5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-di(ethoxycarbonylmethoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene | 1262336-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-di(ethoxycarbonylmethoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dihydroxy-26,28-bis(ethoxycarbonylmethoxy)calix[4]arene；5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis(ethoxycarbonyl)methoxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene；O(1),O(3)-Bis(ethoxycarbonylmethyl)-p-tert-butylcalix[4]arene；ethyl 2-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-27-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]acetate
• CAS: 1262336-92-4
• 化学式: C₅₂H₆₈O₈
• 分子量: 821.107
• InChiKey: RCVLXPWJVXHCMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-di(ethoxycarbonylmethoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到25,27-bis(methoxycarboxylic, acid)-26,28-dihydroxy-4-tert-butylcalix-[4]arene
  参考文献：
  名称：

  富勒烯的杯[4]芳烃连接双卟啉宿主：结合强度、溶剂化效应和卟啉-富勒烯电荷转移带

  摘要：

  杯[4]芳烃支架已被用于构建双卟啉（“颚”卟啉）宿主，用于富勒烯客体的超分子结合。通过改变卟啉与杯芳烃的共价键的性质，优化了富勒烯的亲和力。研究了甲苯中 C60 和 C70 的结合常数作为卟啉外围取代基的函数，3,5-二叔丁基苯基基团产生了最高的富勒烯亲和力（C60 为 26,000 M(-1)） . 这种高富勒烯亲和力的起源可以追溯到不同的溶剂化效应而不是电子效应。作为溶剂函数的结合常数的研究（甲苯 < 苯甲腈 < 二氯甲烷 < 环己烷）与富勒烯溶解度成反比，表明富勒烯的去溶剂化是决定结合常数大小的主要因素。富勒烯结合的能量学已根据 DelatH 和 DeltaS 确定，并且与焓驱动、溶剂化依赖过程一致。已经建立了富勒烯客体与双卟啉主体的超分子结合与宽 NIR 吸收带的出现之间的直接关系。该能带的能量作为卟啉电子结构的函数以可预测的方式移动，从而确定其起源于卟啉到富勒烯的电荷转移。已经建

  DOI：

  10.1021/ja066031x
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-di(ethoxycarbonylmethoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二酰胺基杯[4]芳烃结合物：通过实验和计算研究识别氨基酸，肽和蛋白质中存在的-COOH侧链

  摘要：

  已经合成并表征了杯[4]芳烃的下边缘1，3-二叠氮共轭物，并通过单晶XRD确定了其中一些的结构。通过在水溶液中开启荧光，已显示具有末端-COOH部分的酰胺杯-杯偶联物显示出对具有-COOH部分的客体分子（即Asp，Glu以及还原和氧化的谷胱甘肽（GSH，GSSG））的识别与乙腈和甲醇溶液相比，通过形成1：1络合物与对照分子进行比较。形成的配合物已通过质谱显示，并且配合物的结构特征是基于DFT计算得出的。观察到的通过Phe-calix共轭物识别Asp / Glu的缔合常数，即532/676 M -1，比所报道的识别缬氨酸，亮氨酸，苯丙氨酸，His和Trp组成更高（16-63中号-1）通过水溶性杯芳烃（竞技场，G。等人。四面体通讯。1999，40， 1597）。为了这种识别，客体分子应该有一个游离的-COOH部分。与前驱体的颗粒相比，AFM，SEM和DLS数据显示出球形颗粒，其配合物尺寸减小了

  DOI：

  10.1021/jo101759f

文献信息

• Synthesis, x-ray crystal structures, and cation-binding properties of alkyl calixaryl esters and ketones, a new family of macrocyclic molecular receptors
  作者：Francoise Arnaud-Neu、Elizabeth M. Collins、Mary Deasy、George Ferguson、Stephen J. Harris、Branko Kaitner、Alan J. Lough、M. Anthony McKervey、Elizabeth Marques

  DOI：10.1021/ja00205a018

  日期：1989.11

  Des calix[n]arenes (n=4, 6, 8) portant des cetoesters sont etudies; pour n=4, ils presentent a l'etat solide une conformation en cone, leurs cryptates avec des metaux alcalins sont egalement etudies dans le but d'evaluer leurs proprietes ionophores

  Des calix[n]arenes (n=4, 6, 8) 重要的 des cetoesters 研究；Pour n=4, ils presentent a l'etat solide une conconation en conconation, leurs cryptates avec des metaux alcalins sont egalement etudies dans le but d'evaluer leurs proprietes ionophores
• Amidofluorene-appended lower rim 1,3-diconjugate of calix[4]arene: synthesis, characterization and highly selective sensor for Cu²⁺
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Mohammad Nemati、Reza Zadmard、Maryam Mohadjerani

  DOI：10.3762/bjoc.12.163

  日期：——

  Functionalization of calix[4]arene with amidofluorene moieties at the lower rim led to formation of the 1,3-diconjugate of calix[4]arene L as a novel fluorescent chemosensor for Cu(2+). The receptor molecule L exhibited a pronounced selectivity towards Cu(2+) over other mono and divalent ions. The formation of the complex between L and Cu(2+) was evaluated by absorption, fluorescence and (1)H NMR spectroscopy

