N-formyl-DL-α-phenylglycine | 67421-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-formyl-DL-α-phenylglycine
• 英文别名: 2-formamido-2-phenylacetic acid；N-formyl-D,L-phenylglycine；DL-formylphenylalanine；N-formylphenylglycine；(+/-)-formylamino-phenyl-acetic acid；(+/-)-Formylamino-phenyl-essigsaeure；(R)-2-Formamido-2-phenylacetic acid
• CAS: 67421-74-3
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: AZTYHYHSDPMHRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-DL-α-phenylglycine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (R)-2-(甲基氨基)-2-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  A new approach to asymmetric synthesis of polycycles on the basis of o-quinodimethane generation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00344a028
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 辛可宁 作用下， 生成 N-formyl-DL-α-phenylglycine
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; Weichhold, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 1288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent Synthesis of Enantioenriched β-Functional Amines via Desymmetrization of <i>meso</i>-Aziridines with Isocyanides
  作者：Xiangqiang Li、Qian Xiong、Mingming Guan、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02242

  日期：2019.8.2

  enantioselective ring-opening desymmetrization of meso-aziridines with isocyanides was achieved in the presence of a chiral N,N′-dioxide/Mg(OTf)2 complex. The in situ generated chiral 1,4-zwitterionic intermediates were successfully trapped by intramolecular oxygen- and carbon-based nucleophiles or exogenous H2O and TMSN3, enabling a collective synthesis of various chiral vicinal amino-oxazoles, spiroindolines,

  在手性N，N'-二氧化物/ Mg（OTf）2络合物的存在下，内消旋氮杂环丁烷与异氰酸酯的高度对映选择性开环脱对称。原位产生的手性1,4-两性离子中间体被分子内基于氧和碳的亲核试剂或外源H 2 O和TMSN 3成功捕获，从而可以合成各种手性邻位氨基恶唑，螺二氢吲哚和β-氨基酰胺和四唑衍生物，具有中等至高收率，具有出色的对映选择性。
• Amidohydrolase Process: Expanding the use of l-N-carbamoylase/N-succinyl-amino acid racemase tandem for the production of different optically pure l-amino acids
  作者：Pablo Soriano-Maldonado、María José Rodríguez-Alonso、Carmen Hernández-Cervantes、Ignacio Rodríguez-García、Josefa María Clemente-Jiménez、Felipe Rodríguez-Vico、Sergio Martínez-Rodríguez、Francisco Javier Las Heras-Vázquez

  DOI：10.1016/j.procbio.2014.04.013

  日期：2014.8

  -carbamoyl-derivatives. The bienzymatic system was equally efficient in converting aromatic and aliphatic substrates. Total conversion was also achieved using high substrate concentrations (100 and 500 mM) with no noticeable inhibition. This “Amidohydrolase Process” enables the production of both natural and non-natural l -amino acids from a broad substrate spectrum with yields of over 95%.

  摘要 已经开发了包含来自嗜热土芽孢杆菌 CECT4264 (GkNSAAR) 的 N-琥珀酰氨基酸消旋酶和来自嗜热脂肪地芽孢杆菌 CECT43 (BsLcar) 的对映特异性 1-N-氨基甲酰化酶的双酶系统。这种生物催化剂已经能够通过动态动力学拆分从 N-乙酰-、N-甲酰基-和 N-氨基甲酰基-氨基酸的外消旋混合物开始生产光学纯的天然和非天然 l-氨基酸。N-甲酰基-氨基酸的转化率最快，其次是N-氨基甲酰基-和N-乙酰-氨基酸，并且GkNSAAR由于其较低的比活性被证明是该系统的限制步骤。金属离子钴对于生物催化剂的活性是必不可少的，当 Co 2+ 直接添加到反应混合物中时，系统的活性最佳。对于 N-甲酰基-和 N-氨基甲酰基-氨基酸底物，生物催化剂的最佳 pH 值证明为 8.0，而 N-甲酰基-氨基酸的最佳温度范围为 45-55 °C，而对于 N-甲酰基-氨基酸，最佳温度范围为 55-70
• Autorecycling system for the synthesis of α-amino-acids by the reductive amination of α:-keto-acids catalysed by 1,5-dihydro-5-deazaflavin
  作者：Fumio Yoneda、Kazunori Kuroda

  DOI：10.1039/c39820000927

  日期：——

  An effective autorecycling system for the biomimetic synthesis of α-amino-acids by the reductive amination of α-keto-acids has been achieved for the first using 10-aryl-5-deazaflavin, ammonium formate, and formic acid; each mole of the 5-deazaflavin catalyses the reduction, by formic acid, of up to 20 moles of the α-imonio- acids formed in situ from the α-keto-acids and ammonium formate.

  通过使用10-芳基-5-脱氮基黄素，甲酸铵和甲酸，已经成功实现了一种有效的自动循环系统，该系统可通过α-酮酸的还原胺化来仿生合成α-氨基酸。每摩尔的5-脱氮黄素催化通过甲酸还原最多20摩尔由α-酮酸和甲酸铵原位形成的α-亚氨基酸。
• Chiral Oxazolidine‐Fused N‐Heterocyclic Carbene Complexes of Rhodium and Iridium and Their Utility in the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Balasubramaniyam Ramasamy、Manoj Kumar Gangwar、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.201700303

  日期：2017.7.17

  imidazolium iodide salts 1f–3f with Ag2O yielded the corresponding silver complexes 1g–3g, which were treated with [(COD)MCl]2 (M = Rh, Ir; COD = 1,5-cyclooctadiene) to afford the rhodium(I) and iridium(I) complexes (1h–3h and 1i–3i, respectively). The rhodium(I) and iridium(I) complexes conveniently catalyze the asymmetric transfer hydrogenation of acetophenones for a wide variety of substrates ranging

  在过渡金属介导的酮的不对称转移加氢反应中，已经探索了一种新的N-杂环卡宾配体的催化潜力，该配体是从手性稠合双环支架上沿带有手性助剂的C-N键旋转受限的方式开发的。特别是，手性恶唑烷稠合的N-杂环卡宾前体（3 S）-3-R-6-甲基-7-苯基-2,3-二氢咪唑并[5,1- b ]恶唑-6-碘化碘[R =仲丁基（1f），异丁基（2f），异丙基（3f）]由市售的光学纯氨基酸以多步顺序合成，避免了繁琐的手性拆分。手性碘化咪唑鎓碘化物盐1f – 3f与Ag 2 O的反应生成相应的银络合物1g – 3g，将其用[（COD）MCl] 2处理（M = Rh，Ir； COD = 1,5-环辛二烯）提供铑（I）和铱（I）络合物（1h–3h和1i – 3i， 分别）。铑（I）和铱（I）配合物可方便地催化苯乙酮的不对称转移加氢，反应范围涉及多种底物，包括富电子底物，如4-甲基苯乙酮，3,4-二甲基苯乙酮，4-叔丁
• Racemic Structures and Optical Resolutions by Preferential Crystallization of Organic Ammonium Salts of<i>N</i>-Formyl-DL-phenylalanine
  作者：Tadashi Shiraiwa、Hideya Miyazaki、Yoshihiro Sakamoto、Hidemoto Kurokawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.2331

  日期：1986.7

  Le dedoublement optique de ces sels par cristallisation preferentielle, suivi d'une purification donne les D- et L-tyrosines

  Le dedoublement optique de ces sels par cristallisation preferredentielle, suivi d'unepurification donne les D- et L-tyrosines