4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-oxobutanoic acid | 1394139-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1394139-93-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: XGAKMNOBOXEOCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-oxobutanoic acid 在 硫酸 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(5-(pyrrolidin-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成含恶二唑核的苯并咪唑类抗癌药

  摘要：

  从4-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-4-氧代丁烷酰肼（1）开始，二十种新的1-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-3-（1，在微波辐射下以高收率合成了3,4-恶二唑-5-取代的衍生物-2-基）丙-1-酮（1b – A 7 – 26）。此外，化合物1b – A 7在微波辐射下与不同的仲胺反应生成五种新颖的1-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-3-（5-（甲基取代）-1,3 ，4-恶二唑-2-基）丙-1-酮（1b – A7a – e）。在美国国家癌症研究所（NCI）筛选标题化合物的体外抗癌活性；在NCI 60细胞系中以单剂量（10μM）给药，结果显示了显着的良好的抗癌活性。一种化合物1b - A 18（NSC：759205），1-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-3-（5-（2,4-二氯苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基）丙-1-酮，以铅化合物形式出现；选择它进行五剂

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.027
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 、 邻苯二胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成含恶二唑核的苯并咪唑类抗癌药

  摘要：

  从4-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-4-氧代丁烷酰肼（1）开始，二十种新的1-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-3-（1，在微波辐射下以高收率合成了3,4-恶二唑-5-取代的衍生物-2-基）丙-1-酮（1b – A 7 – 26）。此外，化合物1b – A 7在微波辐射下与不同的仲胺反应生成五种新颖的1-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-3-（5-（甲基取代）-1,3 ，4-恶二唑-2-基）丙-1-酮（1b – A7a – e）。在美国国家癌症研究所（NCI）筛选标题化合物的体外抗癌活性；在NCI 60细胞系中以单剂量（10μM）给药，结果显示了显着的良好的抗癌活性。一种化合物1b - A 18（NSC：759205），1-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-3-（5-（2,4-二氯苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基）丙-1-酮，以铅化合物形式出现；选择它进行五剂

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.027

文献信息

• Design, synthesis and ADMET prediction of bis-benzimidazole as anticancer agent
  作者：Mohammad Rashid

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103576

  日期：2020.3

  amine (3i-iii) and aromatic aldehydes (4i-ix) were design and synthesize with an intention to search an anticancer lead compound under microwave irradiation in good yields. Further, the spectral characterization of synthetic compounds were done with modern instrumental techniques such as FTIR, NMR (1H and 13C), MS and elemental analysis. Anticancer activities of synthesized compounds were investigated

  设计并合成了一系列新的双联苯并咪唑与伯胺（3i-iii）和芳香醛（4i-ix）的组合，目的是在微波辐射下以高收率寻找抗癌的铅化合物。此外，合成化合物的光谱表征使用现代仪器技术完成，例如FTIR，NMR（1H和13C），MS和元素分析。在美国国家癌症研究所（NCI）研究了合成化合物对NCI 60细胞系的抗癌活性，结果显示良好至显着的抗癌活性。借助运动性，预测了合成化合物的药物靶标的类药物性质和生物活性得分，并遵守了Lipinski规则，结果表明该衍生物是口服活性分子。Osiris属性浏览器用于预测药物相关性质和合成化合物的毒性。还使用ADMET之前的毒性和Lazar毒性来评估ADME和合成化合物的毒性。两种化合物4i [（Z）-2-（（（1H-苯并[d]咪唑-2-基]甲基]）-1-（1H-苯并[d]咪唑-2-基）-3-（噻吩-2 -yl）prop-2-en-1-one]和4iii [（Z）-
• Synthesis, in vitro cytotoxicity, <scp>ADME,</scp> and molecular docking studies of benzimidazole‐bearing furanone derivatives
  作者：Asif Husain、Medha Bhutani、Shazia Parveen、Shah Alam Khan、Aftab Ahmad、Md Azhar Iqbal

  DOI：10.1002/jccs.202000130

  日期：2021.2

  Doxorubicin was used as the standard drug. Further, molecular docking studies were carried out to provide binding mode into the binding sites of vascular endothelial growth factor receptor (VEGFR). Docking scores and binding energies corroborated well with the results of experimental anticancer activity. Pharmacokinetic (ADME) parameters of the potent derivatives were also found to be in an acceptable range

