2,5-di(2-methoxyethyl)amino-1,4-benzoquinone | 98791-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-di(2-methoxyethyl)amino-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-bis(2-methoxyethylamino)-1,4-benzoquinone；2,5-Bis(2-methoxyethylamino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,5-bis(2-methoxyethylamino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 98791-13-0
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 254.286
• InChiKey: GCXZKIJIWOTDFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基乙胺 、 对苯醌 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以44%的产率得到2,5-di(2-methoxyethyl)amino-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  醌类似物作为动力蛋白GTPase抑制剂的开发

  摘要：

  针对dynamin I（dynI）GTPase活性对ChemDiversity和ChemBridge化合物数据库进行的虚拟筛选确定了2,5-双-（苄氨基）-1,4-苯醌1为273±106μM抑制剂。在计算机上进行了铅优化和以库为主导的合成，开发了四个基于苯醌/萘醌的化合物库，总共包含54种化合物。16种类似物比铅1更有效，其中2,5-双-（4-羟基苯胺基）-1,4-苯醌（45）和2,5-双（4-羧基苯胺基）-1,4-苯醌（49） IC 50最活跃值分别为11.1±3.6和10.6±1.6μM。分子建模表明，dynI GTP结合位点内49个分子的稳定化涉及许多氢键和疏水相互作用。评价了六个活性最高的抑制剂对网格蛋白介导的内吞作用（CME）的潜在抑制作用。醌45是最有效的CME抑制剂，IC 50（CME）为36±16μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.070

文献信息

• The stability of carboquone in alcohols. I. Kinetics and mechanisms of degradation of 2,5-bis(1-aziridinyl)-1,4-benzoquinone in alcohols.
  作者：AKIRA KUSAI、SEIJI TANAKA、SEIGO UEDA

  DOI：10.1248/cpb.33.2983

  日期：——

  The kinetics and mechanisms of the degradation of 2, 5-bis (1-aziridinyl)-1, 4-benzoquinone (I) in alcohols were investigated and compared with those in aqueous solution obtained previously. The degradation of I in alcohols follows pseudo first-order kinetics as did that in aqueous solution. Degradation rates in a series of alcohols show a good correlation with Kosower's Z-values (empirical measures of solvent polarity). Degradation mechanisms of I in alcohols were investigated in methanol, where the degradation rate of I is relatively high, being suitable for detailed study. Five compounds were observed as degradation products of I in methanol, and the degradation process of I appeared to be rather complicated. However, the degradation behavior of I and some of these five degradation products in proton-rich methanol and methylate-rich methanol allowed us to deduce the chemical structures of all the degradation products : 5-(1-aziridinyl)-2-(2-methoxyethyl) amino-1, 4-benzoquinone, 2, 5-di (2-methoxyethyl) amino-1, 4-benzoquinone, 5-(1-aziridinyl)-2-methoxy-1, 4-benzoquinone, 2, 5-dimethoxy-1, 4-benzoquinone and 5-methoxy-2-(2-methoxyethyl) amino-1, 4-benzoquinone. Their behavior also made it clear that I is degraded in methanol through a combination of two mechanisms : methanolysis of the aziridine ring, which is cleaved to a methoxyethylamino group, and substitution of the aziridine ring by a methoxy group. Therefore, the degradation mechanisms of I in methanol are concluded to be essentially the same as those in aqueous solution.

  研究了2,5-双(1-氮杂环丙烷基)-1,4-苯醌(I)在醇类中的降解动力学和机制，并与之前在水溶液中获得的结果进行了比较。I在醇类中的降解遵循伪一级动力学，和在水溶液中的表现相同。在一系列醇中，降解速率与Kosower的Z值（溶剂极性的经验测量值）之间表现出良好的相关性。I在甲醇中的降解机制被仔细研究，因为I的降解速率相对较高，适合进行详细研究。在甲醇中观察到了五种化合物作为I的降解产物，I的降解过程看起来相当复杂。然而，I及这五种降解产物在质子丰富的甲醇和甲基化丰富的甲醇中的行为使我们能够推断出所有降解产物的化学结构：5-(1-氮杂环丙烷基)-2-(2-甲氧基乙基)氨基-1,4-苯醌，2,5-二(2-甲氧基乙基)氨基-1,4-苯醌，5-(1-氮杂环丙烷基)-2-甲氧基-1,4-苯醌，2,5-二甲氧基-1,4-苯醌和5-甲氧基-2-(2-甲氧基乙基)氨基-1,4-苯醌。它们的行为还清楚表明，I在甲醇中通过两种机制的组合进行降解：环氮杂烯的甲醇解作用，生成甲氧基乙基氨基，和环氮杂烯被甲氧基替代。因此，I在甲醇中的降解机制与在水溶液中的基本相同。
• Development of quinone analogues as dynamin GTPase inhibitors
  作者：Kylie A. MacGregor、Mohammed K. Abdel-Hamid、Luke R. Odell、Ngoc Chau、Ainslie Whiting、Phillip J. Robinson、Adam McCluskey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.070

  日期：2014.10

  Virtual screening of the ChemDiversity and ChemBridge compound databases against dynamin I (dynI) GTPase activity identified 2,5-bis-(benzylamino)-1,4-benzoquinone 1 as a 273 ± 106 μM inhibitor. In silico lead optimization and focused library-led synthesis resulted in the development of four discrete benzoquinone/naphthoquinone based compound libraries comprising 54 compounds in total. Sixteen analogues

  针对dynamin I（dynI）GTPase活性对ChemDiversity和ChemBridge化合物数据库进行的虚拟筛选确定了2,5-双-（苄氨基）-1,4-苯醌1为273±106μM抑制剂。在计算机上进行了铅优化和以库为主导的合成，开发了四个基于苯醌/萘醌的化合物库，总共包含54种化合物。16种类似物比铅1更有效，其中2,5-双-（4-羟基苯胺基）-1,4-苯醌（45）和2,5-双（4-羧基苯胺基）-1,4-苯醌（49） IC 50最活跃值分别为11.1±3.6和10.6±1.6μM。分子建模表明，dynI GTP结合位点内49个分子的稳定化涉及许多氢键和疏水相互作用。评价了六个活性最高的抑制剂对网格蛋白介导的内吞作用（CME）的潜在抑制作用。醌45是最有效的CME抑制剂，IC 50（CME）为36±16μM。