5-(2-氯苯基)-1,3-二苯基吡唑 | 55042-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-氯苯基)-1,3-二苯基吡唑
• 中文别名: 3-溴-4-羟基-5-甲氧基苄胺
• 英文名称: 5-(2-chlorophenyl)-1,3-diphenylpyrazole
• 英文别名: 5-(2-Chlorophenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole
• CAS: 55042-82-5
• 化学式: C₂₁H₁₅ClN₂
• 分子量: 330.816
• InChiKey: YGWNEGRXDWNIJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  487.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-氯苯基)-1,3-二苯基吡唑 以 环己烷 为溶剂， 生成 2-phenylpyrazolo<1,5-f>phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  闪蒸光解法检测芳基卤化物光环化过程中的中间体

  摘要：

  在5-（2-氯苯基）-1,3-二苯基吡唑的光化学环化反应中，观察到一个瞬态中间体在一级过程中以k = 12.6 s -1衰变。由于相对较长的寿命，这可能是环己二烯基。

  DOI：

  10.1039/c39840000744
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氯苯基)-2,5-二苯基-3,4-二氢吡唑 在 [(4'-(p-MeOC₆H₄)trpy)-Pt-(4-(C₆H₅-CC)-C₆H₄-CC)]ClO₄ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(2-氯苯基)-1,3-二苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  铂（II）聚吡啶基配合物在无氧化剂条件下可见光催化的1,3,5-三芳基-2-吡唑啉芳构化

  摘要：

  用可见光（λ = 450 nm）辐照催化量的铂（II）吡啶基配合物，可将1,3,5-三芳基-2-吡唑啉平稳地转化为相应的吡唑和氢，而无需定量使用室温下的任何氧化剂。

  DOI：

  10.1007/s11426-016-5554-7

文献信息

• Photooxidation of 3,5-diaryl-1-phenyl-2-pyrazolines: Experimental and computational studies
  作者：Marzieh Soltani、Hamid Reza Memarian、Hassan Sabzyan

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112285

  日期：2020.2

  Photooxidation of various 2-pyrazolines is studied experimentally and computationally. Experimental results show that the electron-donating/withdrawing substituents increases/decreases the rate of this photoreaction. The proposed light-induced electron-transfer mechanism explains the steric and electronic effects of the substituents, co-planarity of the aryl rings substitutions, orientations of the

  实验和计算研究了各种2-吡唑啉的光氧化作用。实验结果表明，给电子/吸电子取代基增加/降低了这种光反应的速率。拟议的光诱导电子转移机理解释了取代基的空间和电子效应，芳基环取代基的共面性，C 3-芳基环向C 3 = N 2的方向双键与溶剂在照射时间上反应完全。计算（TD）B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）结果，包括前沿轨道能量，UV-可见跃迁，静电势，CHELPG电荷，用于发现和描述隧道电子转移过程及其相关结构弛豫形成反应的速率决定步骤，并证明取代对反应速率的影响是正确的。第一次电子转移后形成的中间体络合物仅在其三重态下才进行质子转移步骤。2-吡唑啉的三重态激发态可能对电子转移步骤几乎没有贡献。循环伏安法测量结果支持了光化学结果。
• Solvent-Free Synthesis of 1,3-Diphenyl-5-arylpyrazole Derivatives
  作者：Ji-Tai Li、Ying Yin、Xian-Tao Meng

  DOI：10.2174/157017809788681383

  日期：2009.7.1

  The synthesis of 1,3-diphenyl-5-arylpyrazoles via the reactions of 2,3-epoxy-1-phenyl-3-aryl-1-propanones with phenylhydrazine was carried out in 48-84% yields at 230 °C under solvent-free condition within 1.5 h. This method provides several advantages such as operational simplicity, higher yield and solvent-free.

  该方法通过 2,3-环氧-1-苯基-3-芳基-1-丙酮与苯肼的反应合成 1,3-二苯基-5-芳基吡唑，在 230 °C 无溶剂条件下 1.5 小时内产率达到 48-84%。
• Brönsted acid-mediated annulations of 1-cyanocyclopropane-1-carboxylates with arylhydrazines: efficient strategy for the synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles
  作者：Shuwen Xue、Jiaming Liu、Xushun Qing、Cunde Wang

  DOI：10.1039/c6ra14557d

  日期：——

  A diversity-oriented synthesis of 1H-pyrazole derivatives via Brönsted acid-promoted annulations of 1-cyanocyclopropane-1-carboxylates with arylhydrazines has been developed.

  通过Brönsted酸促进的1-氰基环丙烷-1-羧酸酯与芳基肼的环化反应，开发了一种多样性导向的1H-吡唑衍生物的合成方法。
• A convenient and efficient protocol for the synthesis of 5-aryl-1,3-diphenylpyrazole catalyzed by hydrochloric acid under ultrasound irradiation
  作者：Ji-Tai Li、Ying Yin、Ling Li、Ming-Xuan Sun

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2009.06.015

  日期：2010.1

  The synthesis of 5-aryl-1,3-diphenylpyrazole via the reactions of 3-aryl-2,3-epoxy-1-phenyl-1-propanone with phenylhydrazine was carried out in 69-99% yields at room temperature under ultrasound irradiation. This method provides several advantages such as operational simplicity, higher yield and environment friendly. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Grimshaw, James; Silva, A. Prasanna de, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1880 - 1888
  作者：Grimshaw, James、Silva, A. Prasanna de

  DOI：——

  日期：——