(4-chloro-phenyl)-methallyl ether | 5820-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-chloro-phenyl)-methallyl ether
• 英文别名: 3-(4-Chlor-phenoxy)-2-methyl-propen-(1)；(4-Chlor-phenyl)-methallyl-aether；4-Chlor-1-methallyloxy-benzol；3-(4-chlorophenoxy)-2-methyl-1-propene；(4-Chlor-phenyl)-methallylaether；3-(4-Chlorophenoxy)2-methyl-1-propene；1-chloro-4-(2-methylprop-2-enoxy)benzene
• CAS: 5820-23-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• mdl: MFCD20390298
• 分子量: 182.65
• InChiKey: JNUJBVYAMFYTME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-112 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloro-phenyl)-methallyl ether 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(5-chloro-2-methyl-3H-1-benzofuran-2-yl)-1-quinolin-8-ylethanone
  参考文献：
  名称：

  喹啉指导的酰基C-O键活化与烯烃氧化反应的发展及机理研究

  摘要：

  描述了使用铑催化的8-喹啉基酯的羰基化作用，在烯烃上进行烷氧基和酰基取代基的分子内加成，烯烃的氧酰化。我们通过C-C键活化进行酮类分子内碳酰化的失败尝试最终使我们选择了通过喹啉定向的C-O键活化来追求和发展烯烃的分子内氧酰化。我们全面介绍了我们的催化剂发现，底物范围以及喹啉导向的烯烃氧酰化反应的机理实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03011
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85 %的产率得到(4-chloro-phenyl)-methallyl ether
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的电化学硒功能化：获得β-羟基硒化物

  摘要：

  这项工作演示了2-甲基-1-芳氧基-3-(芳基硒基)丙-2-醇/2-羟基-2-甲基-3-(芳基硒基)丙基2-(2-羟基-2-甲基)的电化学结构-3-(芳基硒基)丙氧基)苯甲酸酯，由芳基烯丙基醚/苯甲酸烯丙酯和二芳基二硒化物在无添加剂的电化学条件下起始。这种环保方法是通过在酸、氧化剂或无催化剂条件下在不分隔的电解槽装置中进行恒流电解来实现的。此外，该技术能够合成各种β-羟基硒化物，包括药物衍生物的后期功能化，在温和的反应条件下，各种底物的产率均达到良好至异常的收率。

  DOI：

  10.1039/d4ob00105b

文献信息

• Insertion of an Alkene into an Ester: Intramolecular Oxyacylation Reaction of Alkenes through Acyl CO Bond Activation
  作者：Giang T. Hoang、Venkata Jaganmohan Reddy、Huy H. K. Nguyen、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1002/anie.201005767

  日期：2011.2.18

  Atom economy and esters: compatible now! The first catalytic insertion of a CC bond into an acyl CO bond was achieved using rhodium catalysts (see scheme). The products are β‐alkoxy ketones with a fully substituted carbon center. Quinoline chelating groups were employed to stabilize the Rh‐alkoxide intermediate.

  原子经济和酯类：现在兼容！一个CC键的第一催化插入酰基Ç  O键是使用铑催化剂（参见方案）来实现的。产物是具有完全取代的碳中心的β-烷氧基酮。喹啉螯合基团用于稳定Rh-醇盐中间体。
• Pd-Catalyzed regioselective hydroesterification of 2-allylphenols to seven-membered lactones without external CO gas
  作者：Wenju Chang、Jingfu Li、Wenlong Ren、Yian Shi

  DOI：10.1039/c5ob02663f

  日期：——

  Effective Pd-catalyzed regioselective hydroesterification of 2-allylphenols with phenyl formate is described. A variety of seven-membered lactones can be obtained in good yields under mild conditions without the use of toxic CO gas.

  描述了2-烯丙基苯酚与甲酸苯酯的有效Pd催化的区域选择性加氢酯化。在温和的条件下，无需使用有毒的CO气体即可以高收率获得各种七元内酯。
• One simple Ir/hydrosilane catalytic system for chemoselective isomerization of 2-substituted allylic ethers
  作者：Weiwei Gao、Xueyan Zhang、Xingze Xie、Shengtao Ding

  DOI：10.1039/c9cc09055j

  日期：——

  Here, we describe one simple Ir/hydrosilane catalytic system for chemoselective isomerization of 2-substituted allylic ethers. This facile strategy shows high efficiency towards a variety of substrates, including derivatives from bioactive molecules. The substituent at the α position of the olefins is supposed to be critical in retarding the alkene hydrosilylation process and leading the reaction to

  在这里，我们描述了一个简单的Ir /氢硅烷催化体系，用于2取代的烯丙基醚的化学选择性异构化。这种简便的策略显示出对各种底物（包括来自生物活性分子的衍生物）的高效率。据认为，在烯烃的α位上的取代基对于延迟烯烃的氢化硅烷化过程和使反应通过异构化途径至关重要。
• Ether substituted cyclopropanecarboxylic acids and esters
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04198527A1

  公开（公告）日：1980-04-15

  Novel esters of ether and thioether substituted cyclopropanecarboxylic acids, synthesis thereof, and intermediates therefor, such esters being useful as pesticides.

  醚和硫醚取代的环丙烷羧酸的新酯类化合物，其合成以及中间体，这些酯类化合物可用作杀虫剂。
• A facile synthesis of 3-methyl-2H-1-benzopyrans via claisen rearrangement
  作者：D Gopal、K Rajagopalan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85354-x

  日期：1986.1

  Several aryl-1(3-bromo-2-methyl-prop-2-ene) ethers have been prepared and their thermal rearrangements in PEG-400 in the presence of N,N-diethylaniline were found to yield the title compounds.

  已经制备了几种芳基-1（3-溴-2-甲基-丙-2-烯）醚，并且发现它们在N，N-二乙基苯胺存在下在PEG-400中的热重排产生标题化合物。