5,6-O-isopropylidene-3-O-methyl-L-ascorbic acid | 58650-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-O-isopropylidene-3-O-methyl-L-ascorbic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-3-methoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 58650-92-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: IRFTYLPNPVDEBK-CAHLUQPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-3-O-methyl-L-ascorbic acid 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到3-O-methyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Novel 3-O and 2, 3-Di-O-alkyl Derivatives of L-Ascorbic Acid

  摘要：

  合成了一系列受保护和未受保护的 3-O 和 2，3-二-O-烷基 L-抗坏血酸衍生物，并评估了它们对转移性乳腺上皮癌（MCF-7）细胞系的细胞毒活性。细胞毒性活性评估结果表明，这些化合物对受试细胞株具有中等程度的细胞毒性作用。其中一些 2,3-二-O-L-抗坏血酸烷基衍生物在微摩尔浓度下对 MCF-7 细胞株具有强效抑制活性。2,3-二-O-4-氯苄基-L-抗坏血酸对 MCF-7 细胞株的细胞毒性活性（IC50 = 34.09 μΜ）是 L-抗坏血酸的 4 倍。与 L-抗坏血酸的 3-O-烷基衍生物相比，2，3-二-O-烷基衍生物对 MCF-7 细胞株的抑制作用更强。

  DOI：

  10.2174/1570178615666180108154801
• 作为产物：
  描述：

  维生素 C 在 乙酰氯 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5,6-O-isopropylidene-3-O-methyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  维生素C的环己基螺环稠合的α-羟基四氢叶酸衍生物

  摘要：

  据报道，由L-抗坏血酸分5个步骤制备的亲二烯体4与各种二烯的反应，以制备环己基螺环稠合的α-羟基四氢代酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80436-6

文献信息

• Rational Approach to Selective and Direct 2-<i>O</i>-Alkylation of 5,6-<i>O</i>-Isopropylidine-<scp>l</scp>-ascorbic Acid
  作者：Ayodele O. Olabisi、Kandatege Wimalasena

  DOI：10.1021/jo049319i

  日期：2004.10.1

  derivatives of l-ascorbic acid have been shown to possess antioxidant, antitumor, and immunostimulant activities. The antioxidant and redox properties of l-ascorbic acid are closely associated with the electron-rich 2,3-enediol moiety of the molecule, and therefore, selective functionalization of the 2- and 3-OH groups is essential for the detailed structure−activity studies. Reactions of 5- and 6-OH-protected

  1-抗坏血酸是一种广泛的自由基清除剂，广泛分布在需氧生物中，在保护细胞成分免受自由基和氧化剂的氧化损伤中起着核心作用。它也可作为生理还原剂，用于儿茶酚胺神经递质，酰胺化肽激素和胶原生物合成途径中的关键酶促转化。已显示1-抗坏血酸的简单衍生物具有抗氧化剂，抗肿瘤和免疫刺激活性。l的抗氧化和氧化还原特性-抗坏血酸与分子的富含电子的2,3-烯二醇部分紧密相关，因此，2-和3-OH基团的选择性官能化对于详细的结构活性研究至关重要。5-和6-OH-保护的抗坏血酸与亲电子试剂的反应由于C-3-OH的高亲核性，仅在温和的碱性条件下产生相应的3- O-烷基化产物。基于密度泛函理论（B3LYP）电子密度计算，我们设计了一种新颖的通用方法来对抗坏血酸的2-OH基团进行直接烷基化，具有完全的区域选择性和化学选择性。我们还对两个互补的2 - O-乙酰-3- O进行了完整的光谱分析-烷基-和2 - O-烷基-3-
• Chemoselective alkylation of L-ascorbic acid
  作者：Mukund G. Kulkarni、Shankar R. Thopate

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00959-0

  日期：1996.1

  A study on a general chemoselective method for the preparation of 3-O-alkyl and differentially protected 2.3-di-O-alkyl derivatives of 5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid is described.

  描述了对制备5-，6-O-异亚丙基-L-抗坏血酸的3-O-烷基和被不同保护的2.3-二-O-烷基衍生物的一般化学选择方法的研究。
• C2/C3 alkynylation of <scp>l</scp>-ascorbic acid by Sonogashira coupling and efficient access to some potent and highly selective novel anticancer agents
  作者：Santosh Rangnath Deshmukh、Shankar Ramchandra Thopate

  DOI：10.1039/c8nj04477e

  日期：——

  exhibited superior potency against human MCF7, A549 and HT29 cancer cell lines. Compound 7k showed 2.7, 16.6 and 6.2 fold more potency against MCF7, A549 and HT29 cell lines, respectively, compared to doxorubicin and 643 fold more potency compared to AsA against the MCF7 cancer cell line. Notably, it showed 25 fold less cytotoxicity towards the normal human umbilical vein endothelial cell (HUVEC) line as

  天然产物是开发新药的生物活性化合物的宝贵来源。本文中，我们报道了通过Sonogashira交叉偶联反应以中等至良好的产率合成L-抗坏血酸（AsA）的新型C2 / C3炔基衍生物的要求不高的合成方法。所有新的衍生物均显示出对人MCF7，A549和HT29癌细胞系的优越效力。复合7k分别显示出与阿霉素相比，对MCF7，A549和HT29细胞系的效力分别高出2.7、16.6和6.2倍，而与AsA相比，对MCF7癌细胞系的效力高出643倍。值得注意的是，与阿霉素抗癌药物相比，它对正常人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的细胞毒性降低了25倍。令人愉快的是，与人正常细胞相比，它对人癌细胞的细胞毒性高333倍。流式细胞术研究表明，化合物4h和7k通过凋亡将A549细胞阻滞在G0 / G1期。此外，这些化合物具有很大的潜力被开发为有前途的抗癌药。
• Ascorbic acid ethers and related compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0086554A1

  公开（公告）日：1983-08-24

  Ethers of ascorbic acid, isoascorbic acid, dihydroascorbic acid, dihydroisoascorbic acid, deoxyascorbic acid, and scorbamic acid, and ketals and acetals thereof, having angiogenesis and arthritis inhibiting properties, are provided.

  本研究提供了具有血管生成和关节炎抑制特性的抗坏血酸、异抗坏血酸、二氢抗坏血酸、二氢异抗坏血酸、脱氧抗坏血酸和氨基甲酸的醚及其酮和乙缩醛。
• Synthese der Ascorbinsäure und verwandter Verbindungen nach der Oson-Blausäure-Methode
  作者：T. Reichstein、A. Grüssner、R. Oppenauer

  DOI：10.1002/hlca.19340170157

  日期：——