glycolaldehyde hydrate | 40460-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: glycolaldehyde hydrate
• 英文别名: hydroxyacetaldehyde hydrate；ethane-1,1,2-triol；beta hydroxy ethylene glycol；2-hydroxy-ethylene-glycol
• CAS: 40460-44-4
• 化学式: C₂H₆O₃
• 分子量: 78.0678
• InChiKey: VIBDJEWPNNCFQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycolaldehyde hydrate 生成 羟乙醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Glushonok, G. K.; Petryaev, E. P.; Turetskaja, E. A., Russian Journal of Physical Chemistry, 1986, vol. 60, # 12, p. 1788 - 1794

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  羟乙醛 在 水 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 glycolaldehyde hydrate
  参考文献：
  名称：

  Manifesto for the routine use of NMR for the liquid product analysis of aqueous CO₂reduction: from comprehensive chemical shift data to formaldehyde quantification in water

  摘要：

  在寻求开发CO₂减排过程的过程中，我们展示了¹H NMR作为液相产物分析的强大技术的效率和适用性。

  DOI：

  10.1039/c9dt04749b

文献信息

• Solvolysis of (4-Nitrophenoxy)ethylene Oxides
  作者：David S. Shipley、Angela M. Ross、Ram S. Mohan、Dale L. Whalen、Jane M. Sayer、Paul M. Serve、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/jo00084a012

  日期：1994.3

  (4-Nitrophenoxy)ethylene oxide (1a) (2-chloro-4-nitrophenoxy)ethylene oxide (1b), and (4-phenylphenoxy) ethylene oxide (1c) were synthesized. Rates of acid-catalyzed, noncatalyzed, and hydroxide ion-catalyzed reactions for is and Ib and rates of acid-catalyzed and noncatalyzed hydrolysis of 1c were measured in 0.1 M NaClO4 solutions. Acid-catalyzed hydrolysis of 1a is ca. 6200 times faster than that of 4-nitrostyrene oxide, and that of 1c is 57 times faster than that of styrene oxide. These increased rates are attributed to stabilization of developing positive charge on the acetal carbon by the phenoxy oxygen that is present in the substituted phenoxyethylene oxides but not in the styrene oxides. The pH-rate profiles for reaction of 1a and 1b in 1.0 M KCl solutions over the pH range 2-14 were determined. At intermediate pH, the rates of reaction of 1a and 1b in 1.0 M KCl solutions are ca. 6-8 times faster than the corresponding rates in 0.1 M NaClO4 solutions. From rate and product studies, these increased reaction rates in KCl solutions were attributed to bimolecular attack of chloride ion at the methylene carbon of the epoxide moiety, The reactivity of 1a is greater than that of 1b toward acid-catalyzed hydrolysis but less than that of 1b in both noncatalyzed and hydroxide ion-catalyzed hydrolysis. Compound 1c reacts about 73-fold faster than 1a in acid and about 11-fold faster in the noncatalyzed reaction. From reactivity considerations, it is proposed that H2O and HO- also add as nucleophiles to the methylene carbon of the epoxide moieties of 1a and 1b, whereas H2O adds to the acetal carbon of 1c.

  (4-硝基苯氧基)环氧乙烷（1a）、(2-氯-4-硝基苯氧基)环氧乙烷（1b）以及(4-苯基苯氧基)环氧乙烷（1c）被合成出来。在0.1 M NaClO4溶液中，测定了1a和1b在酸催化、无催化和氢氧化物离子催化条件下的反应速率，以及1c在酸催化和无催化条件下的水解速率。酸催化下，1a的水解速率比4-硝基邻苯二甲酰乙烷快约6200倍，1c的水解速率比苯基乙基砜快57倍。这些增加的速率归因于在取代的苯氧基环氧乙烷中存在、但在苯基乙基砜中不存在的苯氧基氧对乙酰碳上正在形成的正电荷的稳定作用。 在pH范围为2-14的1.0 M KCl溶液中，测定了1a和1b的pH-速率曲线。在中等pH下，1a和1b在1.0 M KCl溶液中的反应速率约为在0.1 M NaClO4溶液中相应速率的6-8倍。根据速率和产物研究表明，在KCl溶液中反应速率的增加是由于氯离子对环氧乙烷部分的甲基碳的双分子攻击所致。1a对酸催化水解的反应性大于1b，但在无催化和氢氧化物离子催化水解中，1a的反应性小于1b。化合物1c在酸水中解反应中比1a快约73倍，在无催化反应中则快约11倍。根据反应活性考虑，提出H2O和HO-作为亲核剂添加到1a和1b的环氧部分的甲基碳上，而 添加到1c的乙酰碳上。
• Synthesis of Aldehydic Ribonucleotide and Amino Acid Precursors by Photoredox Chemistry
  作者：Dougal J. Ritson、John D. Sutherland

