2',3',5'-tri-O-benzoyluridine | 3180-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-benzoyluridine
• 英文别名: 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-thymine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 3180-76-5
• 化学式: C₃₁H₂₆N₂O₉
• 分子量: 570.555
• InChiKey: BJGXIHNHRIWKHA-DLGLWYJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-benzoyluridine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 司他夫定
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-(2,3-dideoxy-.beta.-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine (d4T) and 2',3'-dideoxyadenosine (ddA): general methods for the synthesis of 2',3'-olefinic and 2',3'-dideoxy nucleoside analogs active against HIV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a017
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-benzoyluridine
  参考文献：
  名称：

  核苷。零件LIX。2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（Npes）基团：核苷化学中的新型保护类型† •

  摘要：

  2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（npes）基团被开发为核糖核苷系列中新的糖OH封闭基团。可以在非质子条件下以β-消除过程进行裂解，使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为最有效的碱基。由于磺酸盐不显示酰基迁移，因此可能会部分保护1,2-顺式-二醇部分，从而导致新型的寡核苷酸构建基团。一系列由Markiewicz保护的核糖核苷1-10转化为它们的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]衍生物29-38，其中5'-OSi键可通过酸水解裂解形成39- 45。随后的单甲氧基三苯甲基化导致46-50，和脱甲硅基，得到5'- ø - （单甲氧）-2'- ö - [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷51-55。酸处理去除三苯甲基也不会伤害npes组（56-58）。完全封闭的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷96-102的明确合成是通过相应的3'-

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780706

文献信息

• A Reverse Strategy for synthesis of nucleosides based on n-pentenyl orthoester donors
  作者：Bert Fraser-Reid、Parimala Ganney、Changalvala V. S. Ramamurty、Ana M. Gómez、J. Cristóbal López

  DOI：10.1039/c3cc41036f

  日期：——

  Strategically derivatized NPOE glycosyl donors, are able to efficiently glycosylate silylated nucleobases under mild conditions, even as low as −78 °C if necessary. Ensuring trans-1,2 glycosylation, thus permitting, unlike classical procedures, a Reverse Strategy for the synthesis of ribonucleosides, where glycosylation occurs late, rather than early, and convergency is optimized.

  战略性衍生化的NPOE糖苷供体能够在温和条件下高效地糖苷化硅烷化的核苷碱碱基，必要时甚至可以低至−78°C。这确保了反式-1,2糖苷化，从而与传统方法不同，允许采用反向策略合成核糖核苷，在这种策略中，糖苷化发生得较晚，而不是较早，并且优化了收敛性。
• Enhanced solubility and selective benzoylation of nucleosides in novel ionic liquid
  作者：Vineet Kumar、Virinder S. Parmar、Sanjay V. Malhotra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.155

  日期：2007.1

  Solubility and benzoylation study of both ribo- and deoxyribonucleosides is reported in a new ionic liquid MoeMIM·TFA; high selectivity for O-benzoylation is achieved.

  新型离子液体MoeMIM·TFA报道了核糖核苷和脱氧核糖核苷的溶解度和苯甲酰化研究。实现了对O-苯甲酰化的高选择性。
• Benzoyl Cyanide: A Mild and Efficient Reagent for Benzoylation of Nucleosides
  作者：Ashok K. Prasad、Vineet Kumar、Jyotirmoy Maity、Zhiwei Wang、Vasulinga T. Ravikumar、Yogesh S. Sanghvi、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1081/scc-200051693

  日期：2005.4.1

  Abstract Efficient benzoylation of various nucleosides has been accomplished in pyridine with a catalytic amount of DMAP and benzoyl cyanide under mild conditions.

