(S)-methyl 2-((S)-1-formylpyrrolidine-2-carbonylamino)-3-phenylpropanoate | 129398-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((S)-1-formylpyrrolidine-2-carbonylamino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-1-formylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 129398-84-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: MGLYJHXVBSYWMV-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((S)-1-formylpyrrolidine-2-carbonylamino)-3-phenylpropanoate 在 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 阿拉普利
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-((S)-3-acetylthio-2-methylpropanoyl)-L-propyl-L-phenylalanine (alacepril) and one of its active metabolites, the desacetyl derivative (DU-1227).

  摘要：

  报道了临床使用的抗高血压药物1-((S)-3-乙酰巯基-2-甲基丙酰基)-L-脯氨酰-L-苯丙氨酸1（阿拉普利，代码名：DU-1219）及其活性代谢物之一1-((S)-3-巯基-2-甲基丙酰基)-L-脯氨酰-L-苯丙氨酸2（代码名：DU-1227）的合成。还描述了氯醛在L-脯氨酸N-甲酰化中的应用。根据1及其乙酯4的光谱检查结果，推测溶液中1的反式构象分子内存在氢键。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.529
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 sodium methylate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-methyl 2-((S)-1-formylpyrrolidine-2-carbonylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-((S)-3-acetylthio-2-methylpropanoyl)-L-propyl-L-phenylalanine (alacepril) and one of its active metabolites, the desacetyl derivative (DU-1227).

  摘要：

  报道了临床使用的抗高血压药物1-((S)-3-乙酰巯基-2-甲基丙酰基)-L-脯氨酰-L-苯丙氨酸1（阿拉普利，代码名：DU-1219）及其活性代谢物之一1-((S)-3-巯基-2-甲基丙酰基)-L-脯氨酰-L-苯丙氨酸2（代码名：DU-1227）的合成。还描述了氯醛在L-脯氨酸N-甲酰化中的应用。根据1及其乙酯4的光谱检查结果，推测溶液中1的反式构象分子内存在氢键。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.529
• 作为试剂：
  描述：

  苯基-(1-苯亚乙基)胺 在 三氯硅烷 、 (S)-methyl 2-((S)-1-formylpyrrolidine-2-carbonylamino)-3-phenylpropanoate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-N-phenyl-1-phenylethylamine 、 (R)-phenyl-(1-phenylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  ( S )-1-甲酰基吡咯烷-2-羧酸衍生物的合成和催化活性对酮和酮亚胺的对映选择性还原

  摘要：

  一系列 (S)-1-甲酰基吡咯烷-2-羧酸衍生物 (6a-t) 已被合成并作为手性有机催化剂用于酮 2 和酮亚胺 3 的不对称还原。这些有机活化剂提供了良好到中等的对映选择性酮和酮亚胺的不对称还原。其中，有机活化剂6h显示出最佳的效率，在酮的还原中提供了84％的收率和41％的ee，在酮亚胺的还原中提供了75％的收率和52％的ee。

  DOI：

  10.3184/030823408x318433

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING REDUCTANTS OF UNSATURATED ORGANIC COMPOUNDS BY THE USE OF TRICHLOROSILANE AND REDUCING AGENTS
  申请人：TOKUYAMA CORPORATION

  公开号：EP1086941B1

  公开（公告）日：2005-08-17
• US6420613B1
  申请人：——

  公开号：US6420613B1

  公开（公告）日：2002-07-16
• Synthesis of 1-((S)-3-acetylthio-2-methylpropanoyl)-L-propyl-L-phenylalanine (alacepril) and one of its active metabolites, the desacetyl derivative (DU-1227).
  作者：Tadahiro SAWAYAMA、Akira ITOKAWA、Kanji SHIMADA、Yasumasa DOI、Yoshitaka KIMURA、Haruki NISHIMURA

  DOI：10.1248/cpb.38.529

  日期：——

  The synthesis of 1-((S)-3-acetylthio-2-methylpropanoyl)-L-prolyl-L-phenylalanine 1 (alacepril, code name : DU-1219), a clinically used antihypertensive agent, and one of its active metabolites, 1-((S)-3-mercapto-2-methylpropanoyl)-L-prolyl-L-phenylalanine 2 (code name : DU-1227), is described. The application of chloral to the N-formylation of L-proline is also described. The presence of an intramolecular hydrogen bond in the trans conformer of 1 in solution is suggested on the basis of spectroscopic examinations of 1 and its ethyl ester 4.

  报道了临床使用的抗高血压药物1-((S)-3-乙酰巯基-2-甲基丙酰基)-L-脯氨酰-L-苯丙氨酸1（阿拉普利，代码名：DU-1219）及其活性代谢物之一1-((S)-3-巯基-2-甲基丙酰基)-L-脯氨酰-L-苯丙氨酸2（代码名：DU-1227）的合成。还描述了氯醛在L-脯氨酸N-甲酰化中的应用。根据1及其乙酯4的光谱检查结果，推测溶液中1的反式构象分子内存在氢键。
• Synthesis and Catalytic Activities of (<i>S</i>)-1-formylpyrrolidine-2-carboxylic Acid Derivatives for the Enantioselective Reductions of Both a Ketone and a Ketimine
  作者：Zhenfei Chen、Anjiang Zhang、Lixue Zhang、Jing Zhang、Xinxiang Lei

  DOI：10.3184/030823408x318433

  日期：2008.5

  as chiral organocatalysts in the asymmetric reduction of both ketone 2 and ketimine 3. These organic activators afforded good to moderate enantioselectivities in the asymmetric reductions of both the ketone and the ketimine. Among them, organic activator 6h displayed the best efficiency, affording a 84% yield and 41% ee in the reduction of the ketone and 75% yield and 52% ee in the reduction of the ketimine

  一系列 (S)-1-甲酰基吡咯烷-2-羧酸衍生物 (6a-t) 已被合成并作为手性有机催化剂用于酮 2 和酮亚胺 3 的不对称还原。这些有机活化剂提供了良好到中等的对映选择性酮和酮亚胺的不对称还原。其中，有机活化剂6h显示出最佳的效率，在酮的还原中提供了84％的收率和41％的ee，在酮亚胺的还原中提供了75％的收率和52％的ee。