3-acetamidopyridine N-oxide | 15010-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-acetamidopyridine N-oxide
• 英文别名: N-(1-oxidopyridin-3-yl)acetamide；3-acetamido-pyridine N-oxide；3-acetamidopyridine 1-oxide；N-(1-oxy-pyridin-3-yl)-acetamide；N-(1-Oxy-[3]pyridyl)-acetamid；N-(1-oxy-pyridin-3-yl)-acetamide；N-(1-oxidopyridin-1-ium-3-yl)acetamide
• CAS: 15010-23-8
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00955997
• 分子量: 152.153
• InChiKey: PXIZJUJPHCTYAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  501.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamidopyridine N-oxide 在 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到3-乙酰氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的三烷基胺转移氧化对吡啶 N-氧化物进行脱氧

  摘要：

  描述了一种方便的化学选择性方法，用于通过转移氧化由 [Pd(OAC) 2 ]/dppf 催化的三乙胺转移氧化吡啶 N-氧化物衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083508
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-acetamidopyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF MULTI-DRUG RESISTANCE (MDR)
  [FR] DERIVES PYRROLOPYRIMIDINIQUES CONVENANT COMME MODULATEURS DE LA MULTIRESISTANCE AUX MEDICAMENTS

  摘要：

  化合物是一种公式为（I）的吡咯吡嘧啶，其中R1从H、未取代或取代的Cl-C6烷基、（CH2）nAr1、（CH2）pNR4R5、卤素和（CH2）pX中选择；R2为（CH2）pArl；R3从H、未取代或取代的Cl-C6烷基、（CH2）pZ和（CH2）pArl中选择；P为未取代或取代的不饱和5、6或7成员碳环或杂环；R4和R5相同或不同，从H、未取代或取代的Cl-C6烷基、（CH2）nC3-C10环烷基、（CH2）nAr1和（CH2）nOR6中选择，或者R4和R5与它们连接的氮原子一起形成饱和的含氮五元或六元杂环，可能含有一个额外的杂原子，选择自O、N和S，未取代或取代；R6从H、未取代或取代的Cl-C6烷基、C3-C10环烷基、（CH2）nOC1-C6烷基、未取代或取代的（CH2）nO（CH2）nAr1、未取代或取代的（CH2）nCO2C1-C6烷基和（CH2）nAr1中选择；X从CN、叠氮、（CH2）nNHSO2R6和（CH2）nNHCOR6中选择；Z从CN、CO2R6和CONR4R5中选择；Ar1当多个存在于给定的取代基组内时相同或不同，为未取代或取代的不饱和C6-C10成员碳环或未取代或取代的不饱和5-11成员杂环；p为1至6的整数；n当多个存在于给定的取代基组内时相同或不同，为0或1至6的整数；但是，公式（I）的吡咯吡嘧啶化合物不是1-（4-苄基哌嗪-1-基）-9H-2,4,9-三氮杂萘；其药学上可接受的盐具有作为MRP（多药耐药蛋白）抑制剂的活性，因此可用于调节多药耐药性，例如在增强化疗药物的细胞毒性方面。

  公开号：

  WO2004111052A1

文献信息

• Quaternary <i>N</i>-(2-Pyridyl)-DABCO Salts: One-Pot in Situ Formation from Pyridine-<i>N</i>-oxides and Reactions with Nucleophiles: A Mild and Selective Route to Substituted <i>N</i>-(2-Pyridyl)-<i>N</i>′-ethylpiperazines
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Marina A. Yurovskaya、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02952

  日期：2017.2.17

  simple, metal-free, one-pot synthetic procedure involves the initial reaction of activated heterocyclic N-oxides with DABCO, followed by in situ treatment of the resultant quaternary N-(2-pyridyl)-DABCO salts with nucleophiles, resulting in ring-opening. The method features mild reaction conditions, high positional selectivity, and excellent functional-group tolerance. The utility of our approach is demonstrated