  摘要 在温和条件下，使用催化量的 DMAP 和苯甲酰氰在吡啶中实现了各种核苷的有效苯甲酰化。
• Synthetic nucleosides and nucleotides. XXVIII. Synthesis of 5-alkylcytidines from 5-alkylbarbituric acids.
  作者：MINEO SANEYOSHI、SHIN'ICHI WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.36.2673

  日期：——

  5-Alkylbarbituric acids (1b-f) were converted to 5-alkyl-2, 4, 6-trichloropyrimidines (2b-f) by using phosphoryl chloride in refluxing n-butyl acetate in the presence of N, N-diethylaniline hydrochloride. Treatment of 2 with sodium methoxide in dry acetonitrile followed by reaction with potassium ethyl mercaptide and desulfurization with Raney Ni afforded 5-alkyl-2, 4-dimethoxypyrimidines (5b-f), as key intermediates in the present study. Coupling of 5 with 1-O-acetyl-2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose in the presence of stannic chloride in acetonitrile afforded 5-alkyl-1-(2, 3, 5-tri-O-benzoyl)-β-D-ribofuranosyl-1, 2-dihydro-4-methoxypyrimidin-2-ones (6a-f) in quantitative yields. Ammonolysis of 6 with methanolic ammonia afforded the title 5-alkylcytidines (7a-f). Compounds 6 were also easily converted to their uridine counterparts by treatment with hydrochloric acid. Growth-inhibitory effects of 7 on cultured mouse leukemia L5178Y cells, antiviral activity against a rhabdovirus, infectious hematopoietic necrosis virus (IHNV), in cultured CHSE-214 cells and properties as a substrate of human cytidine deaminase were also examined.

  5-烷基巴比妥酸（1b-f）在N,N-二乙基苯胺盐酸盐存在下，使用磷酰氯在回流的正丁基乙酸酯中转化为5-烷基-2,4,6-三氯嘧啶（2b-f）。将2与甲氧基钠在干燥乙腈中处理，随后与乙基硫醇钾反应并在Raney Ni存在下脱硫，得到本研究的关键中间体5-烷基-2,4-二甲氧基嘧啶（5b-f）。在乙腈中锡氯存在下，将5与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖反应，定量得到5-烷基-1-(2,3,5-三-O-苯甲酰基)-β-D-呋喃核糖基-1,2-二氢-4-甲氧基嘧啶-2-酮（6a-f）。用甲醇氨处理6得到标题5-烷基胞嘧啶核苷（7a-f）。化合物6也很容易通过与盐酸处理转化为相应的尿嘧啶核苷。还研究了7对培养的小鼠白血病L5178Y细胞的生长抑制作用、对培养的CHSE-214细胞中的传染性造血坏死病毒（IHNV）的抗病毒活性以及作为人胞嘧啶脱氨酶底物的性质。
• 2'-deoxy-L-nucleosides
  申请人：Watanabe Kyoichi

  公开号：US20050090660A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  This invention provides processes for the preparation of compounds having the structure: wherein X and Y are same or different, and H, OH, OR, SH, SR, NH 2 , NHR′, or NR′R″ Z is H, F, Cl, Br, I, CN, or NH 2 . R is hydrogen, halogen, lower alkyl of C 1 -C 6 or aralkyl, NO 2 , NH 2 , NHR′, NR′R″, OH, OR, SH, SR, CN, CONH 2 , CSNH 2 , CO 2 H, CO 2 R′, CH 2 CO 2 H, CH 2 CO 2 R′, CH═CHR, CH 2 CH═CHR, or C═CR. R′ and R″ are same or different, and lower alkyl of C 1 -C 6 . R 13 is hydrogen, alkyl, acyl, phosphate (monophosphate, diphosphate, triphosphate, or stabilized phosphate) or silyl; and

  这项发明提供了制备具有以下结构的化合物的方法： 其中 X和Y相同或不同，且H、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR′或NR′R″ Z为H、F、Cl、Br、I、CN或NH2 R为氢、卤素、C1-C6的低碳烷基或芳基烷基、NO2、NH2、NHR′、NR′R″、OH、OR、SH、SR、CN、CONH2、CSNH2、CO2H、CO2R′、CH2CO2H、CH2CO2R′、CH═CHR、CH2CH═CHR或C═CR。 R′和R″相同或不同，且为C1-C6的低碳烷基。 R13为氢、烷基、酰基、磷酸酯（单磷酸酯、二磷酸酯、三磷酸酯或稳定磷酸酯）或硅基。