  DOI：10.1002/anie.201300321

  日期：2013.5.27

  Light work: UV irradiation of a system formed by adding copper(I) cyanide to an aqueous solution of glycolonitrile, sodium phosphate, and hydrogen sulfide efficiently generates aldehyde precursors to the building blocks of RNA and proteins.

  光工作：通过向乙醇腈、磷酸钠和硫化氢的水溶液中添加氰化亚铜(I)形成的系统进行紫外线照射，可有效生成构成 RNA 和蛋白质的醛前体。
• Pyrolysis of some 13C-labeled glucans: a mechanistic study
  作者：Glenn R. Ponder、Geoffrey N. Richards

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80003-w

  日期：1993.5

  An isotopic labeling study has been conducted to investigate the chemical mechanisms involved in the formation of certain pyrolysis products of glucans, specifically glycolaldehyde (GA), acetol (hydroxypropanone), acetic acid, and formic acid, which are the major non-aqueous components of the distillate fraction (−60°C condensate) of the pyrolyzate. 13C labels at C-1, C-2, and C-6 of the glucose rings

  进行了同位素标记研究，以研究涉及某些葡聚糖的热解产物形成的化学机理，特别是乙醇醛（GA），丙酮醇（羟丙酮），乙酸和甲酸，它们是该物质的主要非水成分。热解产物的馏出物馏分（-60°C冷凝物）。合成葡聚糖中葡萄糖环的C-1，C-2和C-6处的13C标记用于揭示这些化合物的来源。通常，结果表明每种化合物是由几种不同的机理形成的，但表明在每种情况下只有少数几种机理占主导地位。乙醛主要来源于葡萄糖单体的C-1–C-2片段，其中C-5–C-6的贡献也很大。提出了支持杂化机理的证据，该机理需要还原的端基和碱催化。乙酰醇主要来自三个连续的碳，其中包括一个末端碳（C-1或C-6），最常见的是C-6，最常见的是出现在丙酮醇中的甲基碳。乙酸也最常来自末端碳，C-5–C-6段是主要来源，而甲基碳通常源自C-1或C-6。产生的甲酸约一半来自C-1。提出了从碱性降解化学中衍生出来并涉及酰基甲酰基甲醇中间体的机理。乙酸
• Investigation of the mechanism of dissociation of glycolaldehyde dimer (2,5-dihydroxy-1,4-dioxane) by FTIR spectroscopy
  作者：Varoujan A. Yaylayan、Susan Harty-Majors、Ashraf A. Ismail

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00129-3

  日期：1998.5

  sugars. It exists in solid state, only in crystalline dimeric form as 2,5-dihydroxy-1,4-dioxane. However, in solution phase or during heating, it dissociates into different dimeric and monomeric forms. FTIR spectroscopy was used to study the effect of temperature, pH and solvent on the dissociation and chemical transformations of glycolaldehyde. The infrared spectra were recorded in different solvents as

  摘要乙二醇醛代表最简单的α-羟羰基部分-还原糖的常见结构特征。它以固态存在，仅以2,5-二羟基-1,4-二恶烷的结晶二聚体形式存在。但是，在溶液相或加热过程中，它会分解成不同的二聚体和单体形式。FTIR光谱用于研究温度，pH和溶剂对乙醇醛的离解和化学转化的影响。红外光谱是在30至85°C的时间和温度（加热和冷却循环期间）的函数下记录在不同溶剂中的。在加热期间，乙醇醛环状二聚体在羰基区域产生两个带，一个在1744cm -1，另一个在1728cm -1。这些带在加热周期中增加而在冷却周期中减小。数据表明，乙醇醛环状二聚体（2,5-二羟基-1,4-二恶烷）经历开环形成无环二聚体（1728 cm -1），该无环二聚体可再循环为2-羟基甲基-4-羟基-1 ，3-二氧戊环结构。无环二聚体还可以与烯二醇形式（1703cm -1）平衡解离成单体乙二醛（1744cm -1）。有证据表明，在中性或碱性水溶液中，加热期间乙醇醛会氧化成乙醇酸。