(+)-1''-methylene-6''-hydroxy-2H-furan-5''-one-6-catechin | 1189515-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+)-1''-methylene-6''-hydroxy-2H-furan-5''-one-6-catechin
• 英文别名: 5-[[(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl]methyl]-4-hydroxyfuran-3-one
• CAS: 1189515-22-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₉
• 分子量: 402.358
• InChiKey: FOMXENFIUBEMQA-VBKZILBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  维生素 C 、 儿茶提取物 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 192.0h， 以4%的产率得到(+)-1''-methylene-6''-hydroxy-2H-furan-5''-one-8-catechin
  参考文献：
  名称：

  在模型酒中由（+）-儿茶素和抗坏血酸的降解产物形成颜料前体（+）-1''-亚甲基-6''-羟基-2 H-呋喃-5''-一儿茶素异构体系统

  摘要：

  本研究调查了在以（+）-儿茶素为可氧化酚类底物的模型白葡萄酒系统中抗坏血酸对色素前体形成的贡献。在这些系统中，两种主要的无色产物的结构特征是（+）-儿茶素的异构体在呋喃型单元的A环上的C6或C8处被呋喃型单元取代，即（+）-1''-亚甲基-6' ′-羟基-2 H-呋喃-5′′-一6-儿茶素和（+）-1′′-亚甲基-6′′-羟基-2 H-呋喃-5′′-一8-儿茶素。已知的抗坏血酸降解产物，l-xylosone是单独制备的，当与（+）-儿茶素反应时，会产生与模型白葡萄酒系统相同的（+）-呋喃酮-儿茶素异构体。这些异构体在类似酒的条件下温育，产生黄色的黄蒽阳离子颜料。这项研究表明，抗坏血酸-1-木酮的分解产物可能会发生不良的变质反应（黄色）。

  DOI：

  10.1021/jf902198e