6-fluoro-3-methyl-1H-indole | 1011484-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: 6-fluoro-3-methylindole；3-methyl-6-fluoroindole
• CAS: 1011484-23-3
• 化学式: C₉H₈FN
• mdl: MFCD03095358
• 分子量: 149.168
• InChiKey: BKFGKRQBSCLQNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  269.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-3-methyl-1H-indole 在 1,10-菲罗啉 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 1-(2-Amino-4-fluoro-3-hydroxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一锅法氧化水解-氧化裂解7-硼基吲哚使得能够获得邻氨基酚和4-酰基苯并恶唑。

  摘要：

  7-Borylindoles进​​行芳基硼酸酯的一锅氧化水解和吲哚C2-C3双键的氧化裂解，得到邻氨基苯酚衍生物。随后的环化作用将生成在C4处带有酰基的苯并恶唑，这是真菌衍生的苯并恶唑生物碱所共有的取代模式。使用7-硼基吲哚作为底物来获得官能化的邻氨基苯酚，可以避免从芳烃制备这些化合物的困难，简化了该方法中对取代的4-酰基苯并恶唑的获取。

  DOI：

  10.1039/c9cc09807k
• 作为产物：
  描述：

  6-fluoro-3-methylindoline 在 monoamine oxidase D₁₁ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 168.0h， 以41%的产率得到6-fluoro-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶（MAO-N）由光催化环化/芳基脱芳香化反应制备的二氢吲哚生物催化合成吲哚

  摘要：

  提出了利用单胺氧化酶（MAO-N）酶将吲哚啉生物催化芳构化为吲哚衍生物。通过芳基苯胺前体的光催化环化或未取代的吲哚的芳基脱芳香化反应制备二氢吲哚底物，然后通过MAO-N D11全细胞生物催化剂进行化学选择性芳构化。在MAO-N D11催化位点的二氢吲哚底物的计算对接研究可以合理化生物催化机理和生物转化的实验结果。该方法学是吲哚衍生物生物催化合成的有效例子，并提供了在温和的反应条件下接触这些芳族杂环的简便方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01351

文献信息

• Highly Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation/<i>N</i>-Hemiacetalization Cascade Reaction with Indoles
  作者：Hong-Gang Cheng、Liang-Qiu Lu、Tao Wang、Qing-Qing Yang、Xiao-Peng Liu、Yang Li、Qiao-Hui Deng、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201209998

  日期：2013.3.11

  A new ring for your indole: An unprecedented copper‐catalyzed enantioselective Friedel–Crafts alkylation/N‐hemiacetalization cascade reaction with indoles and β,γ‐unsaturated α‐ketoesters is reported. This mild strategy provides new access to various synthetically and biologically important 2,3‐dihydro‐1H‐pyrrolo[1,2‐a]indoles in a highly enantioselective manner.

  吲哚的新环：据报道，铜与吲哚和β，γ-不饱和α-酮酸酯发生了前所未有的铜催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化/ N-半缩醛化级联反应。这种温和的策略以高度对映选择性的方式为各种合成和生物学上重要的2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚提供了新途径。
• [EN] IAP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'IAP
  申请人：TETRALOGIC PHARMACEUTICALS COR

  公开号：WO2010033531A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention describes compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy.

  本发明描述了化合物、其制备方法、含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。
• Electrochemically Tuned Oxidative [4+2] Annulation and Dioxygenation of Olefins with Hydroxamic Acids
  作者：Bang‐Yi Wei、Dong‐Tai Xie、Sheng‐Qiang Lai、Yu Jiang、Hong Fu、Dian Wei、Bing Han

  DOI：10.1002/anie.202012209

  日期：2021.2.8

  hydroxamic acids with olefins for the synthesis of benzo[c][1,2]oxazines scaffold via anode‐selective electrochemical oxidation. This protocol features mild conditions, is oxidant free, shows high regioselectivity and stereoselectivity, broad substrate scope of both alkenes and hydroxamic acids, and is compatible with terpenes, peptides, and steroids. Significantly, the dioxygenation of olefins employing hydroxamic

  这项工作代表了异羟肟酸与烯烃的首次[4 + 2]环合反应，用于通过阳极选择性电化学氧化合成苯并[c] [1,2]恶嗪骨架。该方案具有温和的条件，无氧化剂，显示出高的区域选择性和立体选择性，烯烃和异羟肟酸的底物范围广，并且与萜烯，肽和类固醇兼容。重要的是，通过在相同的反应条件下转换阳极材料，也成功地实现了使用异羟肟酸的烯烃的二氧化。这项研究不仅揭示了异羟肟酸的新反应性及其在电合成中的首次应用，而且还提供了阳极材料调节产物选择性的成功实例。
• Constructing Saturated Guanidinum Heterocycles by Cycloaddition of <i>N</i>-Amidinyliminium Ions with Indoles
  作者：Tyler K. Allred、Michael B. Shaghafi、Pan-Pan Chen、Quan Tran、K. N. Houk、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02832

  日期：2021.10.1

  step by regio- and stereoselective [4 + 2]-cycloadditions of N-amidinyliminium ions with indoles or benzothiophene. In contrast to reactions of these heterodienes with alkenes, density functional theory (DFT) calculations show that these cycloadditions take place in a concerted asynchronous fashion. The [4 + 2]-cycloaddition of N-amidinyliminium ions (1,3-diaza-1,3-dienes) with indoles and benzothiophene

  我们报告说，结构复杂的胍杂环可以通过N-脒基亚胺离子与吲哚或苯并噻吩的区域和立体选择性 [4 + 2]-环加成反应一步制备。与这些异二烯与烯烃的反应相反，密度泛函理论 (DFT) 计算表明，这些环加成以协调的异步方式发生。在[4 + 2] -环的Ñ -amidinyliminium离子（1,3-二氮杂-1,3-二烯）与吲哚和苯并噻吩是独特的，作为与[4 + 2]的-cycloadditions N- acyliminium离子（1- oxa-3-aza-1,3-diene）显然是未知的。
• [EN] AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR APPLICATION IN PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES AROMATIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LES PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015090233A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Provided herein are novel aromatic heterocyclic compounds or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, and their uses for treating Alzheimer's disease. Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using such compounds or pharmaceutical compositions thereof to treat Alzheimer's disease.

  提供本申请的是新型的芳香杂环化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药用盐或前药，以及它们用于治疗阿尔茨海默病的用途。此外，还提供了含有此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物或其药物组合物治疗阿尔茨海默病的方法。