ethyl 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-oxobutanoate | 1394139-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-oxobutanoate
• CAS: 1394139-96-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: XQNOITMLTIFLKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-oxobutanoate 在 sodium acetate 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(5-((diethylamino)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成含恶二唑核的苯并咪唑类抗癌药

  摘要：

  从4-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-4-氧代丁烷酰肼（1）开始，二十种新的1-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-3-（1，在微波辐射下以高收率合成了3,4-恶二唑-5-取代的衍生物-2-基）丙-1-酮（1b – A 7 – 26）。此外，化合物1b – A 7在微波辐射下与不同的仲胺反应生成五种新颖的1-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-3-（5-（甲基取代）-1,3 ，4-恶二唑-2-基）丙-1-酮（1b – A7a – e）。在美国国家癌症研究所（NCI）筛选标题化合物的体外抗癌活性；在NCI 60细胞系中以单剂量（10μM）给药，结果显示了显着的良好的抗癌活性。一种化合物1b - A 18（NSC：759205），1-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-3-（5-（2,4-二氯苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基）丙-1-酮，以铅化合物形式出现；选择它进行五剂

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.027
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  合成含恶二唑核的苯并咪唑类抗癌药

  摘要：

  从4-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-4-氧代丁烷酰肼（1）开始，二十种新的1-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-3-（1，在微波辐射下以高收率合成了3,4-恶二唑-5-取代的衍生物-2-基）丙-1-酮（1b – A 7 – 26）。此外，化合物1b – A 7在微波辐射下与不同的仲胺反应生成五种新颖的1-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-3-（5-（甲基取代）-1,3 ，4-恶二唑-2-基）丙-1-酮（1b – A7a – e）。在美国国家癌症研究所（NCI）筛选标题化合物的体外抗癌活性；在NCI 60细胞系中以单剂量（10μM）给药，结果显示了显着的良好的抗癌活性。一种化合物1b - A 18（NSC：759205），1-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-3-（5-（2,4-二氯苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基）丙-1-酮，以铅化合物形式出现；选择它进行五剂

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.027

文献信息

• Design, Synthesis, Molecular Docking and Antioxidant Evaluation of Benzimidazole-1,3,4 oxadiazole Derivatives
  作者：Shashikant V. Bhandari、Om G. Nagras、Pranali V. Kuthe、Aniket P. Sarkate、Kaustubh S. Waghamare、Dattatraya N. Pansare、Somdatta Y. Chaudhari、Shivraj N. Mawale、Mrunal C. Belwate

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134747

  日期：2023.3

  synthesised novel benzimidazole-1,3,4 oxadiazole derivatives and studied their antioxidant properties using the DPPH Radical Scavenging Assay. A significant class of substances with a broad range of biological activities is the 1,3,4-benzimidazole family. Furthermore, enabling for various biological activities are the five-membered heterocyclic moieties. Thus, a number of benzimidazole derivatives have been

  在这项研究中，我们合成了新型苯并咪唑 1,3,4 恶二唑衍生物，并使用 DPPH 自由基清除试验研究了它们的抗氧化特性。具有广泛生物活性的一类重要物质是 1,3,4-苯并咪唑家族。此外，五元杂环部分可实现各种生物活性。因此，已经产生了许多苯并咪唑衍生物，对体外抗氧化活性进行了评估，并通过 FTIR 和1 H NMR 光谱研究对它们进行了表征。化合物1A、2A 和 3A具有最高的 G 分数，即 - 7.575 kcal/mol、-6.932 kcal/mol、-6.911 kcal/mol，与标准没食子酸丙酯和抗坏血酸相比，后者的滑移分数为 -4.757 kcal/mol 和 -4.50 kcal /摩尔分别。所产生的含有苯并咪唑 1,3,4 恶二唑的化合物表现出令人印象深刻的抗氧化活性。与参考标准抗坏血酸 (IC50-11.51±0.31 µg/ml) 相比，化合物 2A 表现出最强的抗氧化活性，IC50
• Benzimidazole clubbed with triazolo-thiadiazoles and triazolo-thiadiazines: New anticancer agents
  作者：Asif Husain、Mohd Rashid、M. Shaharyar、Anees A. Siddiqui、Ravinesh Mishra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.07.011

