4-iodo-1-phthalimidopentane | 63460-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-iodo-1-phthalimidopentane
• 英文别名: 4-Iodo-1-phthalimido-pentane；2-(4-iodopentyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 63460-47-9
• 化学式: C₁₃H₁₄INO₂
• 分子量: 343.164
• InChiKey: FROIFDCQSSYMAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.642±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-1-phthalimidopentane 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-N-(4-ethenyl-5,6-dimethoxyquinolin-8-yl)pentane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代的伯氨喹类似物作为潜在的抗疟药。

  摘要：

  合成了三个4，5-二取代的伯氨喹类似物，并评估了在猕猴中针对食蟹猴的自由基治疗活性。其中一种化合物显示出中等活性。然而，这三种化合物都没有活性的先导化合物5-甲氧基-4-甲基伯氨喹和4-（甲氧基甲基）-5- [间-（三氟甲基）苯氧基]伯氨喹。

  DOI：

  10.1021/jm00159a042
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴戊基)-1H-异吲哚-1,3-(2H)二酮 在 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-iodo-1-phthalimidopentane
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of anti-malarial drugs

  摘要：

  该发明涉及一种新型中间体和制备喹啉化合物的过程，该化合物可用作抗疟疾药物，以及在该过程中有用的新型中间体。一种制备式（I）化合物的方法，其中R1为C1-6烷基；R2和R3分别为氢、卤素、三氟甲基或C1-6烷氧基；R4为C1-6烷基；R5为氢或C1-6烷基；以及R6或氨基，包括将式（II）化合物与式（III）化合物反应，其中式（II）中的R1、R4和R5如式（I）中定义，X为引导基。

  公开号：

  US06479660B1
• 作为试剂：
  描述：

  4-iodo-1-phthalimidopentane 、 2,6-二甲氧基-4-甲基-5-[3-(三氟甲基)-苯氧基]-8-喹啉胺 在 4-iodo-1-phthalimidopentane 作用下， 以67的产率得到2-[4-[[2,6-二甲氧基-4-甲基-5-[3-(三氟甲基)苯氧基]喹啉-8-基]氨基]戊基]异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  4-methyl-5-(unsubstituted and substituted

  摘要：

  本类化合物包括4-甲基-5-（未取代和取代的苯氧基）-2,6-二甲氧基-8-（氨基烷基氨基）喹啉作为自由碱和药学上可接受的酸胺盐。这些化合物是高效的抗疟疾药物，具有组织无性繁殖体杀灭（根治）和血液无性繁殖体杀灭（抑制）活性。此外，这些药物的治疗指数显著优于目前选择的组织无性繁殖体杀灭药物-盐酸伯氨喹。在可耐受的剂量水平下，盐酸伯氨喹没有有用的血液无性繁殖体杀灭活性。新的2-甲氧基取代化合物在有效剂量水平下产生的甲血红蛋白明显较少，因此比2-位未取代的类似物具有更高的安全性。

  公开号：

  US04617394A1

文献信息

• Process for production of 8-NHR quinolines
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Army

  公开号：US04167638A1

  公开（公告）日：1979-09-11

  An improved process for producing 8-NHR quinolines from 8-aminoquinolines disclosed. The process comprises reacting 8-aminoquinolines with a substituted alkyl halide in the presence of an amine having a boiling point of 80.degree.-90.degree. C. The amine functions as an acid acceptor whereby the amine salt formed may be efficiently separated from the 8-NHR quinoline formed without expensive or time consuming purification steps. The reaction may be carried out in the presence of a solvent such as an alcohol.

  一种改进的方法用于从8-氨基喹啉制备8-NHR喹啉。该方法包括在存在沸点为80度至90度的胺的情况下，将8-氨基喹啉与取代烷基卤化物反应。胺起到酸受体的作用，从而形成的胺盐可以在无需昂贵或耗时的纯化步骤的情况下有效地与形成的8-NHR喹啉分离。反应可以在存在溶剂（如醇类）的情况下进行。
• Synthesis of naphthyridinone derivatives as potential antimalarials
  作者：F. Ivy Carroll、Bertold D. Berrang、C. Preston Linn

  DOI：10.1002/jhet.5570180519

  日期：1981.8

  In this paper we present the synthesis of 8-(4′-amino-1′methyl-butylamino)-5-(β,β,β-trifluoroethoxy)-1,6-naphthyridine (4), 8-(4′-amino-1′methylbutylamino)-6-methyl-1,6-naphthyricline-5-one (5), two 1-alkyl-3-(4′-amino-1′-methylbutylamino)-7-methyl-1,8-naphthyridin-4-ones (20a) and 20b), 3-(1′-amino-4′-methylbutyl-amino)-l-ethyl-7-methyl-l,8-naphthyridin-4-one (20c), and 4-(4′-diethylamino-1′-meth