  所述ñ - （2-吡啶基） - ñ '-ethylpiperazines在几个医药相关化合物的重要的结构基序。朝向这些结构已知的合成方法是多步法并通常基于在S上Ñ氩化学; 它们的适用性显着限于含有吸电子基团的底物。在这里，我们描述了一种快速，模块化地访问该特权支架的新方法。重要的是，对于含有不同电子性质的取代基的底物，开发的协议被证明是非常通用和有效的。一种操作简单，无金属的一锅合成方法，涉及活化杂环N的初始反应-用DABCO-O-氧化物氧化，然后用亲核试剂原位处理所得的N-（2-吡啶基）-DABCO季铵盐，导致开环。该方法具有温和的反应条件，高的位置选择性和出色的官能团耐受性。我们的方法的实用性通过复杂分子的后期位点选择性官能化得到证明。快速有效的PARP-1抑制剂MC2050的模块化组装；和克级的准备。
• Synthesis of naphthyridinone derivatives as potential antimalarials
  作者：F. Ivy Carroll、Bertold D. Berrang、C. Preston Linn

  DOI：10.1002/jhet.5570180519

  日期：1981.8

  In this paper we present the synthesis of 8-(4′-amino-1′methyl-butylamino)-5-(β,β,β-trifluoroethoxy)-1,6-naphthyridine (4), 8-(4′-amino-1′methylbutylamino)-6-methyl-1,6-naphthyricline-5-one (5), two 1-alkyl-3-(4′-amino-1′-methylbutylamino)-7-methyl-1,8-naphthyridin-4-ones (20a) and 20b), 3-(1′-amino-4′-methylbutyl-amino)-l-ethyl-7-methyl-l,8-naphthyridin-4-one (20c), and 4-(4′-diethylamino-1′-meth

  在本文中，我们介绍了8-（4'-氨基-1'甲基-丁基氨基）-5-（β，β，β-三氟乙氧基）-1,6-萘啶（4），8-（4'-氨基-1'甲基丁基氨基）-6-甲基-1,6-萘基甲基-5-一个（5），两个1-烷基-3-（4'-氨基-1'-甲基丁基氨基）-7-甲基-1,8 -萘啶-4-酮（20a）和20b），3-（1'-氨基-4'-甲基丁基-氨基）-1-乙基-7-甲基-1,8-萘啶-4-酮（20c），和4-（4'-二乙基氨基-1'-甲基丁基氨基）-7-甲基-1,7-萘啶-8-一（28）。在伯氏疟原虫筛查中评估了化合物的抗疟活性，发现该化合物无活性。
• A new transformation of aminopyridines upon diazotization in acetonitrile with the formation of N-pyridinylacetamides
  作者：A. A. Chudinov、R. S. Dovbnya、E. A. Krasnokutskaya、V. D. Ogorodnikov、I. L. Filimonova

  DOI：10.1007/s11172-016-1583-9

  日期：2016.9

  acetonitrile led to the formation of N-pyridinylacetamides. This reaction constitutes a convenient and general preparative method for the synthesis of 2-, 3-, and 4-N-pyridinylacetamides under mild conditions in good yields. The in situ oxidation of the thus obtained N-pyridinylacetamides with hydrogen peroxide gave good yields of pyridinylacetamide N-oxides.

  在乙腈中用 NaNO2 和 H3PO4 处理后氨基吡啶的重氮化导致形成 N-吡啶基乙酰胺。该反应构成了一种在温和条件下以良好收率合成 2-、3- 和 4-N-吡啶基乙酰胺的方便和通用的制备方法。用过氧化氢原位氧化如此获得的N-吡啶基乙酰胺得到良好的吡啶基乙酰胺N-氧化物产率。
• Kaczmarek, Lukasz; Balicki, Roman; Nantka-Namirski, Pawel, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 8, p. 1965 - 1966
  作者：Kaczmarek, Lukasz、Balicki, Roman、Nantka-Namirski, Pawel

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Some Sulfur-Containing Derivatives of Pyridine 1-Oxide and Quinoline 1-Oxide¹
  作者：FREDERICK LEONARD、ABRAHAM WAJNGURT

  DOI：10.1021/jo01116a007

  日期：1956.10