ethyl N3-(p-methoxybenzyl)-thymin-1-ylacetate | 388606-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N3-(p-methoxybenzyl)-thymin-1-ylacetate
• CAS: 388606-64-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: AAUPZEQYOSLPHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  79.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N3-(p-methoxybenzyl)-thymin-1-ylacetate 在 三氯化铝 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到1-(ethoxycarbonylmethyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Optimization of a Solid-Phase Synthesis of a PNA Monomer

  摘要：

  [GRAPHICS]A new scheme for the synthesis of peptide nucleic acid (PNA) is described. First, a resin-bound amino acid is alkylated under Fukuyama-Mitsunobu conditions. A nucleobase is then incorporated via an acid fluoride. Subsequently, oligomerization may be achieved by deprotection, coupling of another amino acid, and repetition of the cycle. Each step of the submonomer synthesis has been optimized to provide essentially quantitative yield.

  DOI：

  10.1021/ol016822y
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 ethyl N3-(p-methoxybenzyl)-thymin-1-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  Optimization of a Solid-Phase Synthesis of a PNA Monomer

  摘要：

  [GRAPHICS]A new scheme for the synthesis of peptide nucleic acid (PNA) is described. First, a resin-bound amino acid is alkylated under Fukuyama-Mitsunobu conditions. A nucleobase is then incorporated via an acid fluoride. Subsequently, oligomerization may be achieved by deprotection, coupling of another amino acid, and repetition of the cycle. Each step of the submonomer synthesis has been optimized to provide essentially quantitative yield.

  DOI：

  10.1021/ol016822y