2-(5-chloro-2(3H)-benzooxazolon-3-yl)acetohydrazide | 1092284-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(5-chloro-2(3H)-benzooxazolon-3-yl)acetohydrazide
• 英文别名: 5-chloro-2(3H)-benzoxazolinone-3-acetylhydrazide；2-(5-chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetylhydrazine；2-(5-Chloro-2-oxobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl)acetohydrazide；2-(5-chloro-2-oxo-1,3-benzoxazol-3-yl)acetohydrazide
• CAS: 1092284-61-1
• 化学式: C₉H₈ClN₃O₃
• 分子量: 241.634
• InChiKey: KCAMSUZMDYLJDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chloro-2(3H)-benzooxazolon-3-yl)acetohydrazide 在 二硫化碳 、 potassium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以13%的产率得到3-amino-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)imidazolidine-2,4-dione derivative
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-1-(5-氯-2-羟基苯基)咪唑烷-2,4-二酮的合成及晶体结构

  摘要：

  本研究描述了 3-氨基-1-(5-氯-2-羟基苯基) 咪唑烷-2,4-二酮的合成、光谱数据和单晶 X 射线结构分析。X 射线分析显示标题化合物没有预期的结构，而是具有不同物质的结构。这种意想不到的构象引起了人们对该化合物合成研究的兴趣。检查的化合物，3-氨基-1-(5-氯-2-羟基苯基)咪唑烷-2,4-二酮，是一种医药中间体，是非平面的。它的苯和五元环的二面角为 53.95(7)°。构象通过分子间 O-H ... O、O-H ... N 和 N-H ... O 相互作用和弱 C-H ... π 相互作用稳定。

  DOI：

  10.1080/15421406.2012.707593
• 作为产物：
  描述：

  氯唑沙宗 在 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(5-chloro-2(3H)-benzooxazolon-3-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新的2-吡唑啉和Hy衍生物作为强效和选择性单胺氧化酶A抑制剂

  摘要：

  三十种具有1- [2-（5-取代的2-苯并恶唑啉酮-3-基）乙酰基] -3,5-二取代的苯基-2-吡唑啉结构的化合物和九种具有N '-（1,3-二取代的苯基亚芳基）-2的化合物合成了-（5-取代的2-苯并恶唑啉酮-3-基）乙酰肼骨架，并将其评估为单胺氧化酶（MAO）抑制剂。所有这些化合物在纳摩尔或低微摩尔范围内均表现出选择性的MAO-A抑制剂活性。衍生物的分子对接的结果支持了体外结果。五个化合物，6（0.008μM，选择性指数（SI）：9.70×10 –4），7（0.009μM，SI：4.55×10 –5），14（0.001μM，SI：8.00×10 –4），21（0.009μM，SI：1.37×10 –5）和42（0.010μM，SI：5.40×10 –6），它们对hMAO-A的抑制和选择性最高，并且对肝细胞无毒，评估了其抗抑郁活性在小鼠中是急性和亚慢性的。所有这五种化合物在亚慢性给药时

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01504

文献信息

• Synthesis, crystal structures and theoretical calculations of new 1-[2-(5-chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-(1H)-pyrazoles
  作者：Umut Salgın Gökşen、Yelda Bingöl Alpaslan、Nesrin Gökhan Kelekçi、Şamil Işık、Melike Ekizoğlu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.01.066

  日期：2013.5

  Abstract 1-[2-(5-Chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-phenyl-5-(3-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-(1 H )-pyrazole ( 5a ), 1-[2-(5-chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-phenyl-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-(1 H )-pyrazole ( 5b ) and 1-[2-(5-chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-(4-methylphenyl)-5-(2,3-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-(1 H )-pyrazole ( 5c ) were synthesized. The crystal and molecular

  摘要 1-[2-(5-Chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-phenyl-5-(3-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole (5a), 1-[2-(5-氯-2-苯并恶唑啉酮-3-基)乙酰]-3-苯基-5-(3,4-二甲氧基苯基)-4,5-二氢-(1 H)-吡唑(5b)和1-[2-(5-氯-2-苯并恶唑啉酮-3-基)乙酰]-3-(4-甲基苯基)-5-(2,3-二甲氧基苯基)-4,5-二氢-(1H)合成了-吡唑(5c)。化合物5a、5b和5c的晶体和分子结构通过元素分析、IR、 1 H NMR、ESI-MS和单晶X射线衍射确定。使用具有 6-31G(d,p) 基组的 DFT 方法计算优化的几何参数、振动频率和化学位移值。将计算出的振动频率和化学位移值与实验 IR 和 1 H NMR 值进行比较。结果表明，化合物
• Synthesis, crystal structures and DFT studies of 1-[2-(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-phenyl-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole and 1-[2-(5-chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-phenyl-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  作者：Zarife Sibel Şahin、Umut Salgın-Gökşen、Nesrin Gökhan-Kelekçi、Şamil Işık