  日期：2013.4

  Two series of Benzimidazole clubbed with triazolo-thiadiazoles (5a-q, 5r, 5s and 5x-a(1)) and triazolo-thiadiazines (5t-w) were synthesized with an aim to produce promising anticancer agents. In vitro anticancer activities of synthesized compounds were investigated at the National Cancer Institute (NCI) against NCI 60 cell line panel; results showed good to remarkable broad-spectrum anticancer activity. Among them, the compound 5h (NCS: 760452, 1-(1H-benzo [d] imidazol-2-yl)-3-(6-(2,4-dichlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-3-yl) propan-l-one) exhibited significant growth inhibition with GI(50) values ranging from 0.20 to 2.58 mu M and found superior selectivity for the leukemia cell lines and further screened at 10-fold dilutions of five different concentrations (0.01, 0.1, 1, 10 and 100 mu M). The 5h may possibly be used as lead compound for developing new anticancer agents. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Benzimidazole bearing oxadiazole and triazolo-thiadiazoles nucleus: Design and synthesis as anticancer agents
  作者：Asif Husain、Mohd Rashid、Ravinesh Mishra、Shama Parveen、Dong-Soo Shin、Deepak Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.038

  日期：2012.9

  Two new series of benzimidazole bearing oxadiazole[1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(5-substituted-1,3,4-oxadiazol-2-yl)propan-1-ones (4a-l)] and triazolo-thiadiazoles[1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(6-(substituted)-[1,2,4] triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-3-yl)propan-1-one (7a-e)] have been synthesized successfully from4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-oxobutanehydrazide (3) with an aim to produce promising anticancer agents. In vitro anticancer activities of synthesized compounds were screened at the National Cancer Institute (NCI), USA, according to their applied protocol against full NCI 60 human cell lines panel; results showed good to remarkable anticancer activity. Among them, compound (4j, NCS: 761980) exhibited significant growth inhibition and further screened at 10-fold dilutions of five different concentrations (0.01, 0.1, 1, 10 and 100 mu M) with GI(50) values ranging from 0.49 to 48.0 mu M and found superior for the non-small cell lung cancer cell lines like HOP-92 (GI(50) 0.49, TGI 19.9, LC50 > 100 and Log(10)GI(50) -6.30, Log(10)TGI -4.70, Log(10)LC(50) >-4.00). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BENZIMIDAZOLE MOLECULE HYBRID WITH OXADIAZOLE RING AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS: IN-SILICO ANALYSIS, SYNTHESIS AND BIOLOGICAL EVALUATION
  作者：Mohammad Rashid、Obaid Afzal、Abdulmalik Saleh Alfawaz Altamimi

  DOI：10.4067/s0717-97072021000205164

  日期：——
• Synthesis of benzimidazoles bearing oxadiazole nucleus as anticancer agents
  作者：Mohd Rashid、Asif Husain、Ravinesh Mishra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.027

  日期：2012.8

  xobutanehydrazide (1), twenty new 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(1,3,4-oxadiazol-5-substituted derivatives-2-yl)propan-1-ones (1b–A7–26) were synthesized under microwave irradiation in good yields. Further, compound 1b–A7 was reacted with different secondary amines under microwave irradiation to produce five novel 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(5-(methyl substituted)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)propan-1-ones

  从4-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-4-氧代丁烷酰肼（1）开始，二十种新的1-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-3-（1，在微波辐射下以高收率合成了3,4-恶二唑-5-取代的衍生物-2-基）丙-1-酮（1b – A 7 – 26）。此外，化合物1b – A 7在微波辐射下与不同的仲胺反应生成五种新颖的1-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-3-（5-（甲基取代）-1,3 ，4-恶二唑-2-基）丙-1-酮（1b – A7a – e）。在美国国家癌症研究所（NCI）筛选标题化合物的体外抗癌活性；在NCI 60细胞系中以单剂量（10μM）给药，结果显示了显着的良好的抗癌活性。一种化合物1b - A 18（NSC：759205），1-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-3-（5-（2,4-二氯苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基）丙-1-酮，以铅化合物形式出现；选择它进行五剂