3-phenethyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole | 1451067-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenethyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-Phenyl-3-(2-phenylethyl)-1,2,4-oxadiazole；5-phenyl-3-(2-phenylethyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1451067-50-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: HQBPPVPBXKMWTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (NE)-N-(3-苯基亚丙基)羟胺 在 potassium phosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 3-phenethyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal aerobic conversion of N-benzyl amidoximes to 1,2,4-oxadiazoles or quinazolinones

  摘要：

  通过在60°C下，在O2气氛中使用K3PO4作为催化剂，将N-苄基脒肟在DMF中加热，实现了1,2,4-噁二唑的简洁合成，这一过程涉及苄基C-H氧合作用。另一方面，在100°C下，使用Cs2CO3作为催化剂，在DMSO中对N-苄基脒脟进行需氧处理，可能导致骨架氧化重排，主要产物为喹唑啉酮。这种正交的产品选择性可以通过反应温度、溶剂和无机碱的选择来实现。

  DOI：

  10.1039/c3ob41393d