2,3-di-O-benzyl-6-O-tosyl-L-ascorbic acid | 99663-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-6-O-tosyl-L-ascorbic acid
• 英文别名: 2,3-O,O-dibenzyl-6-O-tosyl-L-ascorbic acid；6-O-tosyl-2,3-di-O-benzyl-L-ascorbic acid；2,3-O,O-dibenzyl-6-tosyl-L-ascorbic acid；(R)-5-[2-(4-methylphenylsulfonyloxy)-(S)-1-hydroxyethyl]-3,4dibenzyloxy-5H-furan-2-one；[(2S)-2-hydroxy-2-[(2R)-5-oxo-3,4-bis(phenylmethoxy)-2H-furan-2-yl]ethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 99663-50-0
• 化学式: C₂₇H₂₆O₈S
• 分子量: 510.565
• InChiKey: KZRZWNWKWOPJHE-BJKOFHAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  786.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-6-O-tosyl-L-ascorbic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(3β-hydroxyolean-12-en-28-oyl)-6-amino-6-deoxy-2,3-di-O-benzyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  新型l-抗坏血酸-共轭五环三萜衍生物作为潜在流感病毒进入抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  由于流感病毒可以迅速进化，因此迫切需要开发具有新颖作用机制的新型抗流感剂。在我们之前的研究中，发现两个五环三萜衍生物（Q8和Y3）具有抗流感病毒的进入活性。保持五环三萜和生物活性的潜在的协同作用升记抗坏血酸，我们合成了一系列新颖的升抗坏血酸共轭的五环三萜衍生物（18 - 26，29 - 31，35 - 40和42 - 43）。此外，我们评估了这些新型化合物对MDCK细胞中A / WSN / 33病毒的抗流感活性。在所有评估的化合物中，2,3 - O，O-二苄基-6-脱氧-1-抗坏血酸-甜菜酸结合物（30）显示出最显着的抗流感活性，EC 50为8.7μM，无细胞毒性观察到对MDCK细胞的作用。添加时间测定表明化合物30在流感生命周期的早期起作用。进一步的分析表明，化合物30的处理可抑制流感病毒引起的鸡红细胞血凝反应，并通过表面等离振子共振（SPR）确定了流感血凝素（HA）与化合物30之间的相互作用，其解离常数为K

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.005
• 作为产物：
  描述：

  维生素 C 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-di-O-benzyl-6-O-tosyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  4-取代的1,2,3-三唑基-2,3-二苄基-L-抗坏血酸衍生物的抗肿瘤和抗病毒活性。

  摘要：

  合成了两个带有羟基乙烯（8a-8u）和亚乙基连接基（10c-10p）的6-（1,2,3-三唑基）-2,3-二苄基-1-抗坏血酸衍生物，并评估了它们的抗增殖活性对七种恶性肿瘤细胞系具有抗性，对多种病毒具有抗病毒活性。8a-8u系列内酯和1,2,3-三唑单元之间的构象不受限制的间隔基对抗肿瘤活性产生了深远的影响。此外，在1,2,3-三唑的C-4处引入长链导致合成了癸基取代的2,3-二苄基-1-抗坏血酸8m，这说明了其选择性和有效的抗增殖活性。乳腺癌MCF-7细胞的细胞数在nM范围内。进一步的分析表明，化合物8m强烈增强了缺氧诱导转录因子1α（HIF-1α）的表达，并在一定程度上降低了一氧化氮合酶2（NOS2）的表达，表明其在调节HIF-1α信号传导途径中的作用。对甲氧基苯基取代的衍生物10g显示出特定的抗巨细胞病毒（CMV）潜力，而脂族取代的衍生物8l和8m具有最有效的但相对非特异性的抗水痘带状疱疹（VZV）活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111739

文献信息

• GLYCOSIDASE INHIBITORS AND METHODS OF SYNTHESIZING SAME
  申请人：Pinto M. Brian

  公开号：US20070244184A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The compounds of the present invention relate to chain-extended and chain-modified analogues of salacinol, including embodiments where the sulfate moiety has been substituted with a carboxylate or phosphate moiety. In other embodiments the sulfate moiety has been shifted by one carbon atom in the zwitterionic structure. In another embodiment the polyhydroxylated side chain may be replaced with a lipophilic alkyl chain and a suitable counterion. The invention also encompasses methods for synthesizing the salacinol analogues and using the analogues for enzyme inhibition applications.