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.08.061

  日期：2011.12

  Abstract The title compounds, 1-[2-(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-phenyl-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole (5a) and 1-[2-(5-chloro-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-phenyl-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole (5b), were synthesized. The crystal and molecular structures of 5a and 5b have been determined by elemental analyses, IR, 1H NMR, ESI-MS and single-crystal X-ray

  摘要 标题化合物，1-[2-(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-phenyl-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole ( 5a) 和 1-[2-(5-氯-2-苯并恶唑啉酮-3-基)乙酰]-3-苯基-5-(4-甲氧基苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑 (5b)合成的。5a 和 5b 的晶体和分子结构已通过元素分析、IR、1H NMR、ESI-MS 和单晶 X 射线衍射确定。使用密度泛函方法 (DFT) 和 B3LYP/6-31G(d,p) 基组计算了基态 5a 和 5b 的分子几何形状，并与实验数据进行了比较。此外，还进行了5a和5b的分子静电势图和前沿分子轨道。
• Goekce, Mehtap; Geciken, Ahmet Emin; Yildirim, Engin, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2008, vol. 58, # 11, p. 537 - 542
  作者：Goekce, Mehtap、Geciken, Ahmet Emin、Yildirim, Engin、Tosun, Ali Ulvi

  DOI：——

  日期：——
• New 2-Pyrazoline and Hydrazone Derivatives as Potent and Selective Monoamine Oxidase A Inhibitors
  作者：Umut Salgin-Goksen、Gokcen Telli、Acelya Erikci、Ezgi Dedecengiz、Banu Cahide Tel、F. Betul Kaynak、Kemal Yelekci、Gulberk Ucar、Nesrin Gokhan-Kelekci

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01504

  日期：2021.2.25

  -(5-substituted-2-benzoxazolinone-3-yl)acetohydrazide skeleton were synthesized and evaluated as monoamine oxidase (MAO) inhibitors. All of the compounds exhibited selective MAO-A inhibitor activity in the nanomolar or low micromolar range. The results of the molecular docking for hydrazone derivatives supported the in vitro results. Five compounds, 6 (0.008 μM, Selectivity Index (SI): 9.70 × 10–4)

  三十种具有1- [2-（5-取代的2-苯并恶唑啉酮-3-基）乙酰基] -3,5-二取代的苯基-2-吡唑啉结构的化合物和九种具有N '-（1,3-二取代的苯基亚芳基）-2的化合物合成了-（5-取代的2-苯并恶唑啉酮-3-基）乙酰肼骨架，并将其评估为单胺氧化酶（MAO）抑制剂。所有这些化合物在纳摩尔或低微摩尔范围内均表现出选择性的MAO-A抑制剂活性。衍生物的分子对接的结果支持了体外结果。五个化合物，6（0.008μM，选择性指数（SI）：9.70×10 –4），7（0.009μM，SI：4.55×10 –5），14（0.001μM，SI：8.00×10 –4），21（0.009μM，SI：1.37×10 –5）和42（0.010μM，SI：5.40×10 –6），它们对hMAO-A的抑制和选择性最高，并且对肝细胞无毒，评估了其抗抑郁活性在小鼠中是急性和亚慢性的。所有这五种化合物在亚慢性给药时
• Synthesis and Crystal Structure of 3-Amino-1-(5-Chloro-2-Hydroxyphenyl)Imidazolidine-2,4-Dione
  作者：Abdullah Aydin、Tijen Önkol、Mehmet Akkurt、Orhan Büyükgüngör、M. Fethi Şahin

  DOI：10.1080/15421406.2012.707593

  日期：2013.1.1

  ne-2,4-dione, is a pharmaceutical intermediate and is nonplanar. Its benzene and five-membered rings have a dihedral angle of 53.95(7)°. The conformation is stabilized by intermolecular O‒H … O, O‒H … N, and N‒H … O interactions and a weak C‒H … π interaction.

  本研究描述了 3-氨基-1-(5-氯-2-羟基苯基) 咪唑烷-2,4-二酮的合成、光谱数据和单晶 X 射线结构分析。X 射线分析显示标题化合物没有预期的结构，而是具有不同物质的结构。这种意想不到的构象引起了人们对该化合物合成研究的兴趣。检查的化合物，3-氨基-1-(5-氯-2-羟基苯基)咪唑烷-2,4-二酮，是一种医药中间体，是非平面的。它的苯和五元环的二面角为 53.95(7)°。构象通过分子间 O-H ... O、O-H ... N 和 N-H ... O 相互作用和弱 C-H ... π 相互作用稳定。