2-(4-chloro-phenoxymethyl)-2-methyl-oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-chloro-phenoxymethyl)-2-methyl-oxirane
• 英文别名: 2-(4-Chlor-phenoxymethyl)-2-methyl-oxiran；2-[(4-Chlorophenoxy)methyl]-2-methyloxirane
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: SEECKGWUISFGCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-phenoxymethyl)-2-methyl-oxirane 、 碘苯 在 selenium 、 potassium phosphate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到1-(4-chlorophenoxy)-3-(phenylselanyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基碘化物和硒粉的铜催化环氧乙烷开环反应

  摘要：

  使用硒粉作为硒化剂，已开发出铜催化的芳基碘化物，环氧化物和元素硒的双C-Se交叉偶联。该策略为开环反应的区域选择性优异的β-羟基苯基硒化物的合成提供了一种直接的方法。该方法通常以良好的收率进行，并且与多种官能团相容。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01274
• 作为产物：
  描述：

  过氧乙酸 、 (4-chloro-phenyl)-methallyl ether 生成 2-(4-chloro-phenoxymethyl)-2-methyl-oxirane 、 3-(4-氯苯氧基)-2-甲基-1,2-丙烷二醇
  参考文献：
  名称：

  Bradley et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2877,2883

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxirane-Opening Reaction with Aryl Iodides and Se Powder
  作者：Lin Min、Ge Wu、Miaochang Liu、Wenxia Gao、Jinchang Ding、Jiuxi Chen、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01274

  日期：2016.9.2

  Se powder as the selenating reagent, the copper-catalyzed double C–Se cross-coupling of aryl iodides, epoxides, and elemental selenium has been developed. This strategy provides a straightforward approach to the synthesis of β-hydroxy phenylselenides with excellent regioselectivity of the ring opening reaction. This process proceeds in generally good yields and is compatible with a broad range of functional

  使用硒粉作为硒化剂，已开发出铜催化的芳基碘化物，环氧化物和元素硒的双C-Se交叉偶联。该策略为开环反应的区域选择性优异的β-羟基苯基硒化物的合成提供了一种直接的方法。该方法通常以良好的收率进行，并且与多种官能团相容。
• Bradley et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2877,2883
  作者：Bradley et al.

  DOI：——

  日期：——