1-phenylindoline-2-thione | 73425-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-phenylindoline-2-thione
• 英文别名: 1-phenyl-3H-indole-2-thione
• CAS: 73425-20-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• 分子量: 225.314
• InChiKey: AOKUKWYUYRZZLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylindoline-2-thione 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过串联C-烷基化和分子内S-烷基化轻松进入多环吲哚基氢喹啉骨架

  摘要：

  据报道，通过吲哚-2-硫酮与N-烷基喹啉鎓盐的串联C-烷基化和分子内S-烷基化，可以以极高的收率（83-95％）有效地一步合成迄今未知的吲哚环化的五环吲哚基氢喹啉。这种简便的方法为进入与生物碱相关的含氮和硫的多环结构提供了有力的途径。产品的结构通过伦琴晶体结构分析确定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.032
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyloxyindole 在 diphosphorus pentasulfide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-phenylindoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indole derivatives

  摘要：

  I: ##STR1##其中R.sup.1为氢，烷基，羟基烷基，烯基，芳基烷基，芳基，-COR.sup.5（其中R.sup.5为烷基，烯基，芳基或烷氧基）或##STR2##（其中Y为烷基，氧代烷基，羟基烷基，R.sup.6和R.sup.7各自为氢或烷基）；R.sup.2为氢或烷基；R.sup.3为氢，烷基，羟基烷基，烯基，芳基烷基，芳基或二烷基氨基烷基或##STR3##为吡咯啉基，哌啶基，哌嗪基，4-烷基哌嗪基，4-芳基哌嗪基或吗啉基；R.sup.4为氢或烷基；A为亚甲基，烷基亚甲基，乙烯基，烷基乙烯基；X为氢或从卤素，烷基，烷氧基，羟基和卤代烷基组成的一到两个基团；n为0到2的整数及其药学上可接受的盐；由2-丙炔硫吲哚或2-(4-羟基-2-丁炔基硫基)-吲哚合成；用作镇痛和抗炎药。

  公开号：

  US04256640A1

文献信息

• Au-Catalyzed Synthesis of Thiopyrano[2,3-<i>b</i>]indoles Featuring Tandem Rearrangement and Hydroarylation
  作者：Mukund Jha、Shiv Dhiman、T. Stanley Cameron、Dalip Kumar、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00617

  日期：2017.4.21

  heteroaromatic thiopyrano[2,3-b]indole is reported using conjugated enyne tethered indole sulfides, featuring skeletal rearrangement conjoined with intramolecular hydroarylation (via C3–H functionalization of the indole core) and oxidative aromatization. Subsequent Pd-catalyzed C–C coupling resulted in a 16-π electron heteroaromatic isothiochromeno[1,8,7-bcd]indole.

  据报道，使用共轭烯键式吲哚硫化物进行金（III）催化的14-π电子杂芳族硫吡喃并[2,3- b ]吲哚的合成，其骨架重排与分子内氢芳基化作用（通过吲哚核的C3-H功能化）和氧化芳构化。随后的Pd催化的C–C偶联导致16-π电子杂芳族异硫氰酸色素[1,8,7- bcd ]吲哚。
• Synthesis of Indole Derivatives by [2 + 2] Photocycloaddition of Indoline-2-thiones with alkenes and photodesulfurization of indoline-2-thiones
  作者：Takehiko Nishio、Mitsuru Oka

  DOI：10.1002/hlca.19970800205

  日期：1997.3.24

  The photochemical synthesis of indole derivatives starting from the indoline-2-thiones 1 is described. Irradiation of indoline-2-thiones 1 in the presence of alkenes 3 gave 2-alkyl-3H-indoles 4–7 or 2-alkylindoles 8–22 through the ring cleavage of the intermediates, spirocyclic amino-thietanes, initially derived by [2 + 2] cycloaddition of the CS bond of 1 and the CC bond of 3. Irradiation of 1 in

  描述了从二氢吲哚-2-硫酮1开始的吲哚衍生物的光化学合成。二氢吲哚-2-硫酮的照射1在烯烃的存在下3，得到2-烷基-3- ħ -indoles 4 - 7或2-烷基吲哚8 - 22穿过中间体的环切割，螺环氨基thietanes，最初由衍生[ [2 + 2]的1个CS键和3的CC键的环加成。在三烷基胺26存在下辐照1可获得脱硫产物27 – 32和意外的3-烷基吲哚33 – 40。Ñ -Acylindoline -2-硫酮11 - p，得到去酰基化的产品，二氢吲哚-2-硫酮1A - b，和乙酯43在CDC1照射时通过γ-H提取由激发硫代酰胺S-原子3 / EtOH或苯/乙醇 氧类似物2a - d也经过分子内H提取，以类似方式得到吲哚2-2-酮2e - f和乙酯43。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [3+3] Annulation of Indoline-2-thiones with Bromoenals: Synthesis of Indolo[2,3-<i>b</i>]dihydrothiopyranones
  作者：Liang Yi、Kun-Quan Chen、Zhi-Qin Liang、De-Qun Sun、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.201600726

  日期：2017.1.4

  The N‐heterocyclic carbene‐catalyzed [3+3] annulation of indoline‐2‐thiones and bromoenals has been developed, giving the corresponding indolo[2,3‐b]dihydrothiopyranones in high yields.

  已开发出N-杂环卡宾催化的吲哚-2-硫酮和溴代烯环化[3 + 3]环化反应，从而以高收率得到了相应的吲哚[2,3- b ]二氢硫代吡喃酮。
• Reduction of Indolin-2-ones and Desulfurization of Indoline-2-thiones to Indoline and Indole Derivatives
  作者：Takehiko Nishio、Norikazu Okuda、Choji Kashima

  DOI：10.1002/hlca.19900730616

  日期：1990.9.19

  Reduction of indolin-2-ones with lithium aluminium hydride (LAH) or diisobutylaluminum hydride (DIBAL) and desulfurization of indoline-2-thiones with Raney-Ni were investigated. Treatment of indoline-2-ones 1 with LAH or DIBAL yield indoles 4 and/or indolines 3 in moderate-to high yield depending on the substituents at N and C(3) of 1. Indoline-2-thiones 2 were desulfurized with Raney-Ni to give indoles

  研究了用氢化铝锂（LAH）或氢化二异丁基铝（DIBAL）还原吲哚-2-酮和用阮内镍（Raney -Ni ）对吲哚啉-2-硫酮进行脱硫。用LAH或DIBAL处理indoline-2-ones 1时，根据N和C（3）1处的取代基，可中等至高产率产生吲哚4和/或indolines 3。二氢吲哚-2-硫酮2与被脱硫阮内-Ni，得到吲哚4和/或二氢吲哚3。
• Synthesis of functionalized 2-salicyloylfurans, furo[3,2-b]chromen-9-ones and 2-benzoyl-8H-thieno[2,3-b]indoles by one-pot cyclizations of 3-halochromones with β-ketoamides and 1,3-dihydroindole-2-thiones
  作者：Iryna Savych、Tim Gläsel、Alexander Villinger、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Viktor O. Iaroshenko、Peter Langer

  DOI：10.1039/c4ob01730g

  日期：——

  Domino reactions of 3-halochromones with β-ketoamides and 1,3-dihydroindole-2-thiones provided a convenient approach to various heterocyclic systems.

  3-卤代色酮与β-酮胺和1,3-二氢吲哚-2-硫酮的多米诺反应为各种杂环系统提供了便捷的途径。