2-(2-甲氧基苯基)萘-1,4-二酮 | 93327-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯基)萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(2-Methoxyphenyl)naphthalene-1,4-dione；2-(2-methoxyphenyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 93327-86-7
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: DDRDHMRPIMJVNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C (decomp)
• 沸点：
  455.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)萘-1,4-二酮 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(2-hydroxyphenyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚II通过对苯二酚的重排形成二苯并呋喃衍生物

  摘要：

  几个二醌（I，III，V）经历光化学和/或热重排，生成二苯并呋喃醌（II，IV，VI）。通过合成已经建立了结构IV，并且已经将明确的结构分配给了它的几种异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(63)85007-3
• 作为产物：
  描述：

  o-Anisyl-p-benzochinon 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(2-甲氧基苯基)萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚II通过对苯二酚的重排形成二苯并呋喃衍生物

  摘要：

  几个二醌（I，III，V）经历光化学和/或热重排，生成二苯并呋喃醌（II，IV，VI）。通过合成已经建立了结构IV，并且已经将明确的结构分配给了它的几种异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(63)85007-3

文献信息

• A Mixed Naphthyl-Phenyl Phosphine Ligand Motif for Suzuki, Heck, and Hydrodehalogenation Reactions
  作者：Oleg Demchuk、Victor Snieckus、Bilge Yoruk、Tom Blackburn

  DOI：10.1055/s-2006-951538

  日期：2006.11

  Nap-Phos, representing a new naphthyl-phenyl biaryl-type phosphine ligand class and available by a short synthesis (4 steps, 71% overall yield), effectively catalyzes the Suzuki-Miyaura (including highly hindered cases), hydrodehalogenation, and Heck reactions.

  Nap-Phos代表着一种新型萘基-苯基双芳基膦配体，可通过短合成路线（4步，总产率71%）制备，并能有效催化铃木-宫浦反应（包括高度受阻的情况）、氢去卤反应和赫克反应。
• New and Efficient Protocol for Arylation of Quinones
  作者：Oleg Demchuk、K. Pietrusiewicz

  DOI：10.1055/s-0028-1088118

  日期：2009.4

  A practical rhodium-mediated arylation of 1,4-quinones has been developed. The corresponding 2-aryl-1,4-quinones were obtained with excellent selectivity and high yields under convenient aerobic reaction conditions.

  已经开发出一种实用的铑催化芳基化1,4-喹诺酮的方法。在方便的有氧反应条件下，得到了相应的2-芳基-1,4-喹诺酮，具有优异的选择性和高产率。
• Nonaqueous arylated quinone catholytes for lithium–organic flow batteries
  作者：Dong-Seon Shin、Minjoon Park、Jaechan Ryu、Inchan Hwang、Jeong Kon Seo、Kwanyong Seo、Jaephil Cho、Sung You Hong

  DOI：10.1039/c8ta04720k

  日期：——

  synthesized in moderate to high yields by Pd-catalyzed Suzuki cross-coupling reactions. This study utilizes the synthetic quinones as redox-active organic molecules for nonaqueous lithium–organic flow batteries. The aryl moiety incorporated quinone scaffolds show enhanced electrochemical stability and rate capability. The nonaqueous catholyte, 2-phenyl-1,4-naphthoquinone, reaches a cell voltage of ∼2.6 V

  化学改性的有机氧化还原对具有可调节的氧化还原特性，高溶解度，环境友好性和成本效益的优点。受自然界的启发，通过Pd催化的Suzuki交叉偶联反应，以中等至高收率合成了一系列带有供电子甲氧基或吸电子三氟甲基的醌衍生物。这项研究利用合成的醌作为非水锂有机液流电池的氧化还原活性有机分子。结合有芳基部分的醌支架显示出增强的电化学稳定性和速率能力。非水阴极电解质2-苯基-1,4-萘醌的电池电压约为2.6 V，比容量为196 mA hg -1，而放电容量在150个循环中保持在约92％。而且，管状锂有机液流电池系统在连续循环下具有稳定的循环性能，而不会引起间歇性流量的阻塞。
• Palladium-catalyzed arylation of 1,4-naphthoquinones with aryl iodides and its synthetic application to the benzo[b]phenanthridine skeleton
  作者：Yusuke Akagi、Toshiya Komatsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152446

  日期：2020.10

  We report a Pd-catalyzed arylation of 1,4-naphthoquinones with aryl iodides. This reaction shows excellent functional group tolerance and high regioselectivity when using nonsymmetric 1,4-naphthoquinone. Furthermore, the resulting 2-aryl-1,4-naphthoquinone could be successfully converted into benzo[b]phenanthridine-7,12-dione through treatment with aqueous ammonia, followed by oxidative cyclization

  我们报告钯与芳基碘化物催化的芳基化的芳基化。当使用非对称的1，4-萘醌时，该反应显示出优异的官能团耐受性和高的区域选择性。此外，通过用氨水处理，然后使用MnO 2进行氧化环化，可以将所得的2-芳基-1,4-萘醌成功地转化为苯并[ b ]菲啶-7,12-二酮。
• Organophotoredox-catalyzed cyanoalkylation of 1,4-quinones
  作者：Arun D. Kulthe、Sunidhi Jaiswal、Durga Golagani、Prathama S. Mainkar、Srirama Murthy Akondi

  DOI：10.1039/d2ob00753c

  日期：——

  A mild and redox neutral cyanoalkylation of 1,4-quinones under organophotoredox conditions is reported.

  报道了一种在有机光还原条件下，对1,4-喹啉醌进行温和的氰基化反应，反应过程中不产生氧化还原反应。