  合成，表征并研究了一系列苯并咪唑衍生的呋喃酮（4a - l）的体外抗癌活性。评估的药代动力学参数表明，所有化合物均遵循Lipinski的5条规则，使其成为潜在的候选药物。此外，抗癌活性的结果表明，（E）-5（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-3-（3,4,5-三甲氧基亚苄基）呋喃-2（3 H）- （4a）对A549，MCF7和DU145有活性，IC 50值分别为10.4±0.39、11.1±0.43和10.7±0.19μM。而另一种化合物（E）‐5‐（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-3-（[[5-苯基]呋喃-2-基）呋喃-2（3 H）-one（4k）还对A549，MCF7和DU145表现出良好的活性IC 50分别为11.4±0.39、9.1±0.43和12.7±0.19μM。阿霉素被用作标准药物。此外，进行了分子对接研究以提供与血管内皮生长因子受体（VEGFR）的结合位点的结合模
• Design, Synthesis, Molecular Docking and Antioxidant Evaluation of Benzimidazole-1,3,4 oxadiazole Derivatives
  作者：Shashikant V. Bhandari、Om G. Nagras、Pranali V. Kuthe、Aniket P. Sarkate、Kaustubh S. Waghamare、Dattatraya N. Pansare、Somdatta Y. Chaudhari、Shivraj N. Mawale、Mrunal C. Belwate

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134747

  日期：2023.3

  synthesised novel benzimidazole-1,3,4 oxadiazole derivatives and studied their antioxidant properties using the DPPH Radical Scavenging Assay. A significant class of substances with a broad range of biological activities is the 1,3,4-benzimidazole family. Furthermore, enabling for various biological activities are the five-membered heterocyclic moieties. Thus, a number of benzimidazole derivatives have been

  在这项研究中，我们合成了新型苯并咪唑 1,3,4 恶二唑衍生物，并使用 DPPH 自由基清除试验研究了它们的抗氧化特性。具有广泛生物活性的一类重要物质是 1,3,4-苯并咪唑家族。此外，五元杂环部分可实现各种生物活性。因此，已经产生了许多苯并咪唑衍生物，对体外抗氧化活性进行了评估，并通过 FTIR 和1 H NMR 光谱研究对它们进行了表征。化合物1A、2A 和 3A具有最高的 G 分数，即 - 7.575 kcal/mol、-6.932 kcal/mol、-6.911 kcal/mol，与标准没食子酸丙酯和抗坏血酸相比，后者的滑移分数为 -4.757 kcal/mol 和 -4.50 kcal /摩尔分别。所产生的含有苯并咪唑 1,3,4 恶二唑的化合物表现出令人印象深刻的抗氧化活性。与参考标准抗坏血酸 (IC50-11.51±0.31 µg/ml) 相比，化合物 2A 表现出最强的抗氧化活性，IC50
• Benzimidazole clubbed with triazolo-thiadiazoles and triazolo-thiadiazines: New anticancer agents
  作者：Asif Husain、Mohd Rashid、M. Shaharyar、Anees A. Siddiqui、Ravinesh Mishra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.07.011

  日期：2013.4

  Two series of Benzimidazole clubbed with triazolo-thiadiazoles (5a-q, 5r, 5s and 5x-a(1)) and triazolo-thiadiazines (5t-w) were synthesized with an aim to produce promising anticancer agents. In vitro anticancer activities of synthesized compounds were investigated at the National Cancer Institute (NCI) against NCI 60 cell line panel; results showed good to remarkable broad-spectrum anticancer activity. Among them, the compound 5h (NCS: 760452, 1-(1H-benzo [d] imidazol-2-yl)-3-(6-(2,4-dichlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-3-yl) propan-l-one) exhibited significant growth inhibition with GI(50) values ranging from 0.20 to 2.58 mu M and found superior selectivity for the leukemia cell lines and further screened at 10-fold dilutions of five different concentrations (0.01, 0.1, 1, 10 and 100 mu M). The 5h may possibly be used as lead compound for developing new anticancer agents. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Benzimidazole bearing oxadiazole and triazolo-thiadiazoles nucleus: Design and synthesis as anticancer agents
  作者：Asif Husain、Mohd Rashid、Ravinesh Mishra、Shama Parveen、Dong-Soo Shin、Deepak Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.038

  日期：2012.9

  Two new series of benzimidazole bearing oxadiazole[1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(5-substituted-1,3,4-oxadiazol-2-yl)propan-1-ones (4a-l)] and triazolo-thiadiazoles[1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(6-(substituted)-[1,2,4] triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-3-yl)propan-1-one (7a-e)] have been synthesized successfully from4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-oxobutanehydrazide (3) with an aim to produce promising anticancer agents. In vitro anticancer activities of synthesized compounds were screened at the National Cancer Institute (NCI), USA, according to their applied protocol against full NCI 60 human cell lines panel; results showed good to remarkable anticancer activity. Among them, compound (4j, NCS: 761980) exhibited significant growth inhibition and further screened at 10-fold dilutions of five different concentrations (0.01, 0.1, 1, 10 and 100 mu M) with GI(50) values ranging from 0.49 to 48.0 mu M and found superior for the non-small cell lung cancer cell lines like HOP-92 (GI(50) 0.49, TGI 19.9, LC50 > 100 and Log(10)GI(50) -6.30, Log(10)TGI -4.70, Log(10)LC(50) >-4.00). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.