2,5-bis(3-pyridylmethylamino)-1,4-benzoquinone | 1338817-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-bis(3-pyridylmethylamino)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-bis[(pyridine-3-ylmethyl)amino]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,5-Bis(pyridin-3-ylmethylamino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1338817-31-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₂
• 分子量: 320.351
• InChiKey: XHZBWFOHOITOIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 对苯醌 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到2,5-bis(3-pyridylmethylamino)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  醌类似物作为动力蛋白GTPase抑制剂的开发

  摘要：

  针对dynamin I（dynI）GTPase活性对ChemDiversity和ChemBridge化合物数据库进行的虚拟筛选确定了2,5-双-（苄氨基）-1,4-苯醌1为273±106μM抑制剂。在计算机上进行了铅优化和以库为主导的合成，开发了四个基于苯醌/萘醌的化合物库，总共包含54种化合物。16种类似物比铅1更有效，其中2,5-双-（4-羟基苯胺基）-1,4-苯醌（45）和2,5-双（4-羧基苯胺基）-1,4-苯醌（49） IC 50最活跃值分别为11.1±3.6和10.6±1.6μM。分子建模表明，dynI GTP结合位点内49个分子的稳定化涉及许多氢键和疏水相互作用。评价了六个活性最高的抑制剂对网格蛋白介导的内吞作用（CME）的潜在抑制作用。醌45是最有效的CME抑制剂，IC 50（CME）为36±16μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.070

文献信息

• [EN] THYMOQUINONE ANALOGS FOR THE TREATMENT OF PANCREATIC CANCER<br/>[FR] ANALOGUES DE THYMOQUINONE DANS LE TRAITEMENT DU CANCER DU PANCRÉAS
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2011126544A2

  公开（公告）日：2011-10-13

  Analogs of thymoquinone, an active compound extracted from Nigellasativa (black seed oil) are 2,5-bis (alkyl/aryl amino) 1, 4-benzoquinones, are more potent than the naturally-occurring compound (e.g, have a lower IC50) in terms of inhibition of cell growth, induction of apoptosis, and modulation of transcription fact NF-ĸB. Used in conjunction with conventional chemotherapeutic agents, such as gemcitibine or oxaliplatin, the analogs sensitize gemcitabine-resistant pancreatic cancer cells to gemcitabine-induced apoptosis. A preferred compound is 2,5-dichloro- 3,6-bis[3-methoxyphenyl)amino]cyclohexa-2,5,-diene- 1,4-dione.