o-Anisyl-p-benzochinon | 51186-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: o-Anisyl-p-benzochinon
• 英文别名: 2'-Methoxy[1,1'-biphenyl]-2,5-dione；2-(2-methoxyphenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 51186-93-7
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: BCGGKSIAOHNRGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Anisyl-p-benzochinon 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(2-甲氧基苯基)萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚II通过对苯二酚的重排形成二苯并呋喃衍生物

  摘要：

  几个二醌（I，III，V）经历光化学和/或热重排，生成二苯并呋喃醌（II，IV，VI）。通过合成已经建立了结构IV，并且已经将明确的结构分配给了它的几种异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(63)85007-3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯基硼酸 、 对苯醌 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到o-Anisyl-p-benzochinon
  参考文献：
  名称：

  高效锥虫杀伤剂的策略：Rh催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰邻苯二甲酸酯环化和硝基烯烃反应在取代醌的合成中的应用及其对克鲁斯锥虫的评价。

  摘要：

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰苯酞环化反应和硝基烯烃反应已用于合成56种基于醌的化合物。他们针对引起锥虫病的寄生虫克氏锥虫进行了评估。此处描述的反应是该计划的一部分，该计划旨在利用现代，通用和高效的合成方法来一步一步制备锥虫杀菌化合物。我们已经鉴定出9种对寄生虫具有有效活性的化合物。其中3种药物的功效比苯甲硝唑（Bz）（用于治疗南美锥虫病的药物）高30倍。本文提供了涉及120多种化合物的反应的全面概述，旨在发现新的基于醌的骨架，该骨架具有抗T. cruzi的活性。。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115565

文献信息

• L'ARYLATION DES QUINONES PAR LES SELS DE DIAZONIUM : II. SUR LA SYNTHÈSE DES 2,5-BISARYL-<i>p</i>-BENZOQUINONES
  作者：P. Brassard、P. L'Écuyer

  DOI：10.1139/v58-100

  日期：1958.4.1

  not available

  不可用
• Synthesis of Aryl-Substituted 1,4-Benzoquinone via Palladium(II)-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Arene Carboxylate with 1,4-Benzoquinone
  作者：Zhongquan Liu、Yankai Zhao、Yuexia Zhang、Jiantao Wang、Huajie Li、Longmin Wu

  DOI：10.1055/s-0030-1258033

  日期：2010.9

  Various aryl-substituted 1,4-benzoquinone derivatives have been prepared via a palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of electron-rich aromatic acids with 1,4-benzoquinones.

  通过钯催化的富电子芳香酸与 1,4-苯醌的脱羧交叉偶联制备了各种芳基取代的 1,4-苯醌衍生物。
• Practical C−H Functionalization of Quinones with Boronic Acids
  作者：Yuta Fujiwara、Victoriano Domingo、Ian B. Seiple、Ryan Gianatassio、Matthew Del Bel、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja111152z

  日期：2011.3.16

  quinones with several boronic acids has been developed. This scalable reaction proceeds readily at room temperature in an open flask using inexpensive reagents: catalytic silver(I) nitrate in the presence of a persulfate co-oxidant. The scope with respect to quinones is broad, with a variety of alkyl- and arylboronic acids undergoing efficient cross-coupling. The mechanism is presumed to proceed through

  已经开发了多种硼酸对多种醌的直接官能化。这种可扩展的反应在室温下在开放烧瓶中使用廉价试剂很容易进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下催化硝酸银（I）。醌的范围很广，各种烷基和芳基硼酸都可以进行有效的交叉偶联。推测该机制是通过亲核自由基加成到醌并原位再氧化所得二氢醌来进行的。该方法已应用于复杂的底物，包括类固醇衍生物和法呢基天然产物。
• Substituent Effects on Reactive Oxygen Species (ROS) Generation by Hydroquinones
  作者：Allimuthu T. Dharmaraja、Charu Jain、Harinath Chakrapani

  DOI：10.1021/jo501796z

  日期：2014.10.3

  hydroquinones and their ability to generate reactive oxygen species (ROS), we designed and synthesized a series of 6-aryl-2,3-dihydro-1,4-benzoquinones. These compounds equilibrate with the corresponding 6-aryl-1,4-dihydroxybenzenes in an organic medium; a linear free energy relationship analysis gave ρ = +2.37, suggesting that this equilibrium was sensitive to electronic effects. The propensity of the compound

  为了了解氢醌稳定的结构方面及其产生活性氧（ROS）的能力，我们设计并合成了一系列6-芳基-2,3-二氢-1,4-苯醌。这些化合物在有机介质中与相应的6-芳基-1,4-二羟基苯平衡。线性自由能关系分析得出ρ= +2.37，表明该平衡对电子效应敏感。该化合物的烯醇化倾向似乎决定了ROS的产生能力，因此为可调ROS的产生提供了范围。
• Rh-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloadditions with Benzoquinones: De Novo Access to Naphthoquinones for Lignan and Type II Polyketide Synthesis
  作者：James M. Wood、Eufrânio N. da Silva Júnior、John F. Bower

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04266

  日期：2020.1.3

  The first examples of Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions between diynes and benzoquinones are described. The method enables de novo and step-economical access to challenging naphthoquinones that are of relevance to lignan and type II polyketide synthesis. The value of the chemistry is demonstrated by a short total synthesis of justicidone.

  描述了在二炔和苯醌之间的Rh催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的第一个例子。该方法能够从头开始并逐步经济地获得与木脂素和II型聚酮化合物合成有关的具有挑战性的萘醌。化学反应的价值可通过短短的全合成贾西酮来证明。