1-(2-hydroxyphenyl)-3-dimethylaminoprop-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-dimethylaminoprop-2-enone
• 英文别名: 3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: SVBCOAAIOJDZNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-dimethylaminoprop-2-enone 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-羟基苯甲酰乙腈
  参考文献：
  名称：

  通过Knoevenagel反应合成不对称的4-氧代-2-乙烯基-4H-亚甲基-3-腈

  摘要：

  通过2-甲基-4-氧代-4H-色烯-3-腈与芳香族和杂芳族醛的Knoevenagel反应合成了新的4-氧代-2-乙烯基-4H-色烯-3-腈。已经研究了所得化合物的光谱性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.012
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-3-dimethylaminoprop-2-enone
  参考文献：
  名称：

  碘甲烷在 C1 化学中：在钯催化的 [2 + 2 + 1] 环化中的应用

  摘要：

  描述了一种有效的钯催化的 3-碘色酮、桥联烯烃和碘甲烷的 [2 + 2 + 1] 成环反应，得到一系列含色酮的多环化合物。另外，用碘甲烷-d 3代替碘甲烷顺利得到了相应的氘化产物。此外，通过克级制备和雌酮后期修饰的应用，进一步证实了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00329b
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-二碘苯 、 4-甲苯硫酚 在 copper(l) iodide 、 1-(2-hydroxyphenyl)-3-dimethylaminoprop-2-enone 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到2-iodophenyl 4-tolyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Selective Single Arylsulfanylation of Aryl Diiodides with Aryl Thiols

  摘要：

  Selective single arylsulfanylation reactions of aryl diiodides with aryl or hetaryl thiols to give a broad array of iodine-functionalized sulfides were developed. Further elaboration of the iodine-containing products to provide a variety of aryl and hetaryl sulfides through coupling reactions was also demonstrated.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338525

文献信息

• Iodine-mediated synthesis of sulfur-bridged enaminones and chromones via double C(sp²)–H thiolation
  作者：Yong Gao、Li Wei、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/c7ob00619e

  日期：——

  reactions of various enaminones with elemental sulfur giving rise to both sulfur-bridged enaminones and chromones have been realized via iodine promotion. All products were furnished by means of double C(sp2)–H bond thiolation without using any metal catalyst or sensitive oxidant, providing a simple and efficient protocol for the synthesis of diverse sulfur derivatives of enaminones.

  通过碘的促进已经实现了各种烯胺酮与元素硫的反应，其同时引起硫桥联的烯胺酮和色酮。所有产品均通过双C（sp 2）-H键硫醇化而无需使用任何金属催化剂或敏感氧化剂即可提供，为合成烯胺酮的多种硫衍生物提供了简单有效的方案。
• Promoting charge separation in donor–acceptor conjugated microporous polymers <i>via</i> cyanation for the photocatalytic reductive dehalogenation of chlorides
  作者：Weijie Zhang、Jiyong Deng、Zhengjun Fang、Donghui Lan、Yunfeng Liao、Xiang Zhou、Qingquan Liu

  DOI：10.1039/d1cy01386f

  日期：——

  Conjugated microporous polymers (CMPs) have emerged as promising heterogeneous photocatalysts for organic transformations owing to their structural designability and functional versatility. However, limited by the insufficient separation of the photo-generated excitons, their photocatalytic efficiency falls far short of expectations. Herein, we demonstrate a cyanation strategy to promote charge carrier

  共轭微孔聚合物（CMPs）由于其结构可设计性和功能多功能性，已成为有前途的有机转化多相光催化剂。然而，受光生激子分离不充分的限制，其光催化效率远低于预期。在此，我们展示了一种氰化策略，通过选择性地将咔唑和氰基分别作为供电子和吸电子单元来促进 CMP 中的电荷载流子分离。由此产生的 CMP 具有 π 扩展的供体 (D)-受体 (A) 共轭结构，赋予它们独特的半导体特性，其中促进了有效的电荷分离和转移以及广泛的可见光吸收。与无氰对应物相比，氰基官能化的 CMP 显示出优异的光催化效率，例如氯化物的光催化还原脱卤。更突出的是，所设计的 CMP 的完全可回收性以及至少 10 次运行的催化活性而不会损失在氯化物的光催化还原脱卤中的催化性能，这证明了它们的稳健性和可持续性。
• Structure and POM analyses of 2-{(2Z)-2-[(2R)-2-ethoxy-4-oxo-2H-chromen-3(4H)-ylidene]hydrazinyl}benzonitrile with promising parasitological activity
  作者：Khadijah Al-Zaydi、Saad M. Alshehri、Taibi Ben Hadda

