(5α)-androst-9(11)-ene-3,17-dione | 15375-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5α)-androst-9(11)-ene-3,17-dione
• 英文别名: 5alpha-Androst-9(11)-ene-3,17-dione；(5S,8S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 15375-19-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: BSNJKPLILMGFCJ-GOYXDOSHSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5α)-androst-9(11)-ene-3,17-dione 在 2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanal 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 3α-hydroxysteroid dehydrogenase from Comamonas testosteroni 、 GDH from Bacillus subtilis QB₉₂₈ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以89 %的产率得到3α-hydroxy-5α-androst-9(11)-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  羟基类固醇脱氢酶催化类固醇中 3-酮的高度区域选择性、化学选择性和对映选择性氢化

  摘要：

  证明了在羟基类固醇脱氢酶 (HSDH) 的催化下，类固醇中的 3-酮基可以高度选择性地氢化为 3-羟基类固醇。 Ct3α-HSDH催化的氢化反应以高产率产生了作为主要对映体纯异构体的3α-羟基类固醇，而Ss3β-HSDH催化体系则以优异的产率产生了3β-羟基类固醇。在两种催化体系中，氢化反应在 3-酮基上进行区域选择性，7-、11-、17-和 20-酮基几乎未反应，并且在 C=C 键和酯基未受攻击的情况下进行化学选择性氢化。我们的HSDH促进的氢化反应具有区域选择性、化学选择性和对映选择性高、收率好、条件温和、底物范围广、适合克级合成等优点。值得注意的是，通过我们的氢化方法，可以轻松、高产地获得脱氢表雄酮、布烯醇酮和阿法沙酮等生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03557
• 作为产物：
  描述：

  11β,17β-dihydroxy-5α-androstan-3-one 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 jones reagent 、 二氧化硫 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (5α)-androst-9(11)-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a precursor for the preparation of 9α, 11α-tritiated 5α-androstane-3α,17β-diol 17-glucuronide

  摘要：

  Starting from 11 beta-hydroxytestosterone, we achieved the synthesis of a strategic precursor, C-9 (11) unsaturated 5 alpha-androstane-3 alpha, 17 beta-diol 17-glucuronide (9a), for the preparation of 9 alpha,11 alpha-tritiated 5 alpha-androstane-3 alpha, 17 beta-diol 17-glucuronide. We optimized the reaction conditions for catalytic reduction employing hydrogen and subsequent base hydrolysis followed by purification on Amberlite XAD-2 resin to obtain the saturated 5 alpha-androstane-3 alpha, 17 beta-diol 17-glucuronide.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(84)90052-7

文献信息

• Androsten-(9)-dion-(3,17), Bemerkungen zuH. Reich undA. Lardon, Androsten-(9)-ol-(3?)-on-(17)
  作者：C. W. Shoppee

  DOI：10.1002/hlca.19470300309

  日期：1947.4.30

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• Steroids and related products. LII.11-Aza steroids. Part IV. The synthesis of 11-aza 9α-steroids. II. The synthesis of 11-aza-4,5α-dihydrotestosterone
  作者：Maria Gumulka、Ibrahim Halim Ibrahim、Zbigniew Bończa-Tomaszewski、Ch. R. Engel

  DOI：10.1139/v85-126

  日期：1985.3.1

  An efficient synthesis from adrenosterone or 11α-hydroxytestosterone of 17β-hydroxy-11-aza-5α-androstan-3-one, the 11-aza analogue of dihydrotestosterone, is described. For the elaboration of the 1...

  描述了从肾上腺素或 11α-羟基睾酮的 17β-羟基-11-氮杂-5α-androstan-3-one（二氢睾酮的 11-氮杂类似物）的有效合成。为了详细说明 1...
• Crabb, Trevor A.; Ratcliffe, Norman M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 2, p. 650 - 669
  作者：Crabb, Trevor A.、Ratcliffe, Norman M.

  DOI：——

  日期：——
• 252. The structure of adreno-cortical metabolites: Δ^{9 : 11}-androstene-3 : 17-dione
  作者：C. W. Shoppee

  DOI：10.1039/jr9460001134

  日期：——
• A direct radioimmunoassay for 5α-androstane-3α,17β-diol 17-glucuronide
  作者：Pemmaraju N. Rao、Angela M. Rodriguez、Perry H. Moore、James W. Cessac

  DOI：10.1016/0039-128x(92)90105-i

  日期：1992.5

  Synthesis of the 11-alpha-hemiglutaryl-derivative of 5-alpha-androstane-3-alpha, 17-beta-diol 17-glucuronide (androstanediol-17G) starting from androsta-4,9(11)-diene-3,17-dione through a 10-step sequence and the preparation of its bovine serum albumin conjugate is described. By using this conjugate, antiserum was raised in rabbits which proved to be very specific for androstanediol-17G. A direct radioimmunoassay using a double antibody procedure is described for the measurement of androstanediol-17G from plasma without prior chromatography.