1-(ethoxycarbonylmethyl)thymine | 55036-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(ethoxycarbonylmethyl)thymine
• 英文别名: Ethyl 2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetate
• CAS: 55036-34-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: PZOFYXHUJOBREJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonylmethyl)thymine 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(5-methyl-2,4-dioxo-1H,3H-pyrimidin-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  糖尿嘧啶-1-基甲基腙及其恶二唑啉衍生物的合成及抗病毒评价

  摘要：

  已合成 1-Carbethoxymethyluracils 并衍生为相应的酰肼，其与单糖反应得到相应的糖腙。后者在吡啶中用乙酸酐乙酰化，得到过-O-乙酰基衍生物，而在乙酸酐中加热得到相应的恶二唑啉。测试了制备的化合物对乙型肝炎病毒的抗病毒活性，并显示出中等活性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983878
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N3-(p-methoxybenzyl)-thymin-1-ylacetate 在 三氯化铝 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到1-(ethoxycarbonylmethyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Optimization of a Solid-Phase Synthesis of a PNA Monomer

  摘要：

  [GRAPHICS]A new scheme for the synthesis of peptide nucleic acid (PNA) is described. First, a resin-bound amino acid is alkylated under Fukuyama-Mitsunobu conditions. A nucleobase is then incorporated via an acid fluoride. Subsequently, oligomerization may be achieved by deprotection, coupling of another amino acid, and repetition of the cycle. Each step of the submonomer synthesis has been optimized to provide essentially quantitative yield.

  DOI：

  10.1021/ol016822y

文献信息

• HMDS/KI a simple, a cheap and efficient catalyst for the one-pot synthesis of <i>N</i>-functionalized pyrimidines
  作者：Az-Eddine El Mansouri、Mohamed Zahouily、Hassan B. Lazrek

  DOI：10.1080/00397911.2019.1602655

  日期：2019.7.18

  Abstract The syntheses of N-Alkylpyrimidine derivatives by reacting pyrimidin-2,4-diones with appropriate alkyl halide under microwave irradiation at 400 W were compared to the conventional synthesis route. These methodologies are regioselective and compatible with numerous substrates and furnish the corresponding N-alkylpyrimidines in good yields using a cheap catalyst HMDS/KI in MeCN. A comparison

  摘要 将嘧啶-2,4-二酮与适当的卤代烷在400 W微波辐射下反应合成N-烷基嘧啶衍生物与常规合成路线进行了比较。这些方法具有区域选择性并与许多底物相容，并使用 MeCN 中的廉价催化剂 HMDS/KI 以良好的产率提供相应的 N-烷基嘧啶。研究了这两种不同加热模式之间的比较研究。图形概要
• [EN] MODIFIED PEPTIDE NUCLEIC ACIDS AND THEIR USE<br/>[FR] ACIDES NUCLÉIQUES PEPTIDIQUES MODIFIÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2016043661A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  This invention relates to a peptide nucleic acid comprising the base N4-(2-guanidoethyl)-5-methylcytosine and method for their manufacture. Further, the invention relates to the use of said compounds as medicaments and to methods of targeting the structure of RNAs, particularly in the treatment of viral diseases and cancer.

  这项发明涉及一种包括N4-(2-胍基乙基)-5-甲基胞嘧啶基的肽核酸，以及其制备方法。此外，该发明涉及将所述化合物用作药物以及用于靶向RNA结构的方法，特别是在治疗病毒性疾病和癌症方面。
• Synthesis of PNA Monomers andDimers by Ugi Four-Component Reaction
  作者：Ping Xu、Ting Zhang、Wenhao Wang、Xiaomin Zou、Xin Zhang、Yiqiu Fu

  DOI：10.1055/s-2003-39391

  日期：——

  method to obtain PNA monomers and PNA chain prolongation by Ugi four-component condensation reaction was tested by synthesizing PNA monomers and dimers. This method differs from classical peptide chemistry in that no prior preparation of PNA monomers is needed as they are built up along with the extension of chain. The synthesis of the key component isocyanide is also presented.

  肽核酸（PNA）作为分子生物学和生物技术的工具、诊断试剂和潜在的反义药物受到了极大的关注。设计和制备了许多 PNA 衍生物和类似物以改善其物理化学和生物学特性。在大多数情况下，PNA 寡聚体是由 N 保护的单体通过肽合成来合成的。在这项工作中，通过合成 PNA 单体和二聚体，测试了一种通过 Ugi 四组分缩合反应获得 PNA 单体和 PNA 链延长的新方法。这种方法与经典肽化学的不同之处在于不需要预先制备 PNA 单体，因为它们是随着链的延伸而建立的。还介绍了关键组分异氰化物的合成。
• Process for preparing peptide nucleic acid probe using polymeric photoacid generator
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US06359125B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  The present invention relates to a process for preparing arrays of oligopeptide nucleic acid probes immobilized on a solid matrix by employing polymeric photoacid generator. Arrays of peptide nucleic acid probes of the invention are prepared by the steps of: (i) derivatizing the surface of a solid matrix with aminoalkyloxysilane in alcohol and attaching a linker with acid-labile protecting group on the solid matrix; (ii) coating the solid matrix with polymeric photoacid generator (PAG); (iii) exposing the solid matrix thus coated to light to generate acid for eliminating acid-labile protecting group; (iv) washing the solid matrix with alkaline solution or organic solvent and removing residual polymeric photoacid generator; and, (v) attaching a monomeric peptide nucleic acid with acid-labile protecting group to the solid matrix, and repeating the previous Steps of (ii) to (v). In accordance with the present invention, neutral peptide nucleic acid probes, as the promising substitute for conventional negatively-charged oligonucleotide probes, can be prepared by employing polymeric photoacid generator in a simple and efficient manner, while overcoming the problems confronted in the prior art DNA chip fabrication using PR system and PPA system.

  本发明涉及一种利用聚合物光酸发生剂在固体基质上制备寡肽核酸探针阵列的方法。本发明的肽核酸探针阵列的制备步骤包括：(i)用醇中的氨基烷氧基硅烷对固体基质表面进行衍生化，并在固体基质上连接一个带有酸敏感保护基的连接剂；(ii)涂覆固体基质与聚合物光酸发生剂（PAG）；(iii)将涂有聚合物光酸发生剂的固体基质暴露在光下以生成酸，以消除酸敏感保护基；(iv)用碱性溶液或有机溶剂洗涤固体基质，并去除残留的聚合物光酸发生剂；(v)将带有酸敏感保护基的单体肽核酸连接到固体基质上，并重复前述步骤(ii)至(v)。根据本发明，中性肽核酸探针作为传统带负电寡核苷酸探针的有望替代品，可以通过简单高效地利用聚合物光酸发生剂制备，同时克服了先前使用PR系统和PPA系统制备DNA芯片时所面临的问题。
• Building Blocks for Polyamide Nucleic Acids: Facile Synthesis Using Potassium Fluoride Doped Natural Phosphate as Basic Catalyst
  作者：A. Alahiane、M. Taourirte、A. Rochdi、N. Redwane、S. Sebti、J. W. Engels、H. B. Lazrek

  DOI：10.1081/ncn-120019491

  日期：2003.5

  Potassium fluoride doped natural phosphate, inexpensive and environmentally friendly catalyst, is shown to be an efficient basic catalyst for the N1/N9 alkylation of different nucleobases as synthons for PNAs.

  氟化钾掺杂的天然磷酸盐，廉价且环保的催化剂，被证明是用于不同核碱基的N1 / N9烷基化（作为PNA的合成子）的有效碱性催化剂。

表征谱图