N-benzylcinchoninium chloride | 69221-14-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: N-benzylcinchoninium chloride
• 英文别名: (8S,9R)-(-)-N-benzyl-cinchonidinium chloride；N-benzylcinchonidinium chloride；(S)-[(2R,4S,5R)-1-benzyl-5-ethenyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol;chloride
• CAS: 69221-14-3
• 化学式: C₂₆H₂₉N₂O*Cl
• 分子量: 420.982
• InChiKey: FCHYSBWCOKEPNQ-YGNISETGSA-M

物化性质

• 熔点：
  256 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  微溶于在甲醇中
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29339900
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请确保储存位置远离氧化剂。

SDS

N-苄基氯化辛可宁[手性相转移催化剂] 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Benzylcinchoninium Chloride [Chiral Phase-Transfer Catalyst]
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-苄基氯化辛可宁[手性相转移催化剂]
百分比： >99.0%(T)
CAS编码： 69221-14-3
俗名： BCNC
N-苄基氯化辛可宁[手性相转移催化剂] 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C26H29ClN2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
N-苄基氯化辛可宁[手性相转移催化剂] 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
微溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
N-苄基氯化辛可宁[手性相转移催化剂] 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

N-苄基辛可尼(氯化物)是一种用于生命科学相关研究的生物化学试剂，可以作为生物材料或有机化合物使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylcinchoninium chloride 、 奥美拉唑 在 ambersep 900 OH 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of optically pure omeprazole via salt formation with a chiral amine

  摘要：

  本发明涉及一种制备基本光学纯的奥美拉唑或其药用盐或溶剂的方法。本发明还涉及一种制备含基本光学纯的奥美拉唑或其药用盐或溶剂的制药组合物的方法，以及用于制备光学纯奥美拉唑的中间体。

  公开号：

  EP2048144A1
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 辛可宁 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到N-benzylcinchoninium chloride
  参考文献：
  名称：

  设计用于对映选择性催化的氟化金鸡纳生物碱：通过氟-铵离子丝网效应（φNCCF）控制内部旋转

  摘要：

  的金鸡纳生物碱功能C9位置作为分子的铰链，与周围的C8内部旋转 C9（τ 1）和C9  C4'（τ 2）键从而产生四个低能量构象（1 ;抗-封闭，抗-打开，同步关闭和同步打开）。通过由构型上定义的氟取代基，氟铵离子代替C9甲醇中心笨拙效应（σ C-H →σ C-F *;˚F δ- ⋅⋅⋅N +）两个编码的四个可能的构象异构体（2）。这部分解决了长期存在的仅依靠氟构象效应来控制基于氰基鎓盐的催化剂内部旋转的问题。

  DOI：

  10.1002/chem.201102859
• 作为试剂：
  描述：

  1-Acetyl-2-benzyl-1,2-dihydroindol-3-one 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 、 N-benzylcinchoninium chloride 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以39%的产率得到1-acetyl-2-benzyl-2-methylindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Alkylation of 2-Monosubstituted Indolin-3-ones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)42

文献信息

• HETEROCYCLIC CETP INHIBITORS
  申请人：Salvati E. Mark

  公开号：US20070161685A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Compounds of formula Ia and Ib wherein A, B, C and R 1 are described herein.

  式Ia和Ib的化合物 其中A、B、C和R1 如本文所述。
• N-((3-BENZYL)-2,2-(BIS-PHENYL)-PROPAN-1-AMINE DERIVATIVES AS CETP INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS AND CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Salvati Mark E.

  公开号：US20100041717A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Compounds of formula (Ia) and (Ib), wherein A, B, C, R 1 and R 14 are described herein.

  式(Ia)和(Ib)的化合物，其中A、B、C、R1和R14如本文所述。
• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF BETULINIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE BÉTULINIQUE
  申请人：STORA ENSO OYJ

  公开号：WO2013038314A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The invention relates a method for preparation of betulonic acid or betulinic acid from betulin wherein the method comprises a stage for oxidizing betulin to betulonic aldehyde and/or betulinic aldehyde with Pd(ll)-catalyst catalyzed oxidation process in the presence of dioxygen.

  该发明涉及一种从白桦醇制备白桦酸或白桦酸的方法，其中该方法包括在存在二氧化碳的情况下，通过Pd(ll)催化氧化过程将白桦醇氧化为白桦醛和/或白桦醛的阶段。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of β-Aryl-β-isocyano Esters
  作者：Fabio Morana、Andrea Basso、Marco Bella、Renata Riva、Luca Banfi

  DOI：10.1002/adsc.201200140

  日期：2012.8.13

  malonates to in situ generated N-formylimines of aromatic aldehydes was achieved under phase-transfer catalysis using Cinchona alkaloids-derived quaternary ammonium salts. The resulting β-formamidomalonates have been efficiently converted into β-aryl-β-isocyano esters. Their utility in the multicomponent Ugi reaction with chiral cyclic imines has been demonstrated.

  在使用金鸡纳生物碱衍生的季铵盐的相转移催化下，丙二酸酯向原位生成的芳族醛的N-甲酰亚胺不对称加成反应。所得的β-甲酰胺基甲酸酯已经有效地转化为β-芳基-β-异氰基酯。已经证明了它们在与手性环状亚胺的多组分Ugi反应中的效用。
• Gypsum board with a fluorine-containing antifungal agent
  申请人：Toreki William

  公开号：US20090104144A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  A novel gypsum board having improved antifungal properties is disclosed. The board comprises a gypsum core, front and back paper facings, and a polymeric antifungal agent effective at inhibiting fungal growth. A preferred polymeric antifungal agent is polyDADMAC or polyTMMC. The novel gypsum board further comprises a non-polymeric antifungal agent comprising a fluorine-containing quaternary ammonium compound. Preferred non-polymeric ammonium compounds include Tetra-n-butylammonium fluoride and Tetraethylammonium fluoride. The polymeric antifungal agent can be present in the gypsum core and/or on one or both of the paper facings. The non-polymeric antifungal agent may be encapsulated in a material or ionically associated with the polymeric antifungal agent to allow releases of the non-polymeric antifungal agent over time and/or upon exposure to moisture. Methods for preparing the aforementioned novel gypsum board are also disclosed.

  揭示了一种具有改进抗真菌性能的新型石膏板。该板包括石膏芯、正面和背面纸面以及一种聚合物抗真菌剂，有效地抑制真菌生长。首选的聚合物抗真菌剂是聚DADMAC或聚TMMC。该新型石膏板还包括一种非聚合物抗真菌剂，包括含氟季铵化合物。首选的非聚合物铵化合物包括四正丁基氟化铵和四乙基氟化铵。聚合物抗真菌剂可以存在于石膏芯中和/或在正面和/或背面纸面的一侧或两侧。非聚合物抗真菌剂可以封装在材料中或离子地与聚合物抗真菌剂结合，以允许随时间释放非聚合物抗真菌剂和/或在暴露于湿气时释放。还公开了制备上述新型石膏板的方法。