1-allyloxy-4-nitrobenzene | 1568-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-allyloxy-4-nitrobenzene
• 英文别名: O-allyl-p-nitrophenol；Allyl p-nitrophenyl ether；1-nitro-4-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 1568-66-7
• 化学式: C₉H₉NO₃
• mdl: MFCD04000396
• 分子量: 179.175
• InChiKey: DJOGGVVIZHGION-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C
• 沸点：
  105-106 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyloxy-4-nitrobenzene 在 fetal bovine serum 作用下， 反应 1.0h， 生成 对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  等离子耦合纳米反应器用于近红外光介导的活细胞催化的远程刺激。

  摘要：

  需要人造纳米反应器，以借助可远程操作和生物相容的能源，按需促进活体系统中的催化，以利用生物学和医学中先进的化学合成方法所需要的化学多样性和便利性。在这里，我们设计并合成了具有高度可调结构和近红外光诱导的协同功能的等离激元集成纳米反应器（PINER），以有效地促进活细胞内部的非自然催化反应。我们通过研究金属单宁配位聚合物纳米膜的关键作用（pH诱导的分解作用介导的相变过程），设计了一种针对PINERs的合成方法，用于生长Au-纳米球体单元阵列，在近端和周围形成等离子体电晕反应物可接近的二氧化硅分隔的催化纳米空间。由于具有广泛的等离激元耦合效应，PINER在可见光至近红外范围内显示出强大且可调的光吸收，超亮等离激元光散射，可控的热等离激元效应以及出色的催化作用；并且，通过活细胞内化后，PINERs具有高度的生物相容性，并显示出基于暗场microscpy的生物成像功能。通过在近红外辐射的促进下，等

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04005
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨酸 在 硫酸 、 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 1-allyloxy-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cyclization of alkenoic acids promoted by AgOAc

  摘要：

  从水杨酸类似物中衍生的烯酸经过AgOAc触发的意外氧化环化过程，导致4H-苯并[1,3]二噁烷-4-酮的形成。

  DOI：

  10.1039/c5dt03808a

文献信息

• Green Organocatalytic Synthesis of Dihydrobenzofurans by Oxidation–Cyclization of Allylphenols
  作者：Christoforos Kokotos、Ierasia Triandafillidi、Ioanna Sideri、Dimitrios Tzaras、Nikoleta Spiliopoulou

  DOI：10.1055/s-0036-1588998

  日期：2017.9

  dihydrobenzofurans via an organocatalytic oxidation of o-allylphenols is presented. The use of 2,2,2-trifluoroacetophenone and H2O2 as the oxidation system, leads to a highly useful synthetic method, where a variety of substituted o-allylphenols were cyclized in high yields. A green and cheap protocol for the synthesis of dihydrobenzofurans via an organocatalytic oxidation of o-allylphenols is presented. The use of

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 提出了一种绿色廉价的方案，用于通过邻烯丙基苯酚的有机催化氧化合成二氢苯并呋喃。使用2,2,2-三氟苯乙酮和H 2 O 2作为氧化系统，导致了一种非常有用的合成方法，其中各种取代的邻烯丙基苯酚均以高收率环化。 提出了一种绿色廉价的方案，用于通过邻烯丙基苯酚的有机催化氧化合成二氢苯并呋喃。使用2,2,2-三氟苯乙酮和H 2 O 2作为氧化系统，导致了一种非常有用的合成方法，其中各种取代的邻烯丙基苯酚均以高收率环化。
• Metal-Free Synthesis of Aryl Ethers in Water
  作者：Erik Lindstedt、Raju Ghosh、Berit Olofsson

  DOI：10.1021/ol402960f

  日期：2013.12.6

  arylation of allylic and benzylic alcohols with diaryliodonium salts is reported. The reaction yields alkyl aryl ethers under mild and metal-free conditions. Phenols are arylated to diaryl ethers in good to excellent yields. The reaction employs diaryliodonium salts and sodium hydroxide in water at low temperature, and excess amounts of the coupling partners are avoided.

  据报道，烯丙基和苄基醇与二芳基碘鎓盐具有第一芳基化作用。该反应在温和且无金属的条件下产生烷基芳基醚。苯酚以良好或优异的产率芳基化为二芳基醚。该反应在低温下在水中使用二芳基碘鎓盐和氢氧化钠，避免了过量的偶合伴侣。
• Self-Assembled Magnetic Gold Catalysts from Dual-Functional Boron Clusters
  作者：Bin Qi、Chenchen Wu、Xin Li、Dan Wang、Liang Sun、Bo Chen、Wenjing Liu、Haibo Zhang、Xiaohai Zhou

  DOI：10.1002/cctc.201702011

  日期：2018.5.24

  A new class of core–shell magnetic gold nanocomposites is prepared in a raspberry‐like fashion by the controlled supramolecular host–guest assembly of γ‐cyclodextrins (γ‐CDs) and boron clusters. In this work, Cs2[closo‐B12H12], a fundamental boron cluster, can play a dual role in the preparation of highly monodispersed Au nanoparticles and in the immobilization of Au nanoparticles on the γ‐CDs@Fe3O4

  通过控制γ-环糊精（γ-CDs）和硼团簇的超分子主体-客体组装，以覆盆子状的方式制备了新型的核-壳磁性金纳米复合材料。在这项工作中，基本的硼簇Cs 2 [ closo- B 12 H 12 ]可以在制备高度单分散的Au纳米颗粒以及将Au纳米颗粒固定在γ-CDs@ Fe 3 O 4上起双重作用。表面作为有效的锚点。这种简便而自发的超分子策略可以控制高度稳定的金复合材料的尺寸和组成。此外，获得的AuNPs @ Fe 3 O 4 复合材料具有优异的催化活性和可再循环性，可将硝基芳族化合物选择性还原为相应的苯胺化合物，并且在20 s内即可实现最快的反应，并且在室温下具有较高的转化率和选择性，这比之前在SiO2研究中获得的要好。金属纳米颗粒复合材料作为催化剂。
• Highly selective reduction of nitroarenes by iron(0) nanoparticles in water
  作者：Raju Dey、Nirmalya Mukherjee、Sabir Ahammed、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c2cc30999h

  日期：——

  Highly selective reduction of nitroarenes has been achieved using iron metal nanoparticles in water at room temperature. A wide spectrum of reducible functionalities remained inert under the reaction conditions. During the reaction a change in shape of Fe nanoparticles was observed.

  在室温下的水相环境中，利用铁金属纳米颗粒实现了硝基芳烃的高度选择性还原。在反应条件下，广泛的还原性官能团保持惰性。反应过程中观察到了铁纳米颗粒形状的变化。
• Metal-Free Reduction of Aromatic and Aliphatic Nitro Compounds to Amines: A HSiCl₃-Mediated Reaction of Wide General Applicability
  作者：M. Orlandi、F. Tosi、M. Bonsignore、M. Benaglia

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01698

  日期：2015.8.21

  A new, mild, metal-free, HSiCl3-mediated reduction of both aromatic and aliphatic nitro groups to amines that is of wide general applicability, tolerant of many functional groups, and respectful of the stereochemical integrity of stereocenters is reported.

  报道了一种新的，温和的，不含金属的，HSiCl 3介导的将芳族和脂肪族硝基均还原为胺的方法，该方法具有广泛的通用性，可耐受许多官能团，并尊重立体中心的立体化学完整性。