰氯制备，可作为通用的酸活化剂，用于直接[2 + 2]烯酮-亚胺环加成取代的乙酸和亚胺在温和条件下一锅合成。用该方法合成了单环，螺环和3个吸电子基β-内酰胺，并进行了条件优化。
• From Solution-Phase to ‘On-Column’ N-Dearylation of β-Lactams by Silica-Supported Ceric Ammonium Nitrate (CAN-SiO₂)
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Maaroof Zarei

  DOI：10.1055/s-2008-1032051

  日期：2008.2

  It has been shown that N-(4-methoxy or 4-ethoxyphenyl) groups can be oxidatively removed by silica gel supported ceric ammonium nitrate (CAN-SiO2) under mild conditions in solution and on column. The yields in these two methods were good to excellent and purification of products is simpler than the general method by CAN. Especially the ‘on-column’ reaction is mild, easy, efficient, and cheap. The lower mobility of CAN-SiO2 makes it safer to handle.

  研究表明，N-(4-甲氧基或4-乙氧基苯基)基团可以在温和条件下通过硅胶支持的铈铵硝酸盐（CAN-SiO2）进行氧化去除。在这两种方法中，产率均为良好至优秀，产品的纯化也比一般的CAN方法简单。特别是“柱上”反应温和、简单、高效且成本低廉。CAN-SiO2的较低流动性使其更安全易于操作。
• The Vilsmeier reagent as an efficient acid activator for the synthesis of β-lactams
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.012

  日期：2007.12

  The Vilsmeier reagent (chloromethylenedimethylammonium chloride) has been used as an efficient and cheap acid activator for the one-step Staudinger reaction of substituted acetic acids and imines under mild conditions. This reaction is clean and the by-products are DMF and triethylamine hydrochloride which were removed by simple aqueous work-up. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• Argentic oxide mediated N-dearylation of β-lactams
  作者：Maaroof Zarei、Aliasghar Jarrahpour

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.022

  日期：2011.3

  A method is described for the N-dearylation of N-(4-methoxy- or 4-ethoxyphenyl)-2-azetidinones with argentic oxide. The yields are good-to-excellent and the reaction is simple, efficient, and fast. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.