  杯[4]亚芳基的功能与下边缘的酰胺芴部分导致形成杯[4]芳烃L的1,3-二共轭物，作为一种新型的Cu（2+）荧光化学传感器。受体分子L相对于其他一价和二价离子表现出对Cu（2+）的显着选择性。L和Cu（2+）之间的复合物的形成通过吸收，荧光和（1）H NMR光谱进行了评估。传感器L从无色到紫色显示出显着的颜色变化，并且仅在与Cu（2+）相互作用时荧光猝灭。所获得的配合物的化学计量比为1：1，已通过Job's图确定。通过荧光滴定确定的缔合常数为1.8×10（6）M（-1）。传感器在1到10 microM的浓度范围内对Cu（2+）表现出线性响应，检测极限为9。
• Synthesis and evaluation of neutral anion receptors based on acylhydrazide-appended calix[4]arenes
  作者：H. M. Chawla、Rahul Srivastava、Satya Narayan Sahu、Satish Kumar、Shailesh Upreti

  DOI：10.1080/10610278.2012.695788

  日期：2012.9.1

  upon acylhydrazide-appended calix[4]arenes was synthesised and evaluated for recognition of anions. Detailed NMR and single-crystal X-ray analyses of one of the synthesised compounds reveal that anion recognition in such derivatives is achieved through cooperative hydrogen bond interactions. The presence of three centred NH–O and two OH–O hydrogen bonds at the lower rim of the synthesised calixarene

  合成了一类新的基于酰肼附加杯[4] 芳烃的中性受体，并评估了阴离子的识别能力。对其中一种合成化合物的详细 NMR 和单晶 X 射线分析表明，此类衍生物中的阴离子识别是通过协同氢键相互作用实现的。在合成杯芳烃结构的下缘存在三个居中的 NH-O 和两个 OH-O 氢键显然有助于分子支架保持锥形构象，从而能够部署分子间氢键以选择性识别 HSO4 - 离子优先于F-、Cl-、Br-、I-、ClO4 -、AcO- 和 PF6 - 离子。
• Interaction between Langmuir and Langmuir−Blodgett Films of Two Calix[4]arenes with Aqueous Copper and Lithium Ions
  作者：Faridah L. Supian、Tim H. Richardson、Mary Deasy、Fintan Kelleher、James P. Ward、Vickie McKee

  DOI：10.1021/la100808r

  日期：2010.7.6

  methyleneoxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene and 5,17-(9H-fluoren-2-yl)methyleneamino)-11,23-di-tert-butyl-25,27-diethoxycarbonyl methyleneoxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene, is such that the plane of the calix ring is parallel with the plane of the water surface regardless of the ion content of the subphase. The Gibbs equation was used to interpret the adsorption of ions with both calix[4]arenes as a function of the

  铜（Cu 2+）和锂（Li +）离子与Langmuir单层膜和Langmuir-Blodgett（LB）多层膜之间的结合相互作用已通过研究表面压力-面积（Π- A）等温线和表面电位-面积（ Δ V -甲），以便找到有效偶极矩的行为，μ ⊥，在未复合的和络合的状态下的杯芳烃分子。两个杯[4]芳烃的取向，即5,11,17,23-四叔丁基-25,27-二乙氧羰基亚甲基氧基-26,28-二羟基杯[4]芳烃和5,17-（9H-芴-2-基）亚甲基氨基）-11,23 -二-叔-丁基-25,27-二乙氧基羰基亚甲氧基-26,28-二羟基杯[4]芳烃是这样的，无论子相的离子含量如何，杯形环的平面均与水表面的平面平行。Gibbs方程用于解释两个杯[4]芳烃对离子的吸附与浓度的关系。有效的偶极矩已使用Helmholtz方程根据表面电势值计算得出。在这项工作中，采用两种带有不同上边缘取代基的新型两亲杯[4]芳烃衍
• Scaling up the Synthesis of a Hydroxyquinoline-Functionalized <i>p-tert</i>-Butylcalix[4]arene
  作者：Quirina I. Roode-Gutzmer、Lara N. Holderied、Florian Glasneck、Berthold Kersting、Peter Fröhlich、Martin Bertau

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00315

  日期：2019.11.15

  crystallization in toluene, in conjunction with reductions in reaction time and solvent volume. The raw diester product 2 could be used, without prior recrystallization (which originally required 3 days) in the condensation reaction with hydrazine monohydrate to form hydrazide 3. Most importantly, the solvent volume required in the final condensation reaction of 3 with 8-hydroxyquinoline-2-carboxaldehyde could

  用于放大的技术生产的下轮辋官能的优化p -叔-butylcalix [4]芳烃，配有Ñ 4 ø 4为重链和轻镧系元素之间优良溶剂萃取分离端供体配体，进行说明。我们表明，减少所述非质子溶剂的极性的（1,3）-distal酯化p -叔-butylcalix [4]芳烃1不损害品质或产物的产率2。可以使用技术质量要素1即，无需事先在甲苯中结晶，同时减少反应时间和溶剂体积。在与一水合肼形成酰肼3的缩合反应中，可以不经重结晶（原先需要3天）而使用二酯原料2。最重要的是，最终缩合反应中所需的溶剂量为3通过使用氯仿，可以使含8-羟基喹啉-2-甲醛的化合物减少一个数量级。通过防止反应过程中中间单取代产物的沉淀，不仅最终的二取代产物的产率提高了，而且可以确保最终产物的纯度。在镧系元素的溶剂萃取过程中，最终产品的过滤特性及其溶剂化性能得到了显着改善。