1-(2-ethyl-5-hydroxybenzofuran-3-yl)ethanone | 21587-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(2-ethyl-5-hydroxybenzofuran-3-yl)ethanone
• 英文别名: 2-ethyl-3-acetyl-5-hydroxybenzofuran；1-(2-Ethyl-5-hydroxy-1-benzofuran-3-yl)ethanone
• CAS: 21587-45-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: MQWLXDJIOYNRKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  360.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethyl-5-hydroxybenzofuran-3-yl)ethanone 、 哌啶盐酸盐 、 环氧氯丙烷 生成 2-ethyl-3-acetyl-5-(2,3-epoxypropoxy)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical composition containing benzofuran derivative

  摘要：

  一种含有苯并呋喃衍生物作为主要活性成分的药物组合物，其化学式为：##STR1## 其中A为--COR'，##STR2## 或乙基基团；当A为--COR'时，B为氢原子，##STR3## 或在苯并呋喃核的3或4位处取代的--COR"，当A为乙基时；R为具有1至5个碳原子的烷基基团；R'为具有1至4个碳原子的烷基基团，具有1至3个碳原子的烷氧基或苯基；R"为具有1至4个碳原子的烷基基团，苯基或苯基烷基，其中烷基部分具有1至2个碳原子；取代的丙氧基基团位于苯并呋喃核的3、4、5、6或7位；或其在与药学上可接受的载体混合物中的药学上可接受的酸盐。该药物组合物具有卓越的β-肾上腺素受体阻滞活性和局部麻醉活性，适用于预防和治疗心脏疾病、高血压和甲状腺功能亢进症。

  公开号：

  US04056626A1
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔-2-酮 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-ethyl-5-hydroxybenzofuran-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过aza-Michael / Michael / annulation序列，无金属一锅法合成含苯并呋喃酮与醌和醌

  摘要：

  已经开发了一种方便的无金属一锅合成苯并呋喃衍生物的方法，该方法可从简单的炔酮开始。可以通过aza-Michael / Michael / annulation序列以中等到良好的产率（高达90％）获得与生物活性分子密切相关的各种功能化的苯并呋喃。苯并呋喃的制备规模合成也已成功实现。苯并呋喃产品的应用已通过轻松转化为高度功能化的分子得到了展示，这对药物化学和有机材料化学具有重大的前景。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.11.014

文献信息

• US4056626A
  申请人：——

  公开号：US4056626A

  公开（公告）日：1977-11-01
• Pharmaceutical composition containing benzofuran derivative
  申请人：Kakenyaku Kako Co., Ltd.

  公开号：US04056626A1

  公开（公告）日：1977-11-01

  A pharmaceutical composition containing as the essential active ingredient a benzofuran derivative of the formula: ##STR1## wherein A is --COR', ##STR2## or ethyl group; B is hydrogen atom when A is --COR' ##STR3## or --COR" substituted at the 3 or 4 position of the benzofuran nucleus when A is ethyl; R is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; R' is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms or phenyl group; R" is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, phenyl or phenylalkyl group wherein the alkyl moiety has 1 to 2 carbon atoms; and the substituted propoxy group is at the 3, 4, 5, 6 or 7 position of the benzofuran nucleus; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof in admixture with a pharmaceutically acceptable carrier. The pharmaceutical composition possesses a superior .beta.-adrenergic blocking activity and local anesthetic activity, and is useful for the prevention and treatment of heart diseases, hypertension and hyperthyroidism.

  一种含有苯并呋喃衍生物作为主要活性成分的药物组合物，其化学式为：##STR1## 其中A为--COR'，##STR2## 或乙基基团；当A为--COR'时，B为氢原子，##STR3## 或在苯并呋喃核的3或4位处取代的--COR"，当A为乙基时；R为具有1至5个碳原子的烷基基团；R'为具有1至4个碳原子的烷基基团，具有1至3个碳原子的烷氧基或苯基；R"为具有1至4个碳原子的烷基基团，苯基或苯基烷基，其中烷基部分具有1至2个碳原子；取代的丙氧基基团位于苯并呋喃核的3、4、5、6或7位；或其在与药学上可接受的载体混合物中的药学上可接受的酸盐。该药物组合物具有卓越的β-肾上腺素受体阻滞活性和局部麻醉活性，适用于预防和治疗心脏疾病、高血压和甲状腺功能亢进症。
• Metal-free one-pot synthesis of benzofurans with ynones and quinones through aza-Michael/Michael/annulation sequence
  作者：Hai-Lei Cui、Hui-Qing Deng、Jin-Ju Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.014

  日期：2017.12

  metal-free one-pot synthesis of benzofuran derivatives starting from simple ynones has been developed. Various functionalized benzofurans closely related to bioactive molecules can be obtained in moderate to good yields (up to 90%) through aza-Michael/Michael/annulation sequence. Preparative scale synthesis of benzofurans has also been successfully achieved. The application of the benzofuran products has

  已经开发了一种方便的无金属一锅合成苯并呋喃衍生物的方法，该方法可从简单的炔酮开始。可以通过aza-Michael / Michael / annulation序列以中等到良好的产率（高达90％）获得与生物活性分子密切相关的各种功能化的苯并呋喃。苯并呋喃的制备规模合成也已成功实现。苯并呋喃产品的应用已通过轻松转化为高度功能化的分子得到了展示，这对药物化学和有机材料化学具有重大的前景。