(Z)-undecanal oxime | 109059-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-undecanal oxime
• 英文别名: (NZ)-N-undecylidenehydroxylamine
• CAS: 109059-08-7
• 化学式: C₁₁H₂₃NO
• 分子量: 185.31
• InChiKey: FQMJEUKFDVUNTP-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-undecanal oxime 在 per-rhenic acid 作用下， 以 水 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到N-十一烷基腈
  参考文献：
  名称：

  从伯酰胺、醛肟、N-单酰脲和α-取代的酮肟到腈化合物的高铼酸催化脱水

  摘要：

  伯酰胺的脱水反应是合成腈类最基本的方法之一，需要开发环境友好的催化反应工艺。我们调查了各种金属催化剂，发现高铼酸不仅对伯酰胺而且对醛肟的脱水都非常有效。通常，在共沸回流条件下，在甲苯或均三甲苯中除去水，1 mol%的高铼酸由酰胺或醛肟得到相应的腈。此外，高铼酸是一种非常有效的催化剂，用于将 α-取代的酮肟贝克曼裂解成官能化的腈。这种新的催化系统无需进一步修改即可应用于腈的克级合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.400
• 作为产物：
  描述：

  十一烷醇 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (Z)-undecanal oxime 、 (E)-十一醛肟
  参考文献：
  名称：

  自组装胶囊中肟的选择性结合和异构化

  摘要：

  合成了一系列在远端具有各种官能团（烯烃、卤素、-COOH 和 NH 2 ）的直链 (C7–C13) 烷基-O-甲基醛肟 (R–C(H)=NOMe )。它们关于 C=N 键的异构体在有机溶液中显示出 ~60–40% E - Z-比率。令人惊讶的是，将它们限制在具有苯并硒二唑壁的水溶性胶囊中显示出对顺式- / Z - 异构体的高选择性。它们在室温下对硫属元素键合胶囊的相对亲和力主要取决于客体链长度和官能团。14 个重原子的链长显示出特别高的E-到Z-异构体选择性 (>99%) 并用于分离。E - Z异构化仅在室温下发生在囊腔中，并通过超声加速 10 倍。NMR、DOSY 和计算研究支持Z异构体选择性结合、分离和E - Z异构化。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12907

文献信息

• Titania-Supported Gold Nanoparticles Catalyze the Selective Oxidation of Amines into Nitroso Compounds in the Presence of Hydrogen Peroxide
  作者：Stella Fountoulaki、Petros L. Gkizis、Theodoros S. Symeonidis、Eleni Kaminioti、Athanasia Karina、Ioannis Tamiolakis、Gerasimos S. Armatas、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1002/adsc.201500957

  日期：2016.4.28

  titania‐supported gold nanoparticles (Au/TiO2) was studied for the selective oxidation of amines into nitroso compounds using hydrogen peroxide (H2O2). Gold nanoparticles deposited on Degussa P25 polymorphs of titania (TiO2) have been found to promote the selective formation of a variety of nitroso arenes in high yields and selectivities, even in a large‐scale synthesis. In contrast, alkyl amines are

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• One-pot synthesis of aldoximes from alkenes <i>via</i> Rh-catalysed hydroformylation in an aqueous solvent system
  作者：M. Terhorst、C. Plass、A. Hinzmann、A. Guntermann、T. Jolmes、J. Rösler、D. Panke、H. Gröger、D. Vogt、A. J. Vorholt、T. Seidensticker

  DOI：10.1039/d0gc03141k

  日期：——

  the water-soluble ligand sulfoxantphos were used as the catalyst system, providing high regioselectivities in the initial hydroformylation. A mixture of water and 1-butanol was used as an environmentally benign solvent system, ensuring sufficient contact of the aqueous catalyst phase and the organic substrate phase. The reaction conditions were systematically optimised by Design of Experiments (DoE) using

  通过加氢甲酰化和随后的醛中间体与羟胺水溶液的一锅法缩合，成功地实现了直接从烯烃开始的醛糖肟合成。金属配合物Rh（acac）（CO）2和水溶性配体亚砜基磷用作催化剂体系，在初始加氢甲酰化反应中具有很高的区域选择性。将水和1-丁醇的混合物用作对环境无害的溶剂体系，以确保水性催化剂相与有机底物相充分接触。通过使用1-辛烯作为模型底物的实验设计（DoE），系统地优化了反应条件。所需线性末端醛肟的产率为85％（（E / Z）-壬醛肟）的区域选择性达到95％。在优化的条件下，其他末端烯烃也成功地转化为相应的线性醛肟，包括可再生底物。通过记录气体消耗来研究反应速率的差异，从而使周转频率（TOF）> 2000 h -1分别观察到4-乙烯基环己烯和苯乙烯。通过使用醛肟脱水酶作为生物催化剂将醛肟肟转化为相应的线性腈，表明醛肟作为平台中间体的潜力很大。因此，整个反应序列允许由烯烃直接合成线性腈，而水是唯一的副产
• The reaction of LiAlH4/HMPA with oximes: Mechanism and synthetic applications
  作者：Natarajan Balachander、Shin-Shin Hang、Chaim N. Sukenik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85079-0

  日期：1986.1

  Three aspects of the reaction of LiAlH4 in HMPA with oximes have been studied: the mechanism of the conversion of ketoximes into ketones, application of this reaction to the selective reduction of enones to ketones via the ene-oxime, and the conversion of aldoximes to either nitriles or aldehydes as a function of substrate structure.

  研究了HMPA中LiAlH 4与肟的反应的三个方面：酮肟转化为酮的机理，该反应在通过烯肟选择性还原成酮的过程中的应用，以及醛肟转化为酮的过程。腈或醛作为底物结构的函数。
• Rhenium(VII) Oxo Complexes as Extremely Active Catalysts in the Dehydration of Primary Amides and Aldoximes to Nitriles
  作者：Kazuaki Ishihara、Yoshiro Furuya、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/1521-3773(20020816)41:16<2983::aid-anie2983>3.0.co;2-x

  日期：2002.8.16
• Perrhenic Acid-Catalyzed Dehydration from Primary Amides, Aldoximes,<i>N</i>-Monoacylureas, and α-Substituted Ketoximes to Nitrile Compounds
  作者：Yoshiro Furuya、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.80.400

  日期：2007.1.15

  The dehydration reaction of primary amides is one of the most fundamental methods for the synthesis of nitriles, and the development of environmentally benign catalytic reaction processes is needed. We surveyed a variety of metal catalysts and found that perrhenic acid was extremely effective for the dehydration of not only primary amides but also aldoximes. Typically, 1 mol % of perrhenic acid gave

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