1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(5-(chloromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)propan-1-one | 1394139-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(5-(chloromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: NCS 755135；1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-[5-(chloromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]propan-1-one
• CAS: 1394139-98-0
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₄O₂
• 分子量: 290.709
• InChiKey: ZJFUOYZKVGYODS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(5-(chloromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)propan-1-one 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到3-(5-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  BENZIMIDAZOLE MOLECULE HYBRID WITH OXADIAZOLE RING AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS: IN-SILICO ANALYSIS, SYNTHESIS AND BIOLOGICAL EVALUATION

  摘要：

  DOI：

  10.4067/s0717-97072021000205164
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 在 盐酸 、 硫酸 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(5-(chloromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成含恶二唑核的苯并咪唑类抗癌药

  摘要：

  从4-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-4-氧代丁烷酰肼（1）开始，二十种新的1-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-3-（1，在微波辐射下以高收率合成了3,4-恶二唑-5-取代的衍生物-2-基）丙-1-酮（1b – A 7 – 26）。此外，化合物1b – A 7在微波辐射下与不同的仲胺反应生成五种新颖的1-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-3-（5-（甲基取代）-1,3 ，4-恶二唑-2-基）丙-1-酮（1b – A7a – e）。在美国国家癌症研究所（NCI）筛选标题化合物的体外抗癌活性；在NCI 60细胞系中以单剂量（10μM）给药，结果显示了显着的良好的抗癌活性。一种化合物1b - A 18（NSC：759205），1-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-3-（5-（2,4-二氯苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基）丙-1-酮，以铅化合物形式出现；选择它进行五剂

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.027

文献信息

• Benzimidazole bearing oxadiazole and triazolo-thiadiazoles nucleus: Design and synthesis as anticancer agents
  作者：Asif Husain、Mohd Rashid、Ravinesh Mishra、Shama Parveen、Dong-Soo Shin、Deepak Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.038

  日期：2012.9

  Two new series of benzimidazole bearing oxadiazole[1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(5-substituted-1,3,4-oxadiazol-2-yl)propan-1-ones (4a-l)] and triazolo-thiadiazoles[1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(6-(substituted)-[1,2,4] triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-3-yl)propan-1-one (7a-e)] have been synthesized successfully from4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-oxobutanehydrazide (3) with an aim to produce promising anticancer agents. In vitro anticancer activities of synthesized compounds were screened at the National Cancer Institute (NCI), USA, according to their applied protocol against full NCI 60 human cell lines panel; results showed good to remarkable anticancer activity. Among them, compound (4j, NCS: 761980) exhibited significant growth inhibition and further screened at 10-fold dilutions of five different concentrations (0.01, 0.1, 1, 10 and 100 mu M) with GI(50) values ranging from 0.49 to 48.0 mu M and found superior for the non-small cell lung cancer cell lines like HOP-92 (GI(50) 0.49, TGI 19.9, LC50 > 100 and Log(10)GI(50) -6.30, Log(10)TGI -4.70, Log(10)LC(50) >-4.00). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.