(3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-thiopyran-2,3,4,5-tetraol | 16505-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-thiopyran-2,3,4,5-tetraol
• 英文别名: 5-thio-D-glucopyranose；(+)-5-thio-D-glucose；5-thio-D-glucose；(3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)thiane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 16505-91-2
• 化学式: C₆H₁₂O₅S
• 分子量: 196.224
• InChiKey: KNWYARBAEIMVMZ-GASJEMHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-thiopyran-2,3,4,5-tetraol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 双丙酮葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Al-Masoudi, Najim A. L.; Hughes, Neil A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1413 - 1420

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-o-异亚丙基-alpha-d-呋喃葡萄糖-3-乙酸酯 在 吡啶 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 (3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-thiopyran-2,3,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  一种硫代葡萄糖类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种硫代葡萄糖类化合物，具有如下通式为：其中，R选自H或乙酰基。并提供了所述硫代葡萄糖类化合物的制备方法，该合成方法原料易得，生产成本低，适合工业化生产。

  公开号：

  CN113416220B

文献信息

• Synthesis of thiosaccharides employing the Pummerer rearrangement of tetrahydrothiopyran oxides
  作者：Junji Fujita、Hiroko Matsuda、Kazunori Yamamoto、Yasuharu Morii、Masaru Hashimoto、Toshikatsu Okuno、Kimiko Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.006

  日期：2004.8

  The Pummerer rearrangement of 1-deoxy-5-thioglucopyranose derivatives carrying acetonides at the C3,4-positions proceeded regioselectively at the C1 position by treating with TFAA in the presence of pyridine. Studies employing deuterium-labelled derivatives revealed that the reaction was induced by E2 1,2-elimination of trifluoroacetic acid of the trifluoroacetoxy sulfonium intermediate. This methodology

  通过在吡啶存在下用TFAA处理，在C1,4-位带有丙酮化物的1-脱氧-5-硫代吡喃葡萄糖衍生物的Pummerer重排在C1位置区域选择性地进行。使用氘标记衍生物的研究表明，该反应是通过E2 1,2-消除三氟乙酰氧基sulf中间体的三氟乙酸诱导的。该方法学应用于由5-硫代吡喃葡萄糖苷单元组成的异麦芽三糖衍生物的合成。
• [EN] CONJUGATED ANTISENSE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTISENS CONJUGUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014179620A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Provided herein are oligomeric compounds with conjugate groups. In certain embodiments, the oligomeric compounds are conjugated to N-Acetylgalactosamine.

  本文提供了具有共轭基团的寡聚化合物。在某些实施例中，这些寡聚化合物与N-乙酰半乳糖结合。
• [EN] TARGETED THERAPEUTIC NUCLEOSIDES AND THEIR USE<br/>[FR] NUCLÉOSIDES THÉRAPEUTIQUES CIBLÉES ET LEUR UTILISATION
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015042447A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Provided herein are compounds comprising one or more therapeutic nucleosides and one or more targeting groups. In certain embodiments, the compounds further comprise one or more oligonucleotides. In certain embodiments, a targeting group comprises one or more N-Acetylgalactosamine.

  本文提供的化合物包括一个或多个治疗性核苷和一个或多个靶向基团。在某些实施例中，这些化合物进一步包括一个或多个寡核苷酸。在某些实施例中，一个靶向基团包括一个或多个N-乙酰半乳糖胺。
• Regioselective Phosphorylation of Carbohydrates and Various Alcohols by Bacterial Acid Phosphatases; Probing the Substrate Specificity of the Enzyme fromShigella flexneri
  作者：Teunie van Herk、Aloysius F. Hartog、Alida M. van der Burg、Ron Wever

  DOI：10.1002/adsc.200505072

  日期：2005.6

  broad range of carbohydrates and alcohols. Many cyclic carbohydrates are phosphorylated in a regioselective manner. Non-cyclic carbohydrates are phosphorylated as well. Phosphorylation of linear alcohols, cyclic and aromatic alcohols is also possible. In all cases the acid phosphatase from Shigella prefers a primary alcohol function above a secondary one. We conclude that these enzymes are an attractive

  细菌非特异性酸性磷酸酶通常催化多种底物的去磷酸化。如前所述，来自弗氏志贺氏菌和肠炎沙门氏菌的酶也能够使用廉价的焦磷酸盐作为磷酸盐供体，催化将肌苷磷酸化为肌苷单磷酸和将D-葡萄糖磷酸化为D-葡萄糖6-磷酸（D-G6P）。经过优化后，在后一反应中可实现高收率（95％），我们在此表明​​可以以制备方式使用这些酶。这促使我们使用31P NMR和HPLC还可以使多种碳水化合物和醇类进行磷酸化。许多环状碳水化合物以区域选择性方式被磷酸化。非环状碳水化合物也被磷酸化。直链醇，环状和芳族醇的磷酸化也是可能的。在所有情况下，志贺氏菌的酸性磷酸酶都比伯醇更喜欢伯醇功能。我们得出结论，在广泛范围的化合物磷酸化中，这些酶是现有化学和酶促方法的一种有吸引力的替代物。
• Novel SGLT inhibitors
  申请人：Nomura Sumihiro

  公开号：US20080027014A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  Novel compounds of formula (A) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein symbols are as defined in claims, which are useful as SGLT inhibitors and for treatment of diabetes and related diseases.

  化合物的新颖结构式（A）或其药学上可接受的盐： 其中符号如权利要求中所定义，这些化合物可用作SGLT抑制剂，用于治疗糖尿病及相关疾病。