2,5-di(pyrrolidin-1-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 1521-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-di(pyrrolidin-1-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 2,5-Bis(pyrrolidin-1-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,5-dipyrrolidin-1-ylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1521-03-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: GYUIXAPAIDKHJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di(pyrrolidin-1-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 镍 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 2,5-dipyrrolidino-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  Über2,5-Bisäthylenimino-hydrochinon，eine carcinostatisch wirksame Verbindung

  摘要：

  在由苯醌和亚乙基亚胺合成2，5-双亚乙基氨基-苯醌的过程中，除所需的醌外，我们还分离出白色不溶性化合物作为主要产物：2,5-双亚乙基氨基-氢醌的内盐。我们认为该产品代表了一种新型的化合物，因为从一系列氨基酚类化合物来看，似乎没有描述内部盐。因此，在其他胺中，三甲基亚胺，吡咯烷，二甲胺给出了预期的氨基醌；单独使用哌啶时，会形成大量的双哌啶子基对苯二酚，后者不是内部盐。萘醌与亚乙基亚胺反应，得到醌衍生物。对于C，C-二甲基亚乙基亚胺，也已分离出二取代的醌，而C-甲基亚乙基亚胺类似于亚乙基亚胺本身，

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380620
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯-1,4-苯醌 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,5-di(pyrrolidin-1-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  二氯-1,4-苯醌与吡咯烷反应中的电影取代

  摘要：

  在 2,5- 和 2,6-二氯-1,4-苯醌与吡咯烷的反应中会形成电影取代的产物。吡咯烷通过电影取代机制将氯醌胺化的主要原因是该胺的高碱性。起始氯醌分子中 π 键的高度定位以及中间体单氨基醌分子中氨基与醌环的强共轭是另外两个有利于提高电影产率的因素-代换。

  DOI：

  10.1007/bf01431116

文献信息

• Unprecedented Formation of 2,5-Diaminoquinones from the Reaction of Vanillin with Secondary Amines in Aerobic Conditions
  作者：Mauro Barbero、Valentina A. Papillo、Ambra A. Grolla、Roberto Negri、Fabiano Travaglia、Matteo Bordiga、Fabrizio Condorelli、Marco Arlorio、Giovanni B. Giovenzana

  DOI：10.1002/ejoc.201901553

  日期：2020.1.9

  The Colour of the Flavour: Vanillin reacts with secondary amines in aerobic conditions to give highly colored 2,5‐diamino‐1,4‐benzoquinones. This unprecedented transformation is potentially operative during food processing. MTT tests dismiss toxicity concerns on the products even at 0.1 mm.

  风味的颜色：香兰素在有氧条件下与仲胺反应，生成高度着色的2,5-二氨基-1,4-苯醌。这种前所未有的转变可能在食品加工过程中起作用。MTT测试消除了产品在0.1 m m时的毒性问题。
• Micelles catalyzed chemo- and regio-selective one pot and one step synthesis of 2,3,5,6-tetrakis(alkyl and arylsulfanyl)-1,4-benzoquinones and 2,5-diaminosubstituted-1,4-benzoquinones “In-Water” and their biological evaluation as antibacterial and antifungal agents
  作者：Vishnu K. Tandon、Sandeep Kumar、Nripendra N. Mishra、Praveen K. Shukla

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.07.022

  日期：2012.10

  Chemo- and regio-selective one pot and one step synthesis of novel 2,3,5,6-tetrakis (substituted thio) cyclohexa-2,5-diene-1,4-diones (4d-14), 2,5-dichloro-3,6-diaminocyclohexa-2,5-diene-1,4-diones and 2,5-diaminocyclohexa-2,5-diene-1,4-diones (16) by economical green methodology approach using LD (Laundry detergent) as a catalyst "In-Water" by nucleophilic addition and substitution reactions of 1,4-benzoquinone and chloranil with sulfur and nitrogen nucleophiles in high yields has been demonstrated. The antifungal profile of 4 and 16 indicates that compounds 4d and 16f had better antifungal activity compared to clinically prevalent antifungal drugs Fluconazole, 5-Fluorocytosine and Clotrimazole against Sporothrix schenckii and Trichophyton mentagraphytes. 16f had also been found to possess better antibacterial activity compared to Ampicillin in vitro against Escherichia coli, Staphylococcus aureus and Klebsiella pneumoniae. Compound 16f did not exhibit any toxicity towards mammalian cells L929. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Über 2,5-Bisäthylenimino-hydrochinon, eine carcinostatisch wirksame Verbindung
  作者：A. Marxer

  DOI：10.1002/hlca.19550380620

  日期：——

  In the synthesis of 2,5-bis-ethylenimino-benzoquinone from benzoquinone and ethylenimine we isolated as the main product in addition to the desired quinone a white insoluble compound: the internal salt of 2,5-bis-ethylenimino-hydroquinone. We believe this product to represent a new type of compound, since from the series of aminophenols no internal salt seems to have been described. Thus amongst other

  在由苯醌和亚乙基亚胺合成2，5-双亚乙基氨基-苯醌的过程中，除所需的醌外，我们还分离出白色不溶性化合物作为主要产物：2,5-双亚乙基氨基-氢醌的内盐。我们认为该产品代表了一种新型的化合物，因为从一系列氨基酚类化合物来看，似乎没有描述内部盐。因此，在其他胺中，三甲基亚胺，吡咯烷，二甲胺给出了预期的氨基醌；单独使用哌啶时，会形成大量的双哌啶子基对苯二酚，后者不是内部盐。萘醌与亚乙基亚胺反应，得到醌衍生物。对于C，C-二甲基亚乙基亚胺，也已分离出二取代的醌，而C-甲基亚乙基亚胺类似于亚乙基亚胺本身，
• Cine-substitution in reactions of dichloro-1,4-benzoquinones with pyrrolidine
  作者：S. V. Chapyshev、T. Ibata

  DOI：10.1007/bf01431116

  日期：1996.11

  Products ofcine-substitution are formed in reactions of 2,5- and 2,6-dichloro-1,4-benzoquinones with pyrrolidine. The main reason for amination of chloroquinones by pyrrolidinevia the mechanism ofcine-substitution is the high basicity of this amine. A high degree of localization of the π-bond in the molecules of the starting chloroquinones and the strong conjugation of the amino group with the quinone

  在 2,5- 和 2,6-二氯-1,4-苯醌与吡咯烷的反应中会形成电影取代的产物。吡咯烷通过电影取代机制将氯醌胺化的主要原因是该胺的高碱性。起始氯醌分子中 π 键的高度定位以及中间体单氨基醌分子中氨基与醌环的强共轭是另外两个有利于提高电影产率的因素-代换。