2,3-di-O-methyl-α-methyl-D-mannoside | 13224-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-di-O-methyl-α-methyl-D-mannoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4-dimethoxyoxane-2,5-diol
• CAS: 13224-91-4
• 化学式: C₈H₁₆O₆
• 分子量: 208.211
• InChiKey: SQYIWHJCOMWKNU-QQGCVABSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,7R,7aS)-4-((3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-Benzyloxy-2,6-dimethyl-2-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yloxy)-6-hydroxymethyl-2-methyl-2-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 2,3-di-O-methyl-α-methyl-D-mannoside
  参考文献：
  名称：

  从史特拉斯堡沙门氏菌中合成O特异性多糖的五糖重复单元

  摘要：

  五糖α-Tyv-（1→3）-β-d-Man-（1→4）-α-l-Rha-（1→3）-d-Gal-（4←1）-α-d- Glc 1是来自斯特拉斯堡的脂多糖的O特异性多糖链的重复单元，是通过苄基-2,6-二-O-苄基-4-O-（2,3,4-tri -O-苄基-6-O-苯甲酰基-α-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷与1,2-甲基邻乙酰基-3-O-乙酰基-4- O-[3-O-（2,4-二-O-乙酰-3，6-双脱氧，-α-d-阿拉伯-己吡喃糖基）-2,4,6-三-O-乙酰基-β-d-甘露吡喃糖基]-β-l-鼠李糖吡喃糖3然后去除保护基团。通过甲基化分析证明了合成五糖的结构，结果131 H NMR。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80065-2

文献信息

• Synthesis of the pentasaccharide repeating unit of the O-specific polysaccharide from salmonella strasbourg
  作者：N.K. Kochetkov、V.I. Torgov、N.N. Malysheva、A.S. Shashkov

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80065-2

  日期：1980.1

  The pentasaccharide α - Tyv - (1→3) - β - d - Man - (1→4) - α - l - Rha - (1→3) - d - Gal - (4←1) -α - d - Glc 1, the repeating unit of the O-specific polysaccharide chain of the lipopolysaccharide from S. Strasbourg, was obtained by glycosylation of benzyl - 2,6 - di - O - benzyl - 4 - O - (2,3,4 - tri - O - benzyl - 6 - O - benzoyl - α - d - glucopyranosyl) - β - d - galactopyranoside with 1,2 -

  五糖α-Tyv-（1→3）-β-d-Man-（1→4）-α-l-Rha-（1→3）-d-Gal-（4←1）-α-d- Glc 1是来自斯特拉斯堡的脂多糖的O特异性多糖链的重复单元，是通过苄基-2,6-二-O-苄基-4-O-（2,3,4-tri -O-苄基-6-O-苯甲酰基-α-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷与1,2-甲基邻乙酰基-3-O-乙酰基-4- O-[3-O-（2,4-二-O-乙酰-3，6-双脱氧，-α-d-阿拉伯-己吡喃糖基）-2,4,6-三-O-乙酰基-β-d-甘露吡喃糖基]-β-l-鼠李糖吡喃糖3然后去除保护基团。通过甲基化分析证明了合成五糖的结构，结果131 H NMR。