(S)-2-(((cyclohexyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoic acid | 3514-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(((cyclohexyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: N-cyclohexyloxycarbonyl-L-valine；CCO-L-Val；(2S)-2-(cyclohexyloxycarbonylamino)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 3514-03-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: DJCIBSAEJCTZRJ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  68-90 °C
• 沸点：
  401.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-cyanophenoxy)-1-methylethylamine 、 (S)-2-(((cyclohexyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoic acid 、 氯甲酸异丁酯 在 N-甲基哌啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以16%的产率得到N1-[2-(4-cyanophenoxy)-1-methylethyl]-N2-cyclohexyloxycarbonyl-L-valinamide
  参考文献：
  名称：

  Amino-acid amide derivatives, agricultural or horticultural fungicides,

  摘要：

  本发明提供了一种农业或园艺杀菌剂，包括一种由以下式表示的氨基酸衍生物的有效量：##STR1##其中R.sup.1代表较低的烷基基团（可选地至少具有一个相同或不同的卤原子、烷氧基和氰基取代基），R.sup.2代表乙基基团或正丙基基团，R.sup.3代表氢原子或较低的烷基基团，R.sup.4代表氢原子，R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7独立地代表氢原子或较低的烷基基团，R.sup.8代表氢原子或较低的烷基基团，Z.sup.1和Z.sup.2独立地代表氧原子或硫原子，Z.sup.3代表氧原子或硫原子，Q代表苯基，m代表从0到2的整数，n代表0或1。根据本发明的氨基酸酰胺衍生物表现出对黄瓜霜霉病（Pseudoperonospora cubensis）、番茄晚疫病（Phytophthora infestans）和葡萄霜霉病（Plasmopara viticola）的优越控制，并且对马铃薯晚疫病（Phytophthora infestans）有效。此外，本发明的农业或园艺杀菌剂还具有不含有害化学物质的特点，并表现出系统作用、残留活性和雨后持久性等优异特性。

  公开号：

  US05574064A1
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 氯甲酸环己酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以56%的产率得到(S)-2-(((cyclohexyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexyloxycarbonyl based orthogonal solid phase peptide synthesis in Boc chemistry

  摘要：

  Application of N-cyclohexyloxycarbonyl (Choc) protection in Boc chemistry on solid phase provides a new possibility for the preparation of protected peptide fragments. A Choc/OcHex protection scheme allows also the assembly of cyclic lactam peptides linked to the resin through the C-terminus. Choc protection is stable under the 1M TMSOTf-thioanisole/TFA cleavage condition at 0 degrees C, but it is removable by anhydrous HF. We have utilized cyclohexyloxycarbonyl as an orthogonal protecting group for the synthesis of a i) bicyclic epitope peptide of glycoprotein D of HSV 1 on BHA resin and ii) fully protected hexapeptide involved in protein transport on Merrifield resin. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00360-3

文献信息

• [EN] NOVEL HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2013095275A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention provides compounds of formula (I): wherein Rings A and A' are independently 5-membered optionally substituted aromatic heterocycles; Q is C(=O)NR1R1' or formula U is C(R4)2, O, S, S(=O)2, C(R4)2C(R4)2, CH2O, OCH2, CH2S, SCH2, CH2S(=O)2, S(=O)CH2 or C=C(Ru )2; X is CH2, CHR12, CR12R12, O, S, S(=O)2 or NRx; m is 0, 1, 2 or 3; n is 0, 1, 2 or 3; the other variables are as defined in the claims, which are of use in the treatment or prophylaxis of hepatitis C virus infection, and related aspects.

  本发明提供了式(I)的化合物：其中环A和A'独立地是5个成员的可选取代的芳香杂环；Q是C(=O)NR1R1'或式U是C(R4)2，O，S，S(=O)2，C(R4)2C(R4)2，CH2O，OCH2，CH2S，SCH2，CH2S(=O)2，S(=O)CH2或C=C(Ru)2；X是CH2，CHR12，CR12R12，O，S，S(=O)2或NRx；m是0，1，2或3；n是0，1，2或3；其他变量如权利要求中所定义，用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染，以及相关方面。
• AMINO ACID AMIDE DERIVATIVE, AGROHORTICULTURAL BACTERICIDE, AND PRODUCTION PROCESS
  申请人：KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0648740B1

  公开（公告）日：1997-10-08
• US5210084A
  申请人：——

  公开号：US5210084A

  公开（公告）日：1993-05-11
• US5411987A
  申请人：——

  公开号：US5411987A

  公开（公告）日：1995-05-02
• US5516786A
  申请人：——

  公开号：US5516786A

  公开（公告）日：1996-05-14