5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-5-甲基-2'-O-甲基尿苷3'-[2-氰基乙基二异丙基氨基亚磷酸酯] | 153631-20-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-5-甲基-2'-O-甲基尿苷3'-[2-氰基乙基二异丙基氨基亚磷酸酯]
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihyd ropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: 1-<5-O--2-O-methyl-β-D-ribofuranosyl>-5-methyl-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione 3'-<2-cyanoethylbis(1-methylethyl)>phosphoramidite；1-[5-O-(bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl)-2-O-methyl-β-D-ribofuranosyl]-5-methyl-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione 3'-[2-cyanoethylbis(1-methylethyl)]phosphoramidite；2'-O-Methyl-5-methyl-U cep；3-[[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-methoxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 153631-20-0
• 化学式: C₄₁H₅₁N₄O₉P
• 分子量: 774.851
• InChiKey: GMJRPRHRYILEOK-VNZAIEIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

2′-O-甲基-5-甲基-U-CEP是一种尿苷，可以用于合成核酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-5-甲基-2'-O-甲基尿苷3'-[2-氰基乙基二异丙基氨基亚磷酸酯] 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氮唑 、 氨 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 2'-O,5-dimethyluridylyl(3',5')-2'-O,5-dimethyluridine
  参考文献：
  名称：

  糖构象对胸苷基（3'-5'）胸苷光化学的影响。

  摘要：

  2'-O，5-二甲基尿嘧啶（3'-5'）-2'-O，5-二甲基尿苷（1a）（胸苷基（3'-5'）胸苷的类似物（TpT; 1b）的合成和构象分析描述了其中甲氧基取代每个2'-α-氢原子的）。与TpT相比，这种修饰使在5'-和3'-端起皱的糖环的C3'-内构象异构体的数量分别增加了30％至75％和37％至66％。1a和TpT在254 nm处的光解在质量上是可比较的（形成顺式-顺式环丁烷嘧啶二聚体和（6-4）光产物），尽管在1a情况下明显更快。这些结果可以通过修饰的二核苷酸采用碱基堆积构象几何形状的趋势增加的趋势来解释，该构象几何形状类似于TpT的构象几何形状。

  DOI：

  10.1021/jo030086p
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基尿甙 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氢氧化铵 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.75h， 生成 5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-5-甲基-2'-O-甲基尿苷3'-[2-氰基乙基二异丙基氨基亚磷酸酯]
  参考文献：
  名称：

  2' - O，5-二甲基尿苷：全合成和单晶X射线衍射研究†

  摘要：

  合成2' - O，5-二甲基尿苷（5）的新方法以较高的产率提供了标题化合物。一锅核糖基化方法的应用导致了5-甲基尿苷（核糖嘧啶，3b）的高效，高产率合成。的X射线衍射分析5中公开的这种核苷的糖部分的构象为反，Ñ（3'-内型），克+。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300522

文献信息

• Synthesis and triplex-forming properties of oligonucleotides capable of recognizing corresponding DNA duplexes containing four base pairs
  作者：Akihiro Ohkubo、Kenji Yamada、Yu Ito、Kiichi Yoshimura、Koichiro Miyauchi、Takashi Kanamori、Yoshiaki Masaki、Kohji Seio、Hideya Yuasa、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1093/nar/gkv496

  日期：2015.7.13

  knowledge, we successfully synthesized a fully modified TFO containing DANac, dgC, 2’-OMe-2-thiothymidine (2’-OMesT) and 2’-OMe-8-thioxoadenosine (2’-OMesA) with high binding and base recognition abilities. To the best of our knowledge, this is the first report in which a fully modified TFO accurately recognizes a complementary DNA duplex having a mixed sequence under neutral conditions.

  形成三链体的寡核苷酸（TFO）可能是用于基因治疗和特定基因修饰的有用分子工具。但是，未修饰的TFO具有两个严重的缺点：较低的结合亲和力和较高的序列依赖性。在本文中，我们提出了一种新策略，该策略使用一组新的修饰的核碱基进行TFO的四碱基识别，从而克服了这两个缺点。包含2'-脱氧4N-（2-胍基乙基）-5-甲基胞嘧啶（d g C）残基的CG碱基对的TFO比包含2'-OMe-4N-（2-胍基乙基）-5-甲基胞苷（2'-OMe g C），2'-OMe-4N-（2-胍基乙基）-5-甲基-2-硫胞苷（2'-OMe g C s），d gC和4S-（2-胍基乙基）-4-硫代胸苷（gs T）。此外，我们观察到，与dG和其他DNA衍生物相比，N-乙酰基2,7-二氨基-1,8-萘啶（DA N ac）对TA碱基对具有更高的结合和碱基识别能力。在此知识的基础上，我们成功合成了包含DA N ac，d g C，2'-OMe-2-硫代胸苷（2'-OMe
• Ein neuer Zugang zu 2?-O-Alkylribonucleosiden und Eigenschaften deren Oligonucleotide
  作者：Pierre Martin