  本发明的化合物涉及与salacinol的链延伸和链修饰类似物，包括其中硫酸酯基团已被羧酸酯基团或磷酸酯基团取代的实施例。在其他实施例中，硫酸酯基团在带电离结构中已被向一碳原子移位。在另一实施例中，多羟基侧链可以被脂溶性烷基链和适当的对离子取代。本发明还涵盖了合成salacinol类似物的方法以及将这些类似物用于酶抑制应用的方法。
• Crystal structures, circular dichroism spectra and absolute configurations of some l-ascorbic acid derivatives
  作者：Karlo Wittine、Tatjana Gazivoda、Marko Markuš、Draginja Mrvoš-Sermek、Antonija Hergold-Brundić、Mario Cetina、Dinko Žiher、Vesna Gabelica、Mladen Mintas、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.1016/j.molstruc.2003.09.019

  日期：2004.1

  synthetic precursors (2–3, 5–7) and l -ascorbic acid (1) itself, as well as crystal structures of 6 and 8 permitted to deduce the absolute configuration of 4. Thus, the chiral atoms C-4 and C-5 in 4 have R and S configurations, which is consistent with the configuration of 1.

  摘要 通过 X 射线晶体学研究了具有 4-(5,6-环氧)- (4) 和 6-O-甲苯磺酰基- (8) 官能团的 l-抗坏血酸的手性 2,3-O,O-二苄基醚和圆二色性 (CD) 光谱。2,3-O,O-二苄基-5,6-异亚丙基-1-抗坏血酸(6) 和8 的立体结构通过X 射线晶体结构分析确定。4 和 8 的 CD 光谱与其合成前体 (2-3、5-7) 和 l-抗坏血酸 (1) 本身的 CD 光谱的比较，以及 6 和 8 的晶体结构允许推断4的绝对构型。因此，4中的手性原子C-4和C-5具有R和S构型，这与1的构型一致。
• Design, Synthesis and Evaluation of Dual-targeting Prodrug Co-modified by Organic Amine and L-ascorbic Acid for CNS Delivery
  作者：Shubing Qiu、Yi Zhao、Sha Liu、Xiaocen Li、Li Guo、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.2174/1570180814666161230161152

  日期：2017.8.9

  Background: L-ascorbic acid and organic amine showed a good brain targeting ability. However, there was no report on the combination of L-ascorbic acid and organic amine as a carrier for central nervous system (CNS) drug delivery. Objective: To synthesize the ibuprofen prodrug co-modified by organic amine and L-ascorbic acid, and evaluate its brain targeting ability. Methods: A dual-targeting ibuprofen

  背景：L-抗坏血酸和有机胺具有良好的脑靶向能力。然而，没有关于抗坏血酸和有机胺作为中枢神经系统（CNS）药物载体的组合的报道。 目的：合成有机胺与L-抗坏血酸共修饰的布洛芬前药，评价其脑靶向能力。 方法：设计合成了有机胺与L-抗坏血酸共修饰的双靶布洛芬前药2。HEK293T细胞用于评估细胞毒性。化学和代谢稳定性分别在缓冲溶液，血浆和脑匀浆中进行了研究。此外，与前药1和裸布洛芬相比，在体内评估了前药的脑靶向能力。 结果：新型前药2表现出出色的穿透脑血屏障（BBB）的能力，并显着提高了布洛芬的脑水平。相对吸收效率和浓缩效率分别比裸布洛芬提高了3.16倍和4.92倍。 结论：本研究结果表明，有机胺和L-抗坏血酸是促进CNS药物向大脑输送的出色载体。这些结果为新型脑靶向药物的开发提供了有效的入口。
• Labelled ascorbic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030153736A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Compounds of formula (I) where: X 1 is OH or SH or NH 2 or -L-Z; X 2 and X 3 are the same or different and each is H, C 1-4 alkyl, benzyl a protecting group or -L-Z, X 4 is H or C 1-4 alkyl, L is a linker comprising a chain of 0-10 atoms, Z is a group comprising a detectable moiety which comprise at least one detectable moiety are useful in the diagnosis and prognosis and radiotherapy of metastatic bone disease. 1

  公式（I）的化合物，其中：X1为OH或SH或NH2或-L-Z; X2和X3相同或不同，每个都是H，C1-4烷基，苯甲基保护基或-L-Z，X4为H或C1-4烷基，L是包含0-10个原子的链连接物，Z是包含至少一个可检测基团的基团，其中至少一个可检测基团在转移性骨疾病的诊断、预后和放射治疗中有用。
• LABELLED ASCORBIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Amersham plc

  公开号：EP1239886A2

  公开（公告）日：2002-09-18