  在本文中，我们介绍了8-（4'-氨基-1'甲基-丁基氨基）-5-（β，β，β-三氟乙氧基）-1,6-萘啶（4），8-（4'-氨基-1'甲基丁基氨基）-6-甲基-1,6-萘基甲基-5-一个（5），两个1-烷基-3-（4'-氨基-1'-甲基丁基氨基）-7-甲基-1,8 -萘啶-4-酮（20a）和20b），3-（1'-氨基-4'-甲基丁基-氨基）-1-乙基-7-甲基-1,8-萘啶-4-酮（20c），和4-（4'-二乙基氨基-1'-甲基丁基氨基）-7-甲基-1,7-萘啶-8-一（28）。在伯氏疟原虫筛查中评估了化合物的抗疟活性，发现该化合物无活性。
• Preparation of 7-aminoquinolines as candidate antiparasitic agents
  作者：Anica Markovac、Geng-Shuen Wu、Maurice P. Lamontagne、Peter Blumbergs、Ao Meng-Sheng

  DOI：10.1002/jhet.5570190424

  日期：1982.7

  A series of ten 7-quinolinediamines were prepared and evaluated for potential antiparasitic activity against P. berghei, P. cynomolgi, L. donovani and T. rhodesiense. Compounds 1d and 8 showed activity being slightly effective against L. donovani in hamsters.

  制备了一系列十种7-喹啉二胺，并评估了其对伯氏疟原虫，食蟹猴，杜氏罗非鱼 和罗氏疟原虫的潜在抗寄生虫活性。化合物1d和8显示出对仓鼠中的L. donovani稍有活性的活性。
• Antimalarials. 16. Synthesis of 2-substituted analogs of 8-[(4-amino-1-methylbutyl)amino]-6-methoxy-4-methyl-5-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]quinoline as candidate antimalarials
  作者：Maurice P. LaMontagne、Peter Blumbergs、David C. Smith

  DOI：10.1021/jm00128a010

  日期：1989.8

  A series of 2-substituted analogues of the exceptional drug 8-[(4-amino-1-methylbutyl)amino]-6-methoxy-4-methyl-5-[3- (trifluoromethyl)phenoxy]quinoline (I) were prepared and evaluated for both suppressive and prophylactic antimalarial activity. The preparation of analogues of compound I was of interest due to the high level of both blood and tissue schizonticidal activity demonstrated by this compound

  制备了一系列特殊药物8-[（4-氨基-1-甲基丁基）氨基] -6-甲氧基-4-甲基-5- [3-（三氟甲基）苯氧基]喹啉的2-取代类似物（I）并评估其抑制性和预防性抗疟活性。由于该化合物显示出高水平的血液和组织裂殖活性，因此化合物I的类似物的制备受到关注。发现一种类似物8a比母体化合物I具有更高的活性和更低的毒性。此外，制备了实施例8a的三种类似物。尽管三个类似物中的两个显示出显着的抗疟活性，但两者均不如化合物8a。
• 4-Methyl-5-(unsubstituted and substituted
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Army

  公开号：US04431807A1

  公开（公告）日：1984-02-14

  Compounds of the class including 4-methyl-5-(unsubstituted and substituted henoxy)-6-methoxy-8-(aminoalkylamino)quinolines as the free bases and pharmaceutically acceptable acid amine salts are described. The compounds are highly effective antimalarial agents which possess, surprisingly, both tissue schizonticidal (radical curative) and blood schizonticidal (suppressive) activity. In addition, these drugs have significantly better therapeutics indices than primaquine which is the current tissue schizonticidal drug of choice. Primaquine possesses no useful blood schizonticidal activity at tolerated dose levels.

  本类化合物包括4-甲基-5-（未取代和取代的苯氧基）-6-甲氧基-8-（氨基烷基氨基）喹啉作为游离碱和药学上可接受的酸胺盐。这些化合物是高效的抗疟药物，令人惊讶的是，它们既具有组织无性红体杀灭（根治）作用，又具有血液无性红体杀灭（抑制）作用。此外，这些药物的治疗指数显著优于目前组织无性红体杀灭药物首选的前奎宁。在可耐受的剂量水平下，前奎宁没有有用的血液无性红体杀灭作用。