(2R,4S,5R)-1-ethyl-2-((S)-hydroxy(quinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium iodide | 73803-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (2R,4S,5R)-1-ethyl-2-((S)-hydroxy(quinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium iodide
• 英文别名: (9S)-1-ethyl-9-hydroxy-cinchonanium; iodide；(9S)-1-Aethyl-9-hydroxy-cinchonanium; Jodid；(S)-[(1S,2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-ethyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol;iodide
• CAS: 73803-49-3
• 化学式: C₂₁H₂₇N₂O*I
• 分子量: 450.363
• InChiKey: CIROVDBLKVOBDQ-ISHGAVEVSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 辛可宁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(2R,4S,5R)-1-ethyl-2-((S)-hydroxy(quinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生的碘化物催化羰基化合物的对映选择性氧化α-胺化构建螺吲哚吲哚

  摘要：

  开发了新型金鸡纳生物碱衍生的碘化物催化剂，用于 2-羟吲哚的对映选择性氧化 α-胺化，以高收率和良好的对映选择性提供各种功能化的螺吡咯烷羟吲哚。这种碘化物/ROOH催化体系的特点是一步合成具有多种功能、易于操作和良好的可扩展性的催化剂，从而丰富了碘化物催化用于对映选择性氧化偶联反应的全部内容。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04118

文献信息

• Joergensen, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1871, vol. <2> 3, p. 146
  作者：Joergensen

  DOI：——

  日期：——
• Claus; Kemperdick, Chemische Berichte, 1880, vol. 13, p. 2286
  作者：Claus、Kemperdick

  DOI：——

  日期：——
• Howard, Journal of the Chemical Society, 1873, vol. 26, p. 1180
  作者：Howard

  DOI：——

  日期：——
• Cinchona Alkaloid Derived Iodide Catalyzed Enantioselective Oxidative α-Amination of Carbonyl Compounds toward the Construction of Spiroindolyloxindole
  作者：Dangui Wang、Wentao Zhang、Xunbo Lu、Hongwei Zhou、Fangrui Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04118

  日期：2022.1.28

  Novel cinchona alkaloid derived iodide catalysts were developed for the enantioselective oxidative α-amination of 2-oxindoles, providing various functionalized spiropyrrolidine oxindoles in high yields and with good enantioselectivities. This iodide/ROOH catalytic system features a one-step synthesis of a catalyst with multiple functionalities, ease of operation, and good scalability, thereby enriching

  开发了新型金鸡纳生物碱衍生的碘化物催化剂，用于 2-羟吲哚的对映选择性氧化 α-胺化，以高收率和良好的对映选择性提供各种功能化的螺吡咯烷羟吲哚。这种碘化物/ROOH催化体系的特点是一步合成具有多种功能、易于操作和良好的可扩展性的催化剂，从而丰富了碘化物催化用于对映选择性氧化偶联反应的全部内容。