N,N-di(hept-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1039775-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-di(hept-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N,N-bis(hept-2-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1039775-23-9
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₂S
• 分子量: 359.533
• InChiKey: TUGHGAKDWQMIBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-di(hept-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 对苯醌 在 [RhCl(cyclooctene)2]2 、 4,4',4''-phosphanetriyltribenzonitrile 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到4,9-dibutyl-2-tosyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]isoindole-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Rh与苯醌催化的[2 + 2 + 2]环加成反应：从头开始获得萘醌用于木质素和II型聚酮化合物的合成。

  摘要：

  描述了在二炔和苯醌之间的Rh催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的第一个例子。该方法能够从头开始并逐步经济地获得与木脂素和II型聚酮化合物合成有关的具有挑战性的萘醌。化学反应的价值可通过短短的全合成贾西酮来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04266
• 作为产物：
  描述：

  1-溴庚-2-炔 、 对甲苯磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到N,N-di(hept-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rh与苯醌催化的[2 + 2 + 2]环加成反应：从头开始获得萘醌用于木质素和II型聚酮化合物的合成。

  摘要：

  描述了在二炔和苯醌之间的Rh催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的第一个例子。该方法能够从头开始并逐步经济地获得与木脂素和II型聚酮化合物合成有关的具有挑战性的萘醌。化学反应的价值可通过短短的全合成贾西酮来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04266

文献信息

• Strategies towards potent trypanocidal drugs: Application of Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulation and nitroalkene reactions for the synthesis of substituted quinones and their evaluation against Trypanosoma cruzi
  作者：James M. Wood、Nishikant S. Satam、Renata G. Almeida、Vinicius S. Cristani、Dênis P. de Lima、Luiza Dantas-Pereira、Kelly Salomão、Rubem F.S. Menna-Barreto、Irishi N.N. Namboothiri、John F. Bower、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115565

  日期：2020.8

  Rhodium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulations and nitroalkene reactions have been employed for the synthesis of 56 quinone-based compounds. These were evaluated against Trypanosoma cruzi, the parasite that causes Chagas disease. The reactions described here are part of a program that aims to utilize modern, versatile and efficient synthetic methods for the one or two

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰苯酞环化反应和硝基烯烃反应已用于合成56种基于醌的化合物。他们针对引起锥虫病的寄生虫克氏锥虫进行了评估。此处描述的反应是该计划的一部分，该计划旨在利用现代，通用和高效的合成方法来一步一步制备锥虫杀菌化合物。我们已经鉴定出9种对寄生虫具有有效活性的化合物。其中3种药物的功效比苯甲硝唑（Bz）（用于治疗南美锥虫病的药物）高30倍。本文提供了涉及120多种化合物的反应的全面概述，旨在发现新的基于醌的骨架，该骨架具有抗T. cruzi的活性。。
• Rh(i)-catalyzed formal [2+2+2] cycloadditions of 1,6-diynes with potassium (Z)-(2-bromovinyl)trifluoroborate: a new strategy and a facile entry to polysubstituented benzene derivatives
  作者：Xianjie Fang、Junyao Sun、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1039/c001830a

  日期：——

  A new strategy for Rh(I)-catalyzed [2+2+2] cycloadditions of 1,6-diynes with potassium (Z)-(2-bromovinyl)trifluoroborate as the third two-atom unit has been realized, which provides a facile entry to polysubstituented benzene derivatives.

  以 (Z)-(2-bromovinyl)trifluoroborate 钾作为第三个双原子单元，实现了 Rh(I)- 催化 1,6- 二炔的 [2+2+2] 环加成反应的新策略，为多取代基苯衍生物提供了简便的入口。
• Rh-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloadditions with Benzoquinones: De Novo Access to Naphthoquinones for Lignan and Type II Polyketide Synthesis
  作者：James M. Wood、Eufrânio N. da Silva Júnior、John F. Bower

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04266

  日期：2020.1.3

  The first examples of Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions between diynes and benzoquinones are described. The method enables de novo and step-economical access to challenging naphthoquinones that are of relevance to lignan and type II polyketide synthesis. The value of the chemistry is demonstrated by a short total synthesis of justicidone.

  描述了在二炔和苯醌之间的Rh催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的第一个例子。该方法能够从头开始并逐步经济地获得与木脂素和II型聚酮化合物合成有关的具有挑战性的萘醌。化学反应的价值可通过短短的全合成贾西酮来证明。