phenyl 2-acetamido-1,2-di-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 136882-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-acetamido-1,2-di-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-pyridyl 1-thio-2-acetamido-2-deoxy-4-O-β-galactopyranosyl-β-glucopyranoside；Gal(b1-4)GlcNAc(b)-SPh；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylsulfanyl-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 136882-47-8
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₁₀S
• 分子量: 475.517
• InChiKey: DETWGQPMNDKRBD-NQTLPEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-acetamido-1,2-di-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三甲基铵三氧化硫共聚物 、 二正丁基氧化锡 作用下， 生成 phenyl 2-acetamido-1,2-di-deoxy-4-O-(3'-O-sulfo-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside sodium salt
  参考文献：
  名称：

  使用二丁基亚锡缩醛对二糖进行区域选择性硫酸化

  摘要：

  通过用三氧化硫/三甲胺处理，从它们的二丁基亚锡缩醛中实现了部分保护的二糖的区域选择性硫酸化。使用这种方法3'-磺基-N- acetyllactosaminide 5，其是用于fucosyltransferases基底和是3'-磺基-刘易斯的部分结构X，可以在从N acetylglucosaminide两个步骤来合成3而不需要羟基团体保护。还观察到部分保护的麦芽糖苷6和7的区域选择性硫酸化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78273-6
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-di-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 calf intestinal alkaline phosphatase 、 sodium azide 、 UDP-galactose 4-epimerase 、 β-1,4-galactosyltransferase 、 sodium cacodylate buffer 、 sodium methylate 、 manganese(ll) chloride 、 bovine serum albumin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 phenyl 2-acetamido-1,2-di-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二丁基亚锡缩醛：糖苷区域选择性硫酸化的有用中间体。

  摘要：

  硫酸化的单-和二糖是由一种新的硫酸化的方法合成经由糖类它们二丁基锡stannylene缩醛的区域选择性活化，随后用硫trioxidetrimethylamine治疗。该方法学应用于3'-硫酸化的乳糖苷15和23，半乳糖基神经酰胺硫化物3和2'-硫酸化的麦芽糖苷30、32和34的合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86292-8

文献信息

• A dimethoxytriazine type glycosyl donor enables a facile chemo-enzymatic route toward α-linked N-acetylglucosaminyl-galactose disaccharide unit from gastric mucin
  作者：Masato Noguchi、Miwa Nakamura、Ayaka Ohno、Tomonari Tanaka、Atsushi Kobayashi、Masaki Ishihara、Masaya Fujita、Akiko Tsuchida、Mamoru Mizuno、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1039/c2cc30946g

  日期：——

  An efficient chemo-enzymatic process for construction of the α-linked disaccharide unit (GlcNAcα1-4Gal) found in gastric mucin has been developed. The process consists of a one-step preparation of a novel triazine type glycosyl donor in water and the subsequent transglycosylation to a galactose derivative catalysed by α-N-acetylglucosaminidase.

  现已开发出一种高效的化学酶法工艺，用于构建胃粘蛋白中的δ-连接双糖单元（GlcNAcδ±1-4Gal）。该工艺包括在水中一步制备新型三嗪型糖基供体，然后在δ-N-乙酰葡糖胺苷酶的催化下转糖基化为半乳糖衍生物。
• Synthesis of lactosamine derivatives using β-d-galactosidase from Bacillus circulans
  作者：Shuichi Takayama、Makoto Shimazaki、Lei Qiao、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00184-9

  日期：1996.5

  Various lactosamine derivatives that are versatile building blocks for oligosaccharide synthesis were obtained with excellent regioselectivity and moderate to high yields using beta-D-galactosidase from Bacillus circulans as the biocatalyst. (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Dibutylstannylene acetals: Useful intermediates for the regioselective sulfation of glycosides.
  作者：Bénédicte Guilbert、Nicola J. Davis、Melanie Pearce、Robin T. Aplin、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86292-8

  日期：1994.11

  Sulfated mono- and disaccharides were synthesised by a novel sulfation method via regioselective activation of the saccharides to their dibutyltin stannylene acetals, followed by treatment with sulfur trioxidetrimethylamine. This methodology was applied to the synthesis of 3′-sulfated lactosides 15 and 23, galactosylceramide sulfatide 3 and 2′-sulfated maltosides 30, 32 and 34.

  硫酸化的单-和二糖是由一种新的硫酸化的方法合成经由糖类它们二丁基锡stannylene缩醛的区域选择性活化，随后用硫trioxidetrimethylamine治疗。该方法学应用于3'-硫酸化的乳糖苷15和23，半乳糖基神经酰胺硫化物3和2'-硫酸化的麦芽糖苷30、32和34的合成。
• Regioselective sulfation of disaccharides using dibutylstannylene acetals
  作者：Bénédicte Guilbert、Nicola J. Davis、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78273-6

  日期：1994.8

  Regioselective sulfation of partially protected disaccharides was achieved from their dibutylstannylene acetals by treatment with sulfur trioxide/trimethylamine. Using this methodology 3′-sulfo-N-acetyllactosaminide 5, which is a substrate for fucosyltransferases and is the partial structure of 3′-sulfo-Lewisx, can be synthesised in two steps from the N-acetylglucosaminide 3 without the need for hydroxyl

  通过用三氧化硫/三甲胺处理，从它们的二丁基亚锡缩醛中实现了部分保护的二糖的区域选择性硫酸化。使用这种方法3'-磺基-N- acetyllactosaminide 5，其是用于fucosyltransferases基底和是3'-磺基-刘易斯的部分结构X，可以在从N acetylglucosaminide两个步骤来合成3而不需要羟基团体保护。还观察到部分保护的麦芽糖苷6和7的区域选择性硫酸化。