4-cyclododecylidenebutanoic acid | 59177-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-cyclododecylidenebutanoic acid
• CAS: 59177-20-7
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: JXDSRSFQMXFDOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclododecylidenebutanoic acid 在 PPA 作用下， 生成 Bicyclo<10.4.0>hexadec-1(12)-en-13-on
  参考文献：
  名称：

  Rae,I.D.; Umbrasas,B.N., Australian Journal of Chemistry, 1975, vol. 28, p. 2669 - 2680

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-cyclododecylidenebutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  分子间的颈耦合与羧酸钾指示的受阻烯烃。

  摘要：

  传统上，Pd0催化的Mizoroki-Heck反应与多取代，无偏烯烃的反应性较差。与简单的全碳四取代烯烃的分子间反应是前所未有的。在本文中，我们报道侧链羧酸与钯上的庞大单膦配体结合，可以指导三和四取代烯烃的芳基化。在高Fsp3连接环连接处建立季碳，并且偶联后可以除去羧酸酯导向基团。羧酸根的方向性可防止新的，取代度较低的烯烃过度芳基化，而后者在随后的反应中可能会多样化。

  DOI：

  10.1002/anie.201813233

文献信息

• RAE I. D.; UMBRASAS B. N., AUSTRAL. J. CHEM. <AJCH-AS >, 1975, 28, NO 12, 2669-2680
  作者：RAE I. D.、 UMBRASAS B. N.

  DOI：——

  日期：——
• Intermolecular Heck Coupling with Hindered Alkenes Directed by Potassium Carboxylates
  作者：Tucker R. Huffman、Yebin Wu、Alexis Emmerich、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1002/anie.201813233

  日期：2019.2.18

  Pd0 -catalyzed Mizoroki-Heck reactions traditionally exhibit poor reactivity with polysubstituted, unbiased alkenes. Intermolecular reactions with simple, all-carbon tetrasubstituted alkenes are unprecedented. Herein we report that pendant carboxylic acids, combined with bulky monophospine ligands on palladium, can direct the arylation of tri- and tetrasubstituted olefins. Quaternary carbons are established

  传统上，Pd0催化的Mizoroki-Heck反应与多取代，无偏烯烃的反应性较差。与简单的全碳四取代烯烃的分子间反应是前所未有的。在本文中，我们报道侧链羧酸与钯上的庞大单膦配体结合，可以指导三和四取代烯烃的芳基化。在高Fsp3连接环连接处建立季碳，并且偶联后可以除去羧酸酯导向基团。羧酸根的方向性可防止新的，取代度较低的烯烃过度芳基化，而后者在随后的反应中可能会多样化。
• Rae,I.D.; Umbrasas,B.N., Australian Journal of Chemistry, 1975, vol. 28, p. 2669 - 2680
  作者：Rae,I.D.、Umbrasas,B.N.

  DOI：——

  日期：——