3-(pentan-3-yloxy)propane-1,2-diol | 187873-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-(pentan-3-yloxy)propane-1,2-diol
• 英文别名: 3-(3-pentoxy)-1,2-propanediol；3-Pentan-3-yloxypropane-1,2-diol
• CAS: 187873-13-8
• 化学式: C₈H₁₈O₃
• 分子量: 162.229
• InChiKey: BMMOTZVPJMIVRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pentan-3-yloxy)propane-1,2-diol 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium periodate 、 silica gel 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氯乙酸 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.58h， 生成 奥司他韦
  参考文献：
  名称：

  氧乙醛对2-酰基氨基硝基烯烃的有机催化迈克尔加成反应，无硫醇合成Oseltamivir及其类似物

  摘要：

  摘要 取代的氧乙醛向2-酰基氨基硝基乙烯的有机催化加成反应具有良好至高的非对映选择性和对映选择性。所得的加合物与2-（二乙氧基磷酰基）丙烯酸乙酯反应，得到高度官能化的环己烯。已经开发了无硫醇环化方案，该方案可导致两种非对映异构体的混合物分离。不需要的非对映异构体可以被有效地差向异构。所得环己烯是奥司他韦及其类似物的前体。关键试剂3-戊氧基乙醛的合成也得到了改善。 取代的氧乙醛向2-酰基氨基硝基乙烯的有机催化加成反应具有良好至高的非对映选择性和对映选择性。所得的加合物与2-（二乙氧基磷酰基）丙烯酸乙酯反应，得到高度官能化的环己烯。已经开发了无硫醇环化方案，该方案可导致两种非对映异构体的混合物分离。不需要的非对映异构体可以被有效地差向异构。所得环己烯是奥司他韦及其类似物的前体。关键试剂3-戊氧基乙醛的合成也得到了改善。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290396
• 作为产物：
  描述：

  3-戊醇 、 缩水甘油 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 以20%的产率得到3-(pentan-3-yloxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  氧乙醛对2-酰基氨基硝基烯烃的有机催化迈克尔加成反应，无硫醇合成Oseltamivir及其类似物

  摘要：

  摘要 取代的氧乙醛向2-酰基氨基硝基乙烯的有机催化加成反应具有良好至高的非对映选择性和对映选择性。所得的加合物与2-（二乙氧基磷酰基）丙烯酸乙酯反应，得到高度官能化的环己烯。已经开发了无硫醇环化方案，该方案可导致两种非对映异构体的混合物分离。不需要的非对映异构体可以被有效地差向异构。所得环己烯是奥司他韦及其类似物的前体。关键试剂3-戊氧基乙醛的合成也得到了改善。 取代的氧乙醛向2-酰基氨基硝基乙烯的有机催化加成反应具有良好至高的非对映选择性和对映选择性。所得的加合物与2-（二乙氧基磷酰基）丙烯酸乙酯反应，得到高度官能化的环己烯。已经开发了无硫醇环化方案，该方案可导致两种非对映异构体的混合物分离。不需要的非对映异构体可以被有效地差向异构。所得环己烯是奥司他韦及其类似物的前体。关键试剂3-戊氧基乙醛的合成也得到了改善。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290396

文献信息

• POLYOL ETHERS AND PROCESS FOR MAKING THEM
  申请人：Tulchinsky Michael L.

  公开号：US20100048940A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  New polyol ether compounds and a process for their preparation. The process comprises reacting a polyol, a carbonyl compound, and hydrogen in the presence of hydrogenation catalyst, to provide the polyol ether. The molar ratio of polyol to carbonyl compound in the process is greater than 5:1.

  新的聚醚醇化合物及其制备方法。该方法包括在氢化催化剂存在下，使聚醇、羰基化合物和氢发生反应，从而提供聚醚醇。在该过程中，聚醇与羰基化合物的摩尔比大于5:1。
• Stereoisomers of oseltamivir – synthesis, in silico prediction and biological evaluation
  作者：Viktória Hajzer、Roman Fišera、Attila Latika、Július Durmis、Jakub Kollár、Vladimír Frecer、Zuzana Tučeková、Stanislav Miertuš、František Kostolanský、Eva Varečková、Radovan Šebesta

  DOI：10.1039/c6ob02673g

  日期：——

  antiviral drug, which possess three chirality centers in its structure. From eight possible stereoisomers, only two have been synthesized and evaluated so far. We describe herein the stereoselective synthesis, computational activity prediction and biological testing of another three diastereoisomers of oseltamivir. These isomers have been synthesized using stereoselective organocatalytic Michael addition

  奥司他韦是一种重要的抗病毒药物，其结构具有三个手性中心。迄今为止，从八种可能的立体异构体中，仅合成和评估了两种。我们在本文中描述了奥司他韦的另外三种非对映异构体的立体选择性合成，计算活性预测和生物学测试。这些异构体是使用立体选择性有机催化迈克尔加成，环化和还原合成的。通过量子化学计算评估了它们与甲型流感病毒的病毒神经氨酸酶N1的结合，并通过体外病毒抑制试验测试了它们的抗流感活性。这三种异构体均显示出比奥司他韦低的抗病毒活性，然而，立体异构体之一（3 S，4 R的奥司他韦的（5 S）-异构体对达菲敏感的流感病毒株A / Perth / 265/2009（H5N1）具有与达菲相当的体外效价。
• CONCENTRATED, STABLE FABRIC SOFTENING COMPOSITION
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0842250A1

  公开（公告）日：1998-05-20
• US5747443A
  申请人：——

  公开号：US5747443A

  公开（公告）日：1998-05-05
• US8829229B2
  申请人：——

  公开号：US8829229B2

  公开（公告）日：2014-09-09