  DOI：10.1002/hlca.19950780219

  日期：1995.3.22

  A New Access to 2′-O-Alkylated Ribonucleosides and Properties of 2′-O-Alkylated Oligoribonucleotides

  新进入2个' Ø烷基化的核糖核苷和2个'的属性Ø烷基化的寡核糖核苷酸
• Selective enhancement of (6–4) photoproduct formation in dithymine dinucleotides driven by specific sugar puckering
  作者：Jouda Jakhlal、Clément Denhez、Stéphanie Coantic-Castex、Agathe Martinez、Dominique Harakat、Thierry Douki、Dominique Guillaume、Pascale Clivio

  DOI：10.1039/d4ob00279b

  日期：2024.4.17

  Four dinucleotide analogs of thymidylyl(3′–5′)thymidine (TpT) have been designed and synthesized with a view to increase the selectivity, with respect to CPD, of efficient UV-induced (6–4) photoproduct formation. The deoxyribose residues of these analogs have been modified to increase north and south conformer populations at 5′- and 3′-ends, respectively. Dinucleotides whose 5′-end north population

  设计并合成了四种胸苷基（3'–5'）胸苷（TpT）二核苷酸类似物，旨在提高有效紫外线诱导（6–4）光产物形成的 CPD 选择性。这些类似物的脱氧核糖残基已被修饰，以分别增加 5' 端和 3' 端的北构象异构体和南构象异构体数量。 5'端北区数量超过大约的二核苷酸。与 TpT 相比，60% 且其 3' 端群体几乎完全向南的菌株在暴露于 UV 辐射时，(6-4) 加合物的产生选择性增强了三倍。这些实验结果无疑为研究（6-4）光产物形成机制中涉及的奇异基态前反应物种提供了坚实的基础。
• 2′-<i>O</i>,5-dimethyluridine: A total synthesis and single crystal X-ray diffraction study
  作者：Arthur F. Lewis、Ganapathi R. Revankar、Michael E. Hogan

  DOI：10.1002/jhet.5570300522

  日期：1993.10

  A new method for the synthesis of 2′-O,5-dimethyluridine (5) has provided the title compound in a higher yield. Application of a one-pot ribosylation methodology resulted in an efficient, high yield synthesis of 5-methyluridine (ribothymine, 3b). An X-ray diffraction analysis of 5 disclosed the conformation of the sugar moiety of this nucleoside as anti, N(3′-endo), g+.

  合成2' - O，5-二甲基尿苷（5）的新方法以较高的产率提供了标题化合物。一锅核糖基化方法的应用导致了5-甲基尿苷（核糖嘧啶，3b）的高效，高产率合成。的X射线衍射分析5中公开的这种核苷的糖部分的构象为反，Ñ（3'-内型），克+。
• Sugar Conformational Effects on the Photochemistry of Thymidylyl(3‘-5‘)thymidine
  作者：Tomasz Ostrowski、Jean-Claude Maurizot、Marie-Thérèse Adeline、Jean-Louis Fourrey、Pascale Clivio

  DOI：10.1021/jo030086p

  日期：2003.8.1

  The synthesis and conformational analysis of 2'-O,5-dimethyluridylyl(3'-5')-2'-O,5-dimethyluridine (1a), the analogue of thymidylyl(3'-5')thymidine (TpT; 1b) in which a methoxy group replaces each 2'-alpha-hydrogen atom, are described. In comparison with TpT, such modification increases the population of the C3'-endo conformer of the sugar ring puckering at the 5'- and 3'-ends from 30 to 75% and from

  2'-O，5-二甲基尿嘧啶（3'-5'）-2'-O，5-二甲基尿苷（1a）（胸苷基（3'-5'）胸苷的类似物（TpT; 1b）的合成和构象分析描述了其中甲氧基取代每个2'-α-氢原子的）。与TpT相比，这种修饰使在5'-和3'-端起皱的糖环的C3'-内构象异构体的数量分别增加了30％至75％和37％至66％。1a和TpT在254 nm处的光解在质量上是可比较的（形成顺式-顺式环丁烷嘧啶二聚体和（6-4）光产物），尽管在1a情况下明显更快。这些结果可以通过修饰的二核苷酸采用碱基堆积构象几何形状的趋势增加的趋势来解释，该构象几何形状类似于TpT的构象几何形状。