  DOI：10.1007/s11164-015-2143-x

  日期：2016.3

  Functionalised chromanone (4) is prepared by the condensation of aryldiazonium salt (2) and enaminones (1) in ethanol at room temperature. The structure of (4) was determined by spectral (IR, 1H and 13C NMR), elemental and X-ray diffraction analysis. Compound 4 (C18H15N3O3) crystallizes in the monoclinic space group P21/c with a = 7.9182(5), b = 21.729(2), c = 9.6217(7) Å, β = 97.293(6)°, V = 1642.0(2) Å3, Z = 4. The molecule of compound (4) is bent at the C-16 atom with a C15–O2–C16–C8 torsion angle of 46.18(3)°. Intramolecular phenolic N–H···O hydrogen bonds are also formed. Intermolecular hydrogen bonding and π–π stacking hold the molecules together. The average distance between stacked benzene ring planes is 4.488(12) Å. The preliminary POM analyses of 4 confirm the coexistence of two combined antibacterial and antiparasite pharmacophore sites. Therefore, compound 4 is promising and it should be screened without hesitation against virulent and pathogenic biotargets.

  功能化的色满酮（4）通过在室温下乙醇中芳基重氮盐（2）与烯胺酮（1）的缩合反应制备。通过光谱（IR、1H和13C NMR）、元素和X射线衍射分析确定结构（4）。化合物4（C18H15N3O3）结晶为单斜空间群P21/c，其中a=7.9182(5)Å，b=21.729(2)Å，c=9.6217(7)Å，β=97.293(6)°，V=1642.0(2)ų，Z=4。化合物（4）的分子在C-16原子处弯曲，C15–O2–C16–C8扭转角为46.18(3)°。形成分子内酚羟基N–H···O氢键。分子间氢键和π–π堆积作用使分子结合在一起。堆叠的苯环平面之间的平均距离为4.488(12)Å。初步的POM分析表明4存在两个结合抗菌和抗寄生虫活性的药效团部位。因此，化合物4具有潜在价值，应毫不犹豫地对其进行针对高毒性和病原性生物靶点的筛选。
• Zn(OTf)₂-Catalyzed Formal [3 + 3] Cascade Annulation of Propargylic Alcohols with 2-Aminochromones: Accessing the Chromeno[2,3-<i>b</i>]pyridines
  作者：Pei Tong、Zhou Sun、Shutao Wang、Yuan Zhang、Ying Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02120

  日期：2019.11.1

  A Zn(OTf)2-catalyzed formal [3 + 3] cascade annulation strategy for the synthesis of functionalized chromeno[2,3-b]pyridines has been developed using propargylic alcohols and 2-aminochromones as the substrates. The protocol provides a convenient and atom-economical method of accessing a broad range of chromeno[2,3-b]pyridine derivatives in excellent yields with good functional-group tolerance. The

  使用炔丙醇和2-氨基色酮作为底物，已经开发了用于功能化苯并[2,3-b]吡啶合成的Zn（OTf）2催化的正式[3 + 3]级联环化策略。该协议提供了一种方便且原子经济的方法，以优异的收率和良好的官能团耐受性获得了广泛的chromeno [2,3-b]吡啶衍生物。该方法在克量级上也是有效的，这突出了这种合成转化的内在实用性。
• KIO₃-Catalyzed Domino C(sp²)−H Bond Sulfenylation and C−N Bond Oxygenation of Enaminones toward the Synthesis of 3-Sulfenylated Chromones
  作者：Shanshan Zhong、Yunyun Liu、Xiaoji Cao、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1002/cctc.201601273

  日期：2017.2.6

  With 2‐hydroxyphenyl‐functionalized enaminones and thiophenols as the starting materials, the facile synthesis of 3‐sulfenylated chromones has been realized through a KIO3‐catalyzed domino reaction of C−H sulfenylation and subsequent C−N‐cleavage‐based C−O bond formation. The reaction was performed under transition‐metal‐free conditions in ethyl lactate, a bioavailable ecofriendly medium.

  以2-羟基苯基官能化的烯胺酮和苯硫酚为原料，通过KIO 3催化的CHH磺酰化的多米诺反应和随后的基于CN裂解的CO的合成，实现了3磺酰化色酮的简便合成。键的形成。该反应是在无过渡金属的条件下，在乳酸乙酯（一种可生物利用的生态友好型介质